Polyaromaattiset hiilivedyt (PAH) ovat orgaanisia yhdisteitä , joiden kemiallisessa rakenteessa on kaksi tai useampi kondensoitunut bentseenirengas . Luonnossa PAH-yhdisteitä muodostuu selluloosan pyrolyysin aikana ja niitä löytyy hiilen , ruskohiilen ja antrasiitin saumoista sekä epätäydellisen palamisen tuotteena metsäpalojen aikana.. Tärkeimmät teknogeenisten PAH-päästöjen lähteet ympäristöön ovat energiakompleksiyritykset, autoliikenne, kemianteollisuus ja öljynjalostusteollisuus. Lähes kaikki PAH-yhdisteiden keinotekoiset lähteet perustuvat lämpöprosesseihin, jotka liittyvät orgaanisten raaka-aineiden palamiseen ja käsittelyyn: öljytuotteet, kivihiili , puu, roskat , ruoka, tupakka jne.
Kemiallinen aine | Kemiallinen aine | ||
---|---|---|---|
Naftaleeni | Fenantreeni | ||
Antraseeni | Chrysen | ||
tetracen | pyreeni | ||
Pentaseeni | Koronen | ||
Trifenyleeni | Ovalen | ||
Bentsantraseeni | Bentspyreeni | ||
Kekulen | Koranulen |
PAH-yhdisteiden vaikutus eläviin organismeihin riippuu olennaisesti itse hiilivedyn rakenteesta ja voi vaihdella hyvin laajalla alueella. Monet polysykliset aromaattiset hiilivedyt ovat voimakkaita kemiallisia syöpää aiheuttavia aineita . Yhdisteillä, kuten bents[a]antraseeni , bentspyreeni ja ovaleeni , on selviä karsinogeenisiä, mutageenisia ja teratogeenisiä ominaisuuksia.
Vuoden 2002 arvioiden mukaan joidenkin kehittyneiden maiden ihmiset saavat päivittäin ruokavaliossaan keskimäärin 1–5 µg PAH-yhdisteitä. Savustettuja tai hiilellä kypsennettyjen ruokien (esim. grilli ) säännöllisellä käytöllä PAH-yhdisteiden päivittäinen määrä voi nousta 6–9 μg:aan. PAH:ta noin 0,16 µg päivässä (0,02–3 µg) pääsee elimistöön ulkoilman mukana ja 0,006 µg juomaveden mukana (0,0002–0,12 µg) [1] .
PAH-yhdisteiden muodostuminen ja pääsy ympäristöön liittyy luonnossa tapahtuviin mikrobiologisiin ja korkean lämpötilan prosesseihin (metsäpalot, vulkaaninen toiminta) sekä ihmistoimintaan liittyviin tekijöihin (teollisuus, polttoaineiden poltto, liikenteen päästöt jne.). PAH-yhdisteiden jäämiä löytyy monenlaisista elintarvikkeista, kuten oliiviöljystä, hedelmistä, merenelävistä, savustetuista ja suolalihaista, kalasta ja kahvista. PAH-yhdisteiden pitoisuus kasveissa riippuu pääasiassa niiden kyvystä imeytyä lehtiin ilmasta saostettaessa ja kerääntyä niihin. Samanaikaisesti pienempi osa PAH-yhdisteistä tunkeutuu kasvin juurien läpi. [2]
Vuonna 2022 tehdyssä tutkimuksessa havaittiin, että polysyklisten aromaattisten hiilivetyjen (PAH) tasot ilmassa olivat 2–2,5 kertaa korkeammat huoneessa, jossa oli tietokone, kuin ulkona tai sisällä ilman tietokonetta. Sellaiset myrkylliset aineet kuten naftaleeni ja fenantreeni olivat vallitsevia . [3]
Suurin osa PAH-yhdisteistä detoksifioituu maksassa mikrosomaalisella hapetusjärjestelmällä, jota katalysoi kokonainen ryhmä entsyymejä – P450-sytokromit . Hydroksylaatiotuotteet ovat epoksideja , jotka ovat erittäin reaktiivisia aineita, joilla on voimakkaita syöpää aiheuttavia, hapettavia ja myrkyllisiä ominaisuuksia. Epoksidit ovat elektrofiilejä , ne alkyloivat helposti DNA :n typpipitoisten emästen nukleofiiliset ryhmät , jolloin muodostuu additiotuotteita, tämä ominaisuus on erityisen selvä guaniinissa (johtuen suuremman määrän nukleofiilisiä ryhmiä molekyylissä). Tuloksena olevat DNA-adduktit ovat erittäin vahvoja. DNA:n alkyloinnin seurauksena replikaatio- ja transkriptioprosesseissa ilmenee ongelmia , mikä johtaa mutaatioihin . Tällaisten mutaatioiden kerääntyminen johtaa useisiin negatiivisiin ilmenemismuotoihin: anti-onkogeenien (esimerkiksi p53 ) suppressioon ja sen seurauksena ohjelmoidun solukuoleman täydelliseen suppressioon ( apoptoosi ), transformoituneiden proteiinien ilmentymisen lisääntymiseen ja pahanlaatuisuuden puhkeaminen (maligniteetti) [4] .
EU:n asetuksessa 1881/2006 asetettiin bentso(a)pyreenin enimmäismääräksi elintarvikkeissa 5 µg PAH-kiloa savustetun lihan, kalan ja äyriäisten märkäpainoa kohti [5] .
WHO suosittelee, että bentsapyreenin saanti ei saa ylittää 0,36 mikrogrammaa päivässä ja keskimäärin 0,05 mikrogrammaa päivässä [6] .
![]() | |
---|---|
Bibliografisissa luetteloissa |
|