Bentspyreeni

Bentspyreeni tai bentsoapyreeni [1] on aromaattinen yhdiste , polysyklisten hiilivetyjen ryhmän edustaja , jolla on voimakkain syöpää aiheuttava vaikutus; erittäin myrkyllistä. Kehoon kohdistuvan vaikutuksen asteen mukaan se kuuluu I (korkeimpaan) vaaraluokkaan.

Se muodostuu nestemäisten hiilivetyjen, kiinteiden ja kaasumaisten polttoaineiden palamisen aikana (vähemmässä määrin - kaasumaisten polttoaineiden palamisen aikana). Sen teho pienenee huomattavasti käytettäessä jälkipolttimia, joiden hapettumistehokkuuskerroin on yli 1,1 (tämä kuitenkin lisää typen oksidien pitoisuutta) [2] . Ympäristössä se kerääntyy pääasiassa maaperään, vähemmän veteen.

Luonnontuotteiden bentspyreenipitoisuutta valvotaan nestekromatografialla .

Sillä on voimakas luminesenssi spektrin näkyvässä osassa (väkevässä rikkihapossa - A 521 nm (470 nm); F 548 nm (493 nm)), mikä mahdollistaa sen havaitsemisen pitoisuuksissa 0,01 miljardisosaan asti luminesenssimenetelmillä .

Otsikko

Tämän yhdisteen oikeat nimet ovat bentsopyreeni ja bentspyreeni [3] .

Bents[a]pyreeni ja bents[e]pyreeni ovat tämän yhdisteen isomeerien oikeat nimet (1,2-bentspyreeni, myös 3,4-bentspyreeni ja 4,5-bentspyreeni, vastaavasti) [3] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Puhtaassa muodossaan se on keltaisia ​​levyjä ja neuloja, jotka kuoriutuvat helposti pienemmiksi. Liuotetaan hyvin ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin: bentseeniin, tolueeniin, ksyleeniin, liukenemme osittain polaarisiin, käytännöllisesti katsoen veteen liukenemattomiin.

Biologinen vaikutus

Bents(a)pyreeni on tyypillisin kemiallinen ympäristösyöpää aiheuttava aine , se on ihmiselle vaarallista jo pieninä pitoisuuksina, koska sillä on biokertyvyysominaisuus . Koska bentso(a)pyreeni on kemiallisesti suhteellisen stabiili, se voi kulkeutua esineestä toiseen pitkän aikaa. Tämän seurauksena monet ympäristön kohteet ja prosessit, jotka eivät itse pysty syntetisoimaan bentso(a)pyreeniä, tulevat sen toissijaisiksi lähteiksi. Benz (a) pyreenillä on myös mutageeninen vaikutus .

Kansainvälinen asiantuntijapaneeli on luokitellut bentso(a)pyreenin yhdeksi aineeksi, jonka karsinogeenisuudesta ihmisillä on vain vähän näyttöä ja vahvoja todisteita karsinogeenisuudesta eläimissä. Bentso(a)pyreeniä testattiin kokeellisissa tutkimuksissa yhdeksällä eläinlajilla, mukaan lukien apinat. Benz (a) pyreeni voi päästä elimistöön ihon, hengityselinten, ruoansulatuskanavan ja istukan kautta. Kaikilla näillä altistusmenetelmillä oli mahdollista aiheuttaa pahanlaatuisia kasvaimia eläimissä.

Vuonna 2012 Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos (IARC) luokitteli bentso(a)pyreenin ihmisille syöpää aiheuttavaksi aineeksi ( ryhmä 1 ) [4] . Bentso(a)pyreenin vaikutusmekanismi koostuu sen muuttumisesta aineenvaihdunnan aikana kemiallisesti aktiivisiksi aineiksi, jotka muodostavat kovalenttisia sidoksia DNA:n kanssa. Nämä DNA-adduktit indusoivat mutaatioita K-RAS- onkogeenissä ja kasvainsuppressorigeenissä TP53 ihmisen keuhkokasvainten ja vastaavissa hiiren keuhkokasvaingeeneissä. Suora altistuminen bentso(a)pyreenille ja sitä sisältäville seoksille aiheuttaa myös muita geneettisiä vaurioita .

Ympäristöesineissä esiintyvistä sadoista polysyklisistä aromaattisista hiilivedyistä ( PAH ) on havainnoinnin tärkein prioriteetti .

Pitoisuudet

Venäläisen standardin GN 2.1.6.3492-17 (Maksimaaliset sallitut epäpuhtauksien pitoisuudet (MPC) kaupunki- ja maaseutualueiden ilmakehän ilmassa. Hyväksymisasetus 22.12.2017) mukaan suurin sallittu keskimääräinen päivittäinen bentsopitoisuus (a ) pyreeni asutusalueiden ilmassa MPC s.s. - 0,000001 mg/ m3 . [5]

Venäläisen standardin GN 2.1.7.2041-06 mukaan bentso(a)pyreenin MPC maaperässä on yhteensä 0,02 mg/kg taustatason kanssa [6] .

Suurin sallittu bentsapyreenipitoisuus (MPC) tulliliiton alueella on vahvistettu TRTS 021/2011 -asetuksessa enintään 1 μg / kg useimmille tuotteille, 5 μg / kg - savustettulle kalalle , vähemmän. yli 0,2 μg/kg - viljassa raskaana oleville naisille sekä imettäville naisille ja vauvanruokille [7] .

Komission 19.12.2006 annetussa asetuksessa (EY) N:o 1881/2006 säädetään, että kasviöljyjen ja -rasvojen tulee sisältää bentsapyreeniä alle 2 µg/kg; savustetuissa tuotteissa - jopa 5 mcg / kg; viljassa, mukaan lukien lastenruoat - enintään 1 µg/kg [8] [9] .

Bentso(a)pyreenin pitoisuus

Tärkeimmät ihmisten kuluttaman bentso(a)pyreenin lähteet ovat: ulkoilma, tupakansavu, lämmitys (puun, hiilen tai muun biomassan polttaminen), tieliikenne, asfaltti, kivihiiliterva. Lähellä lähdettä asuttaessa bentsapyreeniä voidaan kuluttaa jopa 1 μg päivässä [10] . Bentsapyreenin ja muiden PAH-yhdisteiden tärkeimmät ravintolähteet ovat viljat, öljyt ja rasvat sekä savustetut tuotteet [11] . WHO suosittelee, että bentsapyreenin saanti ei saa ylittää 0,36 µg päivässä ja keskimäärin 0,05 µg päivässä [12] . Noin 1 % elimistöön joutuvista PAH-yhdisteistä liittyy juomaveden nauttimiseen [13] . Suositeltu bentsapyreenipitoisuus vedessä on enintään 0,7 µg/l [14] .

Jokainen savuke sisältää noin 52–95 nanogrammaa (0,05–0,09 mikrogrammaa) bentsapyreeniä. [viisitoista]

Vuodesta 2009 lähtien Saksassa myytävä suklaa sisältää 0,07–0,63 mikrogrammaa (mediaani 0,22 mikrogrammaa) bentso(a)pyreeniä kilogrammaa kohti [16] . Bentsopyreeniä esiintyy kaakaopavuissa kuivauksen ja paahtamisen aikana [17] . Samoin bentsapyreeni esiintyy kahvissa [18] [19] [20] . Vuoden 2012 tutkimus osoitti Nescafe Premium -pikakahvin bentso(a)pyreenipitoisuudeksi 98,3 µg/kg. [21]

Tee sisältää noin 2,7–63 μg/kg bentsapyreeniä kuiva-aineena, mutta haudutusprosessin aikana PAH-yhdisteistä vain 1,6 % pääsee juomaan, kun taas bentsapyreenipitoisuus on 0,35–18,7 ng/litra [22] .

Kypsennetty liha voi sisältää enintään 4 µg/kg bentsapyreeniä [23] ja jopa 5,5 µg/kg paistetussa kanassa [24] . Joissakin tapauksissa esimerkiksi hiiligrillissä kypsennetty ylikypsä liha voi sisältää jopa 62,6 µg/kg [25] .

Katso myös

• Bentsantraseeni
• Polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä
• Liikenne höyryjä

Muistiinpanot

1. ↑ On olemassa myös nimiä bentsopyreeni ja bentso[a]pyreeni
2. ↑ Bentspyreeni ilmassa - Kemistin käsikirja 21 . Haettu 14. maaliskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 14. lokakuuta 2021. (määrätön)
3. ↑ 1 2 Tutkimusartikkeli journalistisessa verkkojulkaisussa newslab.ru . Käyttöpäivä: 1. maaliskuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 1. maaliskuuta 2018. (määrätön)
4. ↑ Osa F: Kemialliset aineet ja niihin liittyvät ammatit // Katsaus ihmisen  karsinogeeneihin . - Lyon, Ranska: International Agency for Research on Cancer, 2012. - Voi. 100F. - s. 111-144. — 628 s. — ISBN 978 92 832 1323 9 .
5. ↑ Kaupunkien ja maaseutualueiden ilmansaasteiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC). 22. joulukuuta 2017 tehty hyväksymisasetus . Haettu 28. marraskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 1. joulukuuta 2017. (määrätön)
6. ↑ Kemikaalien suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) maaperässä. Hygieniastandardit GN 2.1.7.2041-06 . Haettu 28. marraskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 1. joulukuuta 2017. (määrätön)
7. ↑ TULLILIITON TEKNISET MÄÄRÄYKSET. TR TS 021/2011 "Elintarviketurvallisuudesta" Arkistokopio , päivätty 10. elokuuta 2013 Wayback Machinessa , s. 127,131,137,129,152,167,189
8. ↑ KOMISSION ASETUS (EY) N:o 1881/2006 , 19. joulukuuta 2006, tiettyjen elintarvikkeiden epäpuhtauksien enimmäismäärien vahvistamisesta Arkistoitu 11. helmikuuta 2015 Wayback Machinessa , jakso 6: Polysykliset aromaattiset hiilivedyt, 6.1 Bentso(a)pyreeni, 25, sivu
9. ↑ Mikä on bentso (a) pyreeni ja minkä kanssa sitä syödään | Mainokseton aikakauslehti "Kuluttajaopas" . Käyttöpäivä: 31. heinäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 31. heinäkuuta 2013. (määrätön)
10. ↑ Polyydin aromaattiset hiilivedyt. Julkaisussa: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Voi. 2. Terveyskriteerit ja muut tukitiedot Arkistoitu 27. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa . Geneve, Maailman terveysjärjestö, s. 123-152.: (sivu 11) ”Ympäristön ilmassa asuntojen lämmitys ja ajoneuvoliikenne näyttävät olevan tärkeimmät altistumisen lähteet. Päästölähteen välittömässä läheisyydessä BaP:n enimmäissaanti voi olla 1 µg päivässä (WHO, 1987; LAI, 1992).
11. ↑ Polyydin aromaattiset hiilivedyt. Julkaisussa: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Voi. 2. Terveyskriteerit ja muut tukevat tiedot , arkistoitu 27. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa : "PAH-yhdisteiden tärkeimmät tekijät ruokavalion kokonaissaannissa näyttävät olevan viljat, öljyt ja rasvat. Öljy- ja rasvaryhmällä on korkeat yksilölliset PAH-pitoisuudet, kun taas viljaryhmässä, vaikka se ei koskaan sisällä korkeita yksittäisiä PAH-pitoisuuksia, on suurin painontekijä ruokavalion kokonaissaannissa. Savustetut liha- ja kalatuotteet, vaikka ne sisältävät korkeimmat PAH-pitoisuudet, näyttävät olevan vähäisiä, koska ne ovat vähäisiä osia tavallisessa ruokavaliossa."
12. ↑ Polyydin aromaattiset hiilivedyt. Julkaisussa: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Voi. 2. Terveyskriteerit ja muut tukitiedot , arkistoitu 27. tammikuuta 2017, Wayback Machine : Länsi-Euroopasta peräisin olevien elintarvikkeiden yksittäisten PAH-yhdisteiden päivittäisestä saannista on tehty muutamia tutkimuksia… Tässä ohjeessa valittujen PAH-yhdisteiden enimmäis-/mediaanisaantitasot, µg /päivä per henkilö, on arvioitu seuraavasti: … BaP (0,36/0,05);. (Pfannhauser, 1991).
13. ↑ Polyydin aromaattiset hiilivedyt. Julkaisussa: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Voi. 2. Terveyskriteerit ja muut tukitiedot , arkistoitu 27. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa : "Ruoan saantitietojen ja juomaveden tasojen perusteella voidaan arvioida, että noin 1 % PAH-yhdisteiden kokonaissaannista on peräisin juomavettä, jos sen kulutus on 2 litraa päivässä."
14. ↑ Polyydin aromaattiset hiilivedyt. Julkaisussa: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Voi. 2. Terveyskriteerit ja muut tukitiedot Arkistoitu 27. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa : BaP:n ohjearvo. Juomaveden syöpäriskin, joka on yksi syöpää aiheuttavimmista PAH-yhdisteistä, BaP:n ohjearvoksi, joka vastaa 10–5 ylimääräistä elinikäistä syöpäriskiä, ​​arvioitiin 0,7 µg/litra (WHO, 1996).
15. ↑ [https://web.archive.org/web/20150211172554/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf Arkistoitu 11. helmikuuta 2015 Wayback Machine BENZO[a] PYRENE , IARC MONOGRAPHS - 100F]: "Bentso[a]pyreenin pitoisuuksien sivuvirran savukkeessa on raportoitu olevan 52-95 ng/savuke"
16. ↑ Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH) suklaassa Saksan markkinoilla Arkistoitu 5. kesäkuuta 2015 Wayback Machinessa , 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
17. ↑ Bentso[a]pyreenin seulonta kaakaopavuissa, jotka on altistettu erilaisille kuivausmenetelmille tilakäsittelyn aikana. Arkistoitu 30. toukokuuta 2012 Wayback Machinessa // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST), ISSN: 0975-5462 Voi. 3 nro 5. toukokuuta 2011 sivu 3621
18. ↑ Polysyklisten aromaattisten hiilivetyjen määritys kahvinkeittimessä kiinteäfaasiuutolla Arkistoitu 2. lokakuuta 2017 Wayback Machinessa // J Agric Food Chem . 2005 Feb 23;53(4):871-9. PMID 15712991
19. ↑ Paahtoolosuhteiden vaikutus polysyklisten aromaattisten hiilivetyjen pitoisuuteen jauhetussa Arabica-kahvissa ja -kahvikeittimessä Arkistoitu 8. syyskuuta 2017 Wayback Machinessa // J Agric Food Chem . 2007 14. marraskuuta;55(23):9719-26. Epub 2007, 18. lokakuuta, PMID 17941690
20. ↑ Polysykliset aromaattiset hiilivedyt joissakin jauhetuissa kahvimerkeissä. Arkistoitu 8. syyskuuta 2017 Wayback Machinessa // Environ Monit Assess. 2013 elokuu;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7 . Epub 2012 16. joulukuuta.
21. ↑ Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal. Polysykliset aromaattiset hiilivedyt joissakin jauhetun kahvin merkeissä  (englanniksi)  // Environmental Monitoring and Assessment. - 01-08-2013. — Voi. 185 , iss. 8 . — s. 6459–6463 . — ISSN 1573-2959 . - doi : 10.1007/s10661-012-3037-7 .
22. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Arkistoitu 19. toukokuuta 2016 Wayback Machinessa Tea on yksi maailman eniten kulutetuista juomista. … Tärkeimmät epäpuhtaudet ovat raskasmetallit, fluoridi, torjunta-aineet ja jopa dioksiinit. Teeelämät, joilla on suuri pinta-ala, voivat olla ilmakehän PAH-yhdisteiden saastuttamia. Valmistusprosessit voivat myös lisätä PAH-yhdisteitä teeelämään. Hänen tutkimuksensa tavoitteena oli määrittää mustan, vihreän, punaisen ja valkoisen teen saastuminen PAH-yhdisteillä. Kokonaispitoisuus … 2,7 mikrog/kg - 63,1 mikrog/kg BaP:lle. Analysoidut teenäytteet osoittivat lisääntyvää PAH:n esiintymistä seuraavassa järjestyksessä (keskiarvo): musta tee < punainen tee < vihreä tee < valkoinen tee. … Teen infuusion aikana teen sisältämistä PAH-yhdisteistä vapautui juomaan 1,6 %. … Yhteensä 23 PAH:n ja BaP:n pitoisuudet teeinfuusioissa vaihtelivat välillä 332,5 ng/dm3 – 2245,9 ng/dm3 ja 0,35 ng/dm3 – 18,7 ng/dm3.
23. ↑ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analyysi 200 elintarvikkeesta bentso[ a ]pyreenille ja arvio sen saannista epidemiologisessa tutkimuksessa. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi : 10.1016/S0278-6915(00)00158-7
24. ↑ Lee BM, Shim GA. Bentso[ a ]pyreenin ravinnon altistumisen arvio ja syöpäriskin arviointi. Journal of Toxicology and Environmental Health Osa A. 2007 elokuu;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
25. ↑ Aygün SF, Kabadayi F. Bentso[ a ]pyreenin määritys hiilellä grillatuista lihanäytteistä HPLC:llä fluoresenssidetektiolla. International Journal of Food Sciences and Nutrition . 2005 joulukuu;56(8):581-5. PMID 16638662

Linkit

• Bents(a)pyreeni
• [https://web.archive.org/web/20131026112612/http://www.epa.gov/teach/chem_summ/BaP_summary.pdf Arkistoitu 26. lokakuuta 2013 Wayback Machinessa Benzo(a)pyrene (BaP). TEACH Chemical Summary] // EPA.gov
• PubChem
• [https://web.archive.org/web/20120511083746/http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0015/123063/AQG2ndEd_5_9PAH.pdf Arkistoitu 11. toukokuuta 2012 Wayback Machine Airissa Laatuohjeet – toinen painos. Luku 5.9 Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH)] // Maailman terveysjärjestö , 2000