Glysiini

Glysiini
Kenraali
Systemaattinen
nimi
aminoetikkahappo
Lyhenteet Gly, G, Gly
GGU, GGC, GGA, GGG
Chem. kaava C2H5NO2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava N H 2  - CH 2  - C O O H _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 75,07 g/ mol
Tiheys 1,607 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 233 °C
 • hajoaminen 290 °C
Höyrystyksen ominaislämpö −528,6 J/kg
Spesifinen sulamislämpö −981,1 J/kg
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 2,34 (COOH:lla)
9,58 (NH 2 :lla )
Liukoisuus
 • vedessä Hyvä, 24,99 g/100 ml (25 °C) [1]
liukenee pyridiiniin , liukenee niukasti etanoliin , ei liukene eetteriin
Isoelektrinen piste 5.97
Luokitus
Reg. CAS-numero 56-40-6
PubChem
Reg. EINECS-numero 200-272-2
Hymyilee   NCC(=O)O
InChI   InChI = 1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 15428
ChemSpider
Turvallisuus
LD 50 2,6 g/kg
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Glysiini ( aminoetikkahappo , aminoetaanihappo , lyhenne : " G ", kemiallinen kaava - C2H5NO2 ) on yksinkertaisin orgaaninen alifaattinen aminohappo, joka kuuluu karboksyylihappojen luokkaan .

Otsikko

Nimi glysiini tulee toisesta kreikasta. γλυκύς , glycys  - makea, aminohapon makean maun vuoksi.

Fysikaaliset ominaisuudet

Glysiini on kiinteä aine, jolla on makeahko maku. Ei-elektrolyytti . Ainoa proteinogeeninen aminohappo ilman optisia isomeerejä .

Kemialliset ominaisuudet

Liitännät

Glysiini, joka on happo, muodostaa monimutkaisia ​​suoloja ( glysinaatteja tai kelaatteja ) metalli-ionien kanssa [2] : natriumglysinaattia , rautaklysinaattia , kupariglysinaattia , sinkkiglysinaattia , mangaaniglysinaattia jne. [3]

Haetaan

Glysiiniä voidaan saada karboksyylihappojen kloorauksen ja lisävuorovaikutuksen aikana ammoniakin kanssa:

Biologinen rooli

Glysiini on osa monia proteiineja ja biologisesti aktiivisia yhdisteitä. Porfyriinit ja puriiniemäkset syntetisoidaan elävissä soluissa glysiinistä .

Glysiini on myös neurotransmitterin aminohappo, jolla on kaksivaikutteinen vaikutus. Glysiinireseptoreita löytyy monilta aivojen ja selkäytimen alueilta . Sitoutumalla reseptoreihin (jota koodaavat GLRA1-, GLRA2-, GLRA3- ja GLRB-geenit) glysiini aiheuttaa "inhiboivan" vaikutuksen hermosoluihin , vähentää "kiihottavien" aminohappojen, kuten glutamiinihapon, vapautumista hermosoluista ja lisää GABA :n vapautumista. . Glysiini sitoutuu myös spesifisiin kohtiin NMDA-reseptoreissa ja edistää siten signaalin transduktiota eksitatorisista välittäjäaineista glutamaatista ja aspartaatista [4] .

Biosynteesi aivoissa

Koska glysiini on välittäjäaine keskushermostossa (CNS), sen pitoisuus hermosoluissa on erittäin säädeltyä.

Glysiini yhdessä muiden pienten neutraalien aminohappojen, kuten alaniinin , proliinin , seriinin ja gamma-aminovoihapon (GABA) kanssa eivät ylitä veri-aivoestettä : passiivinen diffuusio ei ole mahdollista niiden polaarisuuden vuoksi, kuljettajat eri aktiivisille tai helpotetut kuljetusvaihtoehdot puuttuvat .

Pienet neutraalit aminohapot, mukaan lukien glysiini, jotka eivät ole välttämättömiä, kantavat alaniinia suosivan kantajaproteiinin (A-tyyppi). Se puuttuu veri-aivoesteen endoteliosyyttien pinnalla verisuonen ontelon puolelta, toisin sanoen glysiinin aktiivisen kuljetuksen mekanismi veri-aivoesteen läpi hermosoluihin puuttuu.

Sitä vastoin A-tyypin kantajaproteiini sijaitsee endoteelisolukalvolla hermosolujen puolelta, ja se ottaa glysiiniä ja muita pieniä neutraaleja aminohappoja hermosolujen puolelta ja kuljettaa niitä endoteliosyyttien sisällä ja edelleen vereen [5] .

Tällaiset kantajajärjestelmät osallistuvat aktiivisesti aminohappojen pitoisuuden säätelyyn solujen välisessä nesteessä ja ovat erityisen tärkeitä hermovälittäjäaineaminohappojen, kuten glutamaatin, aspartaatin ja glysiinin, alhaisten pitoisuuksien ylläpitämiseksi [6] .

Neuronit käyttävät välittäjänä ja proteiinisynteesiä varten glysiiniä, jonka astrosyytit syntetisoivat seriinistä demetyloimalla seriiniä.

Reaktiota katalysoi seriinihydroksimetyylitransferaasi , jonka koentsyymi on tetrahydrofolaatti , joka hyväksyy seriinin metyleenioksidiryhmän.

Koska seriini ei myöskään käytännössä tunkeudu veri-aivoesteeseen verenkierrosta, se syntetisoituu de novo 3 - fosfoglyseraatista , joka on fosfoenolipyruvaatin esiaste glykolyyttisessä syklissä , eli sitä on suuria määriä soluissa, mukaan lukien astrosyytit [7] .

Sovellus

Lääketieteessä

Glysiinin farmakologisten valmisteiden valmistajat väittävät, että sillä on rauhoittava, heikko ahdistusta ja masennusta ehkäisevä vaikutus, se vähentää psykoosilääkkeiden (neuroleptien), unilääkkeiden ja kouristuslääkkeiden sivuvaikutusten vakavuutta , sisältyy useisiin terapeuttisiin käytäntöihin alkoholin , opiaattien vähentämiseksi. ja muut vieroitustyypit apulääkkeenä, jolla on lievä rauhoittava ja rauhoittava vaikutus. On myös todettu, että glysiinillä on joitain nootrooppisia ominaisuuksia, se parantaa muistia ja assosiaatioprosesseja. Glysiinitabletit ovat valkoisia, ja ne on valmistettu litteinä lieriömäisinä kapseleina, joissa on viiste.

Väitetään, että glysiini on aineenvaihdunnan säätelijä , normalisoi ja aktivoi keskushermoston suojaavia estoprosesseja, vähentää psykoemotionaalista stressiä ja lisää henkistä suorituskykyä.

Glysiiniä on merkittäviä määriä serebrolysiinissä (1,65-1,80 mg/ml) [4] .

Lääketeollisuudessa glysiinitabletteja yhdistetään joskus vitamiinien kanssa ( B 1 , B 6 , B 12 [8] tai D 3 Glysiini D 3 :ssa ).

Glysiinilääkkeitä on saatavana kielenalaiseen tablettiin. Yksi tabletti sisältää vaikuttavana aineena mikrokapseloitua glysiiniä - 100 mg ja apukomponentteja: vesiliukoista metyyliselluloosaa  - 1 mg, magnesiumstearaattia - 1 mg. Läpipainopakkaukset (10, 50 kpl) on pakattu pahvilaatikoihin.

Tutkimus Kritiikki

Glysiini, joka toimitetaan ruoan kanssa tai osana nautittuja lääkkeitä, ei läpäise veri-aivoestettä ja syntetisoituu uudelleen keskushermostossa varmistaakseen sen pitoisuuden tiukan säätelyn hermosoluissa (katso yllä "Biologinen rooli") .

Psykiatri Vladimir Pikirenin mukaan aminohappo itse osallistuu todella impulssien siirtoon hermosolujen välillä, mutta se ei pääse ruoansulatuskanavasta keskushermostoon, koska keskushermostoa suojaa tiheä kalvo. [9] [10] .

Sovellus urologiassa

Glycine 1,5% Irrigation, USP (United States Pharmacopeia) on steriili, ei-pyrogeeninen, hypotoninen glysiinin vesiliuos, joka on tarkoitettu vain urologiseen huuhteluun transuretraalisten kirurgisten toimenpiteiden aikana [11] .

Valokuvauksessa

Glysiiniä (" glysiini-valokuva ", paraoksifenyyliglysiini) kutsutaan joskus myös p - hydroksifenyyliaminoetikkahapoksi, joka on valokuvauksen kehittyvä aine.

Elintarviketeollisuudessa

E640 ja sen natriumsuolat E64X on rekisteröity elintarviketeollisuudessa elintarvikelisäaineeksi . Sallittu Venäjällä [12] .

Maan ulkopuolella oleminen

Glysiini löydettiin komeetalta 81P/ Wild 2 osana Stardust@Home -hajautettua projektia [13] [14] . Projekti tähtää tiedealuksen Stardust ("Stardust") tietojen analysointiin. Yksi hänen tehtävistään oli tunkeutua komeetan 81P / Wild (Wild 2) hännän läpi ja kerätä näytteitä aineesta - niin sanotusta tähtienvälisestä pölystä , joka on vanhin materiaali, joka on pysynyt muuttumattomana aurinkokunnan muodostumisen jälkeen 4,5 miljardia vuotta. sitten [15] .

Tammikuun 15. päivänä 2006, seitsemän vuoden matkan jälkeen, avaruusalus palasi ja pudotti tähtipölynäytteitä sisältävän kapselin Maahan. Näistä näytteistä löydettiin jälkiä glysiinistä. Aine on selvästi epämaista alkuperää, koska se sisältää paljon enemmän C¹3-isotooppia kuin maanpäällinen glysiini [16] .

Toukokuussa 2016 tutkijat julkaisivat tietoja glysiinin löytämisestä kaasupilvestä komeetan 67P/Churyumov-Gerasimenko ympärillä [17] .

Vuonna 2020 tutkijat ilmoittivat havainneensa glysiinin läsnäolon Venuksen ilmakehässä käyttämällä Chilen Atacaman autiomaassa sijaitsevaa Atacama Large Millimeter Array (ALMA) -järjestelmää. Glysiinin jakautuminen Venuksen ilmakehässä noudattaa samaa kaavaa kuin fosfiinin tapauksessa[ selventää ], koska se on yleisin lähellä keskileveysasteita ja puuttuu navoista, mutta glysiiniä esiintyy korkeammilla korkeuksilla kuin fosfiinia [18] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. Arkistoitu kopio (linkki ei saatavilla) . Haettu 28. elokuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 12. syyskuuta 2017. 
  2. Rationaalisen menetelmän kehittäminen mangaanin, raudan monimutkaisten suolojen saamiseksi glysiinin ja metioniinin kanssa . Haettu 28. elokuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 14. syyskuuta 2016.
  3. Kuvaus - Orgaaniset hivenaineet - Glycinates B - Traxim 2C Arkistoitu 3. syyskuuta 2016 Wayback Machinessa
  4. 1 2 Serebrolysiinin koostumuksen aminohappojen vaikutuksen molekyylimekanismit neurotransmissioon. Aminohappojen neurotrofiset ja neuroprotektiiviset  vaikutukset _ _
  5. Pramod Dash. Luku 11 : Veri-aivoeste ja aivojen aineenvaihdunta  . Neuroscience Online, Open-Access Neuroscience Electronic Oppikirja . McGovern Medical School, UTHealth (2019). Haettu 28. heinäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 6. huhtikuuta 2019.
  6. Hawkins Richard A., O'Kane Robyn L., Simpson Ian A., Viña Juan R. Veri-aivoesteen rakenne ja sen rooli aminohappojen  kuljettamisessa . The Journal of Nutrition . Oxford Academic (tammikuu 2006). Haettu 28. heinäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 16. kesäkuuta 2019.
  7. Furuya Shigeki. Olennainen rooli L-seriinin de novo -biosynteesissä keskushermoston  kehityksessä . Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition . Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition (2008). Haettu 28. heinäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 12. heinäkuuta 2019.
  8. Lääkehakemisto (ei käytettävissä oleva linkki) . Haettu 22. marraskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 21. joulukuuta 2016. 
  9. Valeriaani, glysiini ja echinacea ovat inaktiivisia lääkkeitä tai fuflomysiiniä . Refnews. Haettu 20. kesäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 20. kesäkuuta 2019.
  10. Dmitri Korsak. Psykiatri Vladimir Pikirenya: paskaa, jota käytät - People Onliner . Onliner (18. joulukuuta 2018). Haettu 20. kesäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 20. kesäkuuta 2019.
  11. Glycine - FDA:n reseptitiedot, sivuvaikutukset ja  käyttötarkoitukset , Drugs.com . Arkistoitu alkuperäisestä 1. huhtikuuta 2018. Haettu 31. maaliskuuta 2018.
  12. Arkistoitu kopio . Käyttöpäivä: 16. marraskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 4. maaliskuuta 2016.
  13. Don Brownlee. Stardust: Tehtävä, jossa on monia tieteellisiä yllätyksiä  (englanniksi) (29. lokakuuta 2009). Haettu 11. marraskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 2. helmikuuta 2012.
  14. Stardust  Mission . NASA. Haettu 11. marraskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 2. helmikuuta 2012.
  15. Lenta.ru: Edistyminen: Aminohappo löydettiin ensimmäisen kerran komeetan hännästä . Haettu 14. lokakuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 30. heinäkuuta 2013.
  16. NASAn tutkijat löytävät ensimmäisen elämän rakennuspalikan komeetassa . Haettu 2. syyskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 3. helmikuuta 2012.
  17. Komeetalta 67P / Churyumov-Gerasimenko löydettiin pala elämää Engelsin mukaan . nplus1.ru. Haettu 31. toukokuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 31. toukokuuta 2016.
  18. Arijit Manna, Sabyasachi Pal, Mangal Hazra . Yksinkertaisimman aminohapon glysiinin havaitseminen Venuksen ilmakehässä Arkistoitu 18. lokakuuta 2020 Wayback Machinessa , 13. lokakuuta 2020 ( PDF arkistoitu 20. lokakuuta 2020 Wayback Machinessa )