Inden

Inden [1] [2]
Kenraali
Chem. kaava	C9H8
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	väritön neste
Moolimassa	116,16 g/ mol
Tiheys	0,9966 g/cm³
Pintajännitys	38,9 mN/m
Dynaaminen viskositeetti	1,82 mPa s
Lämpöominaisuudet
T. sulaa.	-1,8 ℃
T. kip.	182,8 ℃
T. rev.	79,3 ℃
T. resp.	650-655 ℃
Fuusion entalpia	83,3 kJ/kg
Kemiallisia ominaisuuksia
pK a	18.5
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,5765
Rakenne
Dipoli momentti	0,67  D
Luokitus
CAS-numero	95-13-6
PubChem	7219
ChemSpider	6949
EINECS-numero	202-393-6
RTECS	NK8225000
CHEBI	41921
Hymyilee
C1C=CC2=CC=CC=C21
InChI
InChI = 1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H, 7H2
Turvallisuus
MPC	240 mg/m³
R-lauseita	R10 , R65
S-lauseet	S23 , S24/25 , S62
H-lauseet	H226 , H304
P-lauseita	P301+P310 , P331
merkkisana	Vaarallinen
GHS-piktogrammit
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Indeeni  on polysyklinen aromaattinen hiilivety , jonka molekyylikaava on C9H8 . Rakenteellisesti se on sulatettu bentseeni- ja syklopenteenirenkaat. Helposti syttyy ja polymeroituu .

Haetaan

Indeenia löytyy korkeassa lämpötilassa kiehuvasta kivihiilitervasta noin 1 % sekä olefiinien tuotannossa jääneistä öljyistä . Indeenin teollinen tuotanto rajoittuu fenoliyhdisteistä ja emäksistä vapaan kivihiilitervan rektifiointiin, jota seuraa kiteyttäminen . Jos fenolin alustavaa uuttamista ei suoriteta, voidaan saada jae, jossa on korkea indeenipitoisuus, atseotrooppisella tislauksella fenoli-indeenifraktiosta vedellä. Tässä tapauksessa fenoli erotetaan alemman fraktion muodossa [3] .

Valmisteluvaihtoehtoja indeenin saamiseksi ovat asetyleenin pyrolyysi 630 °C:ssa tai tolueenin reaktio asetyleenin kanssa 825-900 °C:ssa ja alennetussa paineessa [1] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Indeeni liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin ( etanoli , dietyylieetteri , pyridiini , hiilitetrakloridi , etikkahappo ), mutta on liukenematon veteen [1] .

Kemialliset ominaisuudet

Indeeni polymeroituu helposti huoneenlämpötilassa ilman valaistusta muodostaen polyindeeniä . Polymerointia kiihdytetään lisäämällä epäorgaanisia happoja tai Lewis-happoja ja kuumentamalla. Syklopenteenisyklin kaksoissidos on altis additioreaktioihin , erityisesti se bromataan ja myös hydrataan vedyllä nikkelikatalyytin tai natriumin läsnä ollessa etanolissa [1] . Indeeni voi toimia dienofiilinä Diels-Alder-reaktiossa [3] .

Indeenillä on heikon hapon ominaisuuksia: se kondensoituu karbonyyliyhdisteiden kanssa CH 2 -ryhmän osallistuessa ja muodostaa myös organomagnesiumyhdisteitä [1] .

Olosuhteista riippuen indeenin hapettumisen aikana voi muodostua dihydroksi-indaania, homoftaalihappoa tai ftaalihappoa [3] .

Käyttö

Indeeniä käytetään kumaroni-indeenihartsien ja aromaattisten hiilivetykumien valmistukseen. Puhdasta indeenia käytetään indaanin synteesissä sekä useissa johdannaisissa, esimerkiksi indeeni-1-karboksyylihapon estereissä, joita käytetään punkkimyrkkyinä [3] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Ch. toim. I. L. Knunyants. - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1990. - T. 2. - S. 224.
2. ↑ Sigma-Aldrich. Indene . Haettu: 27.7.2014. (määrätön)
3. ↑ 1 2 3 4 Griesbaum K., Behr A., ​​​​Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons  .)  // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2013. - S. 46-47. - doi : 10.1002/14356007.a13_227.pub2 .

Linkit

• Sigma Aldrich. Indeenin Raman-spektri . Haettu: 27.7.2014. (määrätön)
• Sigma Aldrich. Indeenin NMR-spektri . Haettu: 27.7.2014. (määrätön)

Sanakirjat ja tietosanakirjat	iso kiinalainen
Bibliografisissa luetteloissa	GND : 4161475-6