Tris-(2-kloorietyyli)amiini

Tris-​(2-kloorietyyli)amiini
Kenraali
Chem. kaava	C6H12Cl3N _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	204,54 g/ mol
Tiheys	1,24 g/ml
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	−4 ± 1 °C [1]
• hajoaminen	256 ± 1 °C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero	555-77-1
PubChem	5561
Hymyilee	ClCCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI = 1S/C6H12Cl3N/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-6H2FDAYLTPAFBGXAB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YE2625000
YK-numero	2810
ChemSpider	5360
Turvallisuus
NFPA 704	yksi neljä 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Tris( 2 -kloorietyyli)amiini  on organoklooriyhdiste , jonka kemiallinen kaava on N ( CH2CH2Cl ) 3 . Usein nimillä "HN3-kaasu", "HN3-aine", "typpisinappi HN3", "typpisinappi", se kuuluu bis-B-kloorietyyliamiinin johdannaisten ryhmään tai toisin sanoen typpianalogien ryhmään. sinappikaasusta ("sinappikaasu"). Sitä käytettiin alun perin kemiallisena sodankäyntiaineena , kemiallisten aseiden osana .

"HN3 kaasu" oli viimeisin sotilaallisiin tarkoituksiin kehitettyjen typpisinappien sarjassa. Se osoittautui tähän tarkoitukseen menestyneimmäksi typpisinappiksi, ja se on ainoa typpisinappi, joka on edelleen sotilaskäytössä. "HN3-kaasua" pidetään "sotilaallisten" typpisinappien pääasiallisena ja tyypillisimpänä klassisena edustajana (kuten kloorimetiini  - tyypillisin, klassisin, historiallisesti ensimmäinen typpisinappien kasvaimia estävä johdannainen, jota on löydetty lääketieteessä. "HN3-kaasun" vaikutus on suunnilleen sama kuin voimakkaimman sinappikaasun , HD:n, rakkuloita aiheuttava vaikutus, ja siksi analogia näiden kahden sinappikaasutyypin välillä kemiallisten aseiden komponentteina on täydellisin [2] . kansainvälinen kemiallisten aseiden kieltosopimus.

Toimintamekanismi

Kaikki typpisinappianalogit alkyloivat nopeasti jakautuvien ihosolujen DNA : ta . Alkyloivien ominaisuuksien ilmentämiseksi tarvitaan kuitenkin muuntaminen (syklisointi) vastaavaksi atsiridiniumsuolaksi . Tämän syklisointireaktion nopeus biologisesti aktiiviseksi atsiridiniumsuolaksi riippuu voimakkaasti väliaineen pH-arvosta, koska protonoitua amiinia ei voida syklisoida. Atsiridinium-ioni reagoi sitten veden kanssa hitaamassa hydrolyysireaktiossa, joka tuottaa inaktiivisia yhdisteitä. pH:ssa 8 (eli väliaineen alkalisessa reaktiossa) suurin osa typpisinappista muuttuu lähes välittömästi atsiridiniumisuolaksi, jota seuraa hidas hydrolyysi vedessä. pH:ssa 4 (eli väliaineen happamalla reaktiolla) syklisoituminen biologisesti aktiiviseksi atsiridiniumiksi tapahtuu päinvastoin hitaasti, ja myöhempi hydrolyysi on melko nopeaa. Ja koska reaktio kehon nesteissä ja kudoksissa on normaalisti heikosti emäksistä (pH ~ 7,4-7,7), tämä aiheuttaa typpisinappien nopean syklisoitumisen elimistön vesiväliaineissa biologisesti aktiiviseksi atsiridiniumiksi, niiden nopean alkyloivan vaikutuksen ilmentymisen ja myöhempi suhteellisen hidas hydrolyysi.

Sovellukset

Kasvainten vastaisen kemoterapian kehittämisen alkuvaiheessa pahanlaatuisten kasvainten hoitona "HN3-kaasua" käytettiin jonkin aikaa tähän tarkoitukseen, esimerkiksi lymfogranulomatoosin ja lymfooman hoitoon (toisin kuin HN1-kaasu, jota ei erityisen onnistunut syövän kemoterapiassa ja alusta asti ei käytetty näihin tarkoituksiin). Se kuitenkin väistyi nopeasti vähemmän myrkyllisemmälle ja tehokkaammalle kloorimetiinille (mekloretamiini, sinappi, "HN2-kaasu"). Sitä käytetään edelleen dermatologisessa käytännössä psoriaasin hoitoon (saatavana voiteena nimeltä Antipsoriaticum, laimennettuna voidepohjalla suhteessa 1:100 000 tai 1:40 000). Myös "HN3-kaasua" käytettiin jonkin aikaa kokeissa puolijohdekemian alalla. [3] Tämä yhdiste on kuitenkin pääasiallinen kiinnostava juuri sen mahdollisen käyttömahdollisuuden yhteydessä sotilaallisiin tarkoituksiin, ja nykyään se on ainoa typpisinappi, joka on säilyttänyt merkityksensä kemiallisen sodankäynnin aineena, kemiallisten aseiden komponenttina.

On huomattava, että typpisinapit ovat myrkyllisempiä ja niiden myrkyllisyyden ilmenemismuotoja esiintyy aikaisemmin kuin "klassisten" rikkisinappien.

Altistumisen seuraukset

Tris-(2-kloorietyyli)amiini tai "HN3-kaasu" voi imeytyä elimistöön hengitettynä , nieltynä , ihokosketuksen , silmien limakalvojen ja muiden helposti saatavilla olevien limakalvojen kanssa, mutta sotilaskäytössä myrkytys hengitettynä on yleisin loukkaantumisen syy. Tris-(2-kloorietyyli)amiini on erittäin myrkyllistä ja joutuessaan kosketuksiin ihon, limakalvojen, hengityselinten tai ruoansulatuskanavan kanssa johtaa ihon ja limakalvojen vaurioitumiseen, solukuolemaan, rakkuloiden muodostumiseen, haavaumiin, irtoamiseen. limakalvoille tai iholle. Lisäksi tris-(2-kloorietyyli)amiini, kuten muut alkyloivat aineet , heikentää voimakkaasti luuytimen hematopoieesia ja immuunijärjestelmää . Tris-(2-kloorietyyli)amiini tunkeutuu helposti ja nopeasti ihon ja limakalvojen läpi, imeytyy nopeasti sekä nieltynä että hengitettynä ja sitoutuu nopeasti proteiineihin ja solujen DNA :han , mutta sen vaikutukset ihmiskehoon näkyvät hitaasti. Soluvaurion todellinen aste ja immunosuppression ja myelosuppression syvyys "HN3-kaasulle" alttiina voi jäädä tuntemattomaksi jopa useita päiviä ja jopa 1-2 viikkoa. [2]

Katso myös

• Bis-β-kloorietyyliamiinijohdannaiset
• Bis-(2-kloorietyyli)etyyliamiini , joka tunnetaan myös nimellä "HN1-kaasu", "HN1-aine", "HN1-typpisinappi"
• Kloorimetiini tai mekloretamiini, embikiini, mustiini, sinappi, "HN2-kaasu", "HN2-aine", "HN2-typpisinappi"

Linkit

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750012.html
2. ↑ 1 2 NITROGEN MUSTARD HN-3 Arkistoitu 30. lokakuuta 2013 Wayback Machinessa . Hätätoimien turvallisuus- ja terveystietokanta. Työturvallisuus- ja työterveyslaitos . 22. elokuuta 2008. Käytetty 10. huhtikuuta 2009.
3. ↑ Benard, C. Chemical Vapor Deposition  . - Pennington, NJ, USA: The Electrochemical Society, INC, 1997. - s. 78. - ISBN 1-56677-178-1 .