Hydrokinoni

hydrokinoni
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 bentseeni-1,4-dioli
Chem. kaava C6H6O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 110,11 g/ mol
Tiheys 1,36 g/cm³
Ionisaatioenergia 7,95 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 173,8 - 174,8 °C
 •  kiehuva 286,5 °C
 •  vilkkuu 165 °C
Höyryn paine 1,0E-5 ± 1,0E-5 mmHg [yksi]
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 5,26 g/100 ml (5 °C)
21,21 g/100 ml (50 °C)
56,25 g/100 ml (70 °C)
 • alkoholissa 127,27 g/100 g
 • asetonissa 77,94 g/100 g
Luokitus
Reg. CAS-numero 123-31-9
PubChem 785
Reg. EINECS-numero 204-617-8
Hymyilee   C1=CC(=CC=C1O)O
InChI   InChI = 1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8HQIGRBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS MX3500000
CHEBI 17594
ChemSpider 764
Turvallisuus
LD 50 302 mg/kg (rotta, suun kautta)
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".CGS-järjestelmän "korroosio" -piktogrammiGHS-ympäristökuvake
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 yksi
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Hydrokinoni (para-dihydroksibentseeni, bentseeni-1,4-dioli, kinoli) on aromaattinen orgaaninen yhdiste , joka edustaa diatomisia fenoleja , joiden kemiallinen kaava on C 6 H 4 (OH) 2 , pyrokatekolin ja resorsinolin isomeeri . Nimen " hydrokinoni " antoi yhdisteelle F. Wöhler ominaisuuksien samankaltaisuuden vuoksi kinonin kanssa , josta Wöhler sen syntetisoi. Vahva pelkistävä aine , jota käytetään kehitteenä valokuvauksessa, antioksidantti kemianteollisuudessa, reagenssi niobiumin , volframin , kullan ja cesiumin määrittämiseen analyyttisessä kemiassa.

Kauppanimi: H-142 [2] .

Historia

J. B. Cavantou (vas.) ja P. J. Pelletier (oikealla), jotka saivat ensin hydrokinonia

Ranskalaiset kemistit Pierre Joseph Pelletier ja Joseph Bieneme Kavantou eristivät sen ensimmäisen kerran kiniinihapon tislauksen aikana vuonna 1820. Friedrich Wöhler suoritti hydrokinonin synteesin ensimmäisen kerran vuonna 1844 pelkistämällä kinonia. Wöhler antoi sille myös modernin nimen ja kuvaili sen ominaisuuksia [3] .

William Abney löysi yhdisteen ominaisuudet vuonna 1880, mikä johti teollisten synteesimenetelmien kehittämiseen. Lisäkokeet hydrokinonilla johtivat kehittäjien luomiseen kahdella kehitysaineella. Ensimmäisen tällaisen kehitteen kehitti Henry J. Newton vuonna 1889 lisäämällä hydrokinonia eikonogeenikehittimeen , mikä johti lopulliseen formulaatioon, joka hyödynsi molempien kehitysaineiden parhaita ominaisuuksia. Pian sen jälkeen ehdotettiin metoli- hydrokinonikehittimiä (merkitty englanninkielisissä lähteissä symboleilla MQ ), joissa havaittiin superadditiivisuusilmiö  - vaikutus, kun kehite kahdella eri kehitysaineella toimii paljon aktiivisemmin kuin sen pitäisi. molempien näytteillepanoaineiden aktiivisuuden summan laskeminen. Superadditiivisuuden vaikutuksen vahvisti ja perusti Levensonin tieteellinen työ 1940-luvun lopulla, joka osoitti, että tässä tapauksessa kuvan kehittäminen tapahtuu metolin avulla ja hydrokinonin tehtävänä on regeneroida käytetty metoli [4 ] [3] .

J. D. Kendallin löytö fenidonin kehitysvoimasta vuonna 1940 johti vielä tehokkaampaan fenidoni-hydrokinonikehitysjärjestelmään ( PQ englanninkielisessä kirjallisuudessa). Fenidoni tuskin sopii käytettäväksi ainoana kehitysaineena, koska se peittää valokuvamateriaalin vahvasti, mutta superadditiivisissa hydrokinonin kehittäjissä tämä ominaisuus katoaa, jolloin saadaan laadukas loppukuva, prosessointiprosessi nopeuttaa merkittävästi, vähemmän. myrkyllisyys ja muut edut metoli-hydrokinonikoostumuksiin verrattuna [5] [6] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Valkoisia tai värittömiä prismakiteitä, maultaan makeahkoja [7] [8] . Siinä on muunnoksia, jotka eroavat fysikaalisista ominaisuuksista: stabiilin α-muunnoksen sulamispiste on 173,8-174,8 °C ja tiheys 1,36 g / cm 2 , epästabiilin γ-modifikaatiolla on sulamispiste 169 °C ja tiheys 1,325 g/ cm2 . Sen moolimassa on 110,11 g/mol, kiehumispiste 286,5 °C ja leimahduspiste 165 °C. Se sublimoituu 163,5 °C:ssa (10 mm Hg) [8] .

Liukenee veteen (5,26 g/100 ml 5 °C:ssa, 21,21 g/100 ml 50 °C:ssa, 56,25 g/100 ml 70 °C:ssa), alkoholiin (127,27 g/100 g), asetoniin (77,94 g/100) g). Muodostaa klatraatteja . Erityisesti metanoliklatraatilla on kaava 3C6H6O2 · CH3OH [ 8 ] . _ _

Reagenssi voi sisältää epäpuhtauksia, jotka näyttävät liukenemattomalta mustalta jauheelta. Epäpuhtauksien määrä kasvaa pitkittyneen tai virheellisen varastoinnin seurauksena, ja suurella reagenssimäärällä tulee käyttökelvoton [9] .

Kemialliset ominaisuudet

Se on vahva pelkistävä aine. Vuorovaikutusprosessi hapettimien kanssa tapahtuu kahdessa vaiheessa - ensimmäisessä vaiheessa hydrokinoni muunnetaan kinhydroniksi, toisessa - 1,4-bentsokinoniksi [8] .

Kun se on vuorovaikutuksessa kaliumkarbonaatin vesiliuoksen kanssa 130 °C:ssa, se muuttuu 2,5-dihydroksibentsoehapoksi, metyyliamiinin kanssa paineen alaisena 200 °C:ssa se muodostaa 4-metyyliaminofenolia , maleiinihappoanhydridin kanssa  - naftasariini, ftaalihapon anhydridin kanssa saadaan kinitsariini . Muodostaa yksinkertaisia ​​mono- ja diestereitä, kun niitä käsitellään alkyloivilla reagensseilla [8] .

Analyyttinen määritelmä

Hydrokinoni voidaan määrittää värireaktioilla [8] :

Valokuvaus

Sillä on ominaisuuksia, jotka pelkistävät hopeahalogenideja , esimerkiksi hopeabromidia emäksisissä liuoksissa, jolloin muodostuu 1,4-bentsokinonia ja bromivetyä [10] , ja metallista hopeaa yleisellä yhtälöllä:

.

Kehitys alkaa pH:sta yli 9,5 [11] . Prosessi koostuu useista vaiheista [12] :

;  ; .

Haetaan

Hydrokinoni johdettiin alun perin kinonista . Tämän menetelmän eri muunnelmia käytetään edelleen reagenssin laboratoriossa; tätä varten esimerkiksi 1,4-bentsokinonin vesiliuos pelkistetään rikkidioksidilla [8] [15] .

Teollisuudessa ne syntetisoidaan seuraavilla tavoilla [8] :

Tekniset ehdot hydrokinonin vapauttamiselle Neuvostoliitossa ja Venäjän federaatiossa on vahvistettu GOST 19627-74:ssä [16] . Sen mukaisesti valmistetaan kaksi reagenssiluokkaa - korkein ja ensimmäinen. Korkein laatu näyttää valkoiselta tai harmaanvalkoiselta jauheelta ja sisältää 99,5 % pääaineesta, ensimmäinen - valkoisena kellertävällä sävyllä ja sisältää 99 % pääaineesta [17] .

Vaikka teollisessa tuotannossa yleensä saadaan riittävän puhdasta reagenssia, voidaan tarvittaessa saada suurempi puhdistusaste kiteyttämällä kaupallinen reagenssi huolellisesti vedestä, josta happi on poistettu [18] .

Yhdysvaltain arvioitu tuotantokapasiteetti hydrokinonin tuotantoon oli noin 11,3 tuhatta tonnia vuodessa (vuodesta 1965) [19] .

Sovellus

Sovellettava:

Sovellukset analyyttisessä kemiassa

Käytetään, kun [8] :

Sovellus valokuvauksessa

Ainoana kehitysaineena sitä käytetään yleensä vain erikoiskehittimissä, jotka on suunniteltu saavuttamaan korkea optinen tiheys, esimerkiksi kopiointi- tai tulostustarkoituksiin tai ruskean värin saamiseksi hopeabromidivalokuvapapereihin [17] .

Hydrokinonia sisältävät formulaatiot ovat herkkiä lämpötilan muutoksille: 18 °C on optimaalinen, 19 °C:ssa toimintanopeus on normaali, mutta jo 20 °C:ssa alkaa verhoilu; kun lämpötila laskee 10 °C:seen, ilmentyminen käytännössä lakkaa ja kun se saavuttaa 5 °C, loppuu kokonaan [17] .

Sitä käytetään yleensä kehittimissä yhdessä metolin tai fenidonin kanssa, kun taas hydrokinonille luontainen peittokyky katoaa [17] .

Oikeudellinen asema

Vuodesta 2006 lähtien tiedetään, että yli 5 % hydrokinonia sisältävät lääkkeet ovat kiellettyjä Nigeriassa niiden väärinkäytön vuoksi, ja Saksassa on rajoituksia hydrokinonilääkkeiden käytölle, jossa niitä voidaan käyttää vain patologisen pigmentaation ja ei saa käyttää lapsille ja alle 12-vuotiaille nuorille [20] .

Biologinen rooli

Sillä on fenolin kaltainen heikko desinfiointivaikutus [8] .

Turvallisuus, työsuojelu

Se on myrkyllistä suurina määrinä. LD50 on 302 mg/kg (rotta, suun kautta). Nieltynä se hapettuu 4-bentsokinoniksi, joka muuttaa hemoglobiinin methemoglobiiniksi . Saattaa aiheuttaa silmävaurioita - sidekalvotulehdusta ja iho- ihotulehdusta . MPC aerosolille on 2 mg/ m3 . NFPA 704 -luokitus : terveysvaara: 2, syttyvyys: 1, epästabiilisuus: 1. Vahvistettu syöpää aiheuttavaksi eläimille, jonka merkitystä ihmisille ei tunneta [21] [8] [2] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html
  2. ↑ 1 2 3 Gurlev, 1988 , s. 278.
  3. ↑ 1 2 Still, 1976 , s. 485.
  4. ↑ Suzuki, 2006 , s. 385.
  5. ↑ Allen, 2011 , s. 257.
  6. ↑ Suzuki, 2006 , s. 385-386.
  7. ↑ Medvedev, 1929 .
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Karpova, 1988 .
  9. ↑ Gurlev, 1988 , s. 279.
  10. ↑ Redko, 2006 , s. 855.
  11. ↑ Redko, 2006 , s. 856.
  12. ↑ Redko, 2006 , s. 863-864.
  13. ↑ Redko, 2006 , s. 863.
  14. ↑ 1 2 Redko, 2006 , s. 864.
  15. ↑ Pryanishnikov, 1956 , s. 112.
  16. ↑ GOST .
  17. ↑ 1 2 3 4 Gurlev, 1988 , s. 278-279.
  18. ↑ Still, 1976 , s. 488.
  19. ↑ Still, 1976 , s. 487.
  20. ↑ 12 UN , 2006 , s. 116.
  21. ↑ Fisher Scientific .

Kirjallisuus

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa