Strykniini

Strykniini
Kenraali
Perinteiset nimet	strykniini
Chem. kaava	C21H22N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	kiinteä kiteinen aine, jolla on katkera maku
Moolimassa	334,4116 ± 0,0193 g/ mol
Tiheys	1,36 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	282 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	8.26
Liukoisuus
• vedessä	14,3 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero	57-24-9
PubChem	5979
Reg. EINECS-numero	200-319-7
Hymyilee	[H][C]([C](C(C=CC=C7) =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3 [C]1([H])[ C@H](C6)[C@] 2 = CCO[C H]1CC4 = O
InChI	InChI = 1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3- 1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-, 20-,21+/m0/s1QMGVPVSSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
RTECS	WL2275000
CHEBI	28973
YK-numero	1692
ChemSpider	389877
Turvallisuus
LD 50	2 mg/kg (hiiri, po), 0,41 mg/kg (hiiri, iv)
Myrkyllisyys	erittäin myrkyllinen eläimille ja ihmisille (suonensisäisesti annettuna), glysiinireseptorin antagonisti
EKP:n kuvakkeet
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Strykniini ( lat.  Strychninum ) - C 21 H 22 N 2 O 2 indolialkaloidi ,  jonka Pelletier ja Cavent eristivät vuonna 1818 oksentelua aiheuttavista pähkinöistä  - chilibuha-siemenistä ( Strychnos nux- vomica ). Erittäin myrkyllinen . Voidaan käyttää torjunta -aineena .

Synonyymi : Strychninum nitricum.

Yleistä tietoa

Tärkein alkaloidi Aasian ja Afrikan trooppisille alueille kotoisin olevan Loganiaceae - heimon chilibukhan ( Strychnos nux- vomica ) siemenissä. Löytyy myös hedelmistä ja kuoresta strychnos myrkyllisiä . Chilibukhan siemen - oksentelua aiheuttava pähkinä ( lat. Semen Strychni ; Nux vomica) sisältää strykniinin ohella muita alkaloideja ( brucine , jne.). Strykniinin ja brusiinin määrä on vähintään 2,5 %.  

Lääketieteellisessä käytännössä käytetään nitraattisuolaa - strykniininitraattia (Strychnini nitras).

Strykniininitraatti on väritöntä, kiiltävää, neulamaista kiteitä tai valkoista kiteistä jauhetta. Sillä on erittäin kitkerä maku. Se on vaikea liueta veteen (1:90 kylmässä) ja alkoholissa , liukenee hyvin kiehuvaan veteen (1:5), liukenematon eetteriin . Vesiliuokset ovat neutraaleja tai lievästi happamia. Liuoksia steriloidaan +100 °C:ssa 30 minuuttia; 0,1-prosenttinen liuos ampulleissa, tehty happamaksi 0,1 N:lla. suolahappoliuoksella ja sen pH on 3,0-3,7.

Strykniini ja muut chilibukhan valmisteet kiihottavat keskushermostoa ja ennen kaikkea lisäävät refleksin kiihottumista. Strykniinin vaikutuksesta refleksireaktiot yleistyvät; suurilla strykniiniannoksilla erilaiset ärsykkeet aiheuttavat vakavia kivuliaita tetaanisia kouristuksia .

Terapeuttisissa annoksissa strykniini stimuloi aisteja (terävöittää näköä , makuaistia , kuuloa , tuntoaistia), kiihottaa vasomotorisia ja hengityskeskuksia, kiinteyttää luustolihaksia sekä sydänlihasta , stimuloi aineenvaihduntaa, lisää verkkokalvon herkkyys . _

Strykniinin vaikutus liittyy virityksen johtumisen helpottamiseen selkäytimen hermosolujen välisissä synapseissa . Se toimii pääasiassa interkalaaristen hermosolujen alueella . Nykyaikaisten käsitteiden mukaan strykniini estää aminohappojen välittäjäaineiden, pääasiassa glysiinin , toiminnan, sillä niillä on inhiboivien tekijöiden rooli viritteen välittämisessä selkäytimen postsynaptisissa hermopäätteissä. Estämällä eston strykniinillä on siten "jännittävä" vaikutus.

Strykniiniä käytetään tonicina aineenvaihduntaprosessien yleiseen vähenemiseen, väsymykseen, verenpaineeseen, myrkytyksen ja infektioiden aiheuttamaan sydämen toiminnan heikkenemiseen, joihinkin näkölaitteiston toiminnallisiin häiriöihin ( amblyopia , amauroosi jne.); pareesi ja halvaus (erityisesti difteria-alkuperää lapsilla), mahalaukun atonia jne. Aikaisemmin sitä käytettiin laajalti akuutin barbituraattimyrkytyksen hoitoon; nyt bemegridiä käytetään pääasiassa tähän tarkoitukseen .

Yliannostustapauksissa kasvo-, takaraivo- ja muiden lihasten jännitys, hengitysvaikeudet ja vaikeissa tapauksissa tetaaniset kouristukset ovat mahdollisia.

Kemiallinen synteesi

Tämän yhdisteen täydellisen kemiallisen synteesin suoritti ensimmäisen kerran vuonna 1954 Robert Woodwardin johtama tutkijaryhmä, ja se sisälsi noin 30 vaihetta [1] . Strykniinimolekyylillä on monimutkainen avaruudellinen rakenne, se on optisesti aktiivinen , ja sen onnistuneesta synteesistä tuli kerralla tärkeä saavutus orgaanisen synteesin kemiassa . Tällä hetkellä tunnetaan useita kymmeniä kaavioita strykniinin synteesiä varten (jotka mahdollistavat sekä raseemisen strykniinin että "puhtaiden" optisten isomeerien valmistamisen ), joiden monimutkaisuusaste vaihtelee. Lyhin synteesikaavio sisältää vain 6 vaihetta [2] .

Lääketieteelliset sovellukset

Kuiva chilibuha-uute

Kuiva oksennusuute ( Extractum Strychni siccum ; Extractum nucis vomicae siccum ). Vaaleanruskea kuivajauhe, hajuton. Vesiliuos (1:10), jolla on voimakas karvas maku, samea. Sisältää noin 16 % alkaloideja (strykniini ja brusiini).

Chilibuha tinktuura

Chilibuha tinktuura. Oksentelun tinktuura ( Tinctura Strychni ; Tinctura nucis vomicae ). Väriltään ruskea läpinäkyvä neste, karvas maku. Valmistettu nopeudella 16 g kuivaa chilibukha-uutetta 1 litrassa 70-prosenttista alkoholia. Sisältää noin 0,25 % alkaloideja (strykniini ja brusiini). Sitä käytetään yleistonic-aineena ja katkerana ruokahalun lisäämiseen.

Vastalääke barbituraatimyrkytykseen

Barbituraateilla myrkytettäessä strykniiniä käytetään vastalääkkeenä, jota annetaan suonensisäisesti 0,003 g 3-4 tunnin välein koomassa.

Vasta-aiheet

verenpainetauti , keuhkoastma , angina pectoris , ateroskleroosi , akuutti ja krooninen nefriitti , hepatiitti , taipumus kouristuksiin , raskaus , Gravesin tauti .

Myrkyllisyys

Kehoon kohdistuvien vaikutustensa perusteella strykniini kuuluu vaaraluokkaan I (erittäin vaaralliset aineet). Keskimääräinen tappava annos (LD 50 ) on noin 1 mg painokiloa kohden ( kaliumsyanidille  1,7 mg/kg). Strykniinin toiminnan seurauksena hermoston toiminta häiriintyy, hengitysvajaus. Se sisältyy Venäjän federaation rikoslain 16. tammikuuta 2008 pykälän 234 myrkyllisten aineiden luetteloon . Aiemmin deratisointikeinona käytetty se on myös osa nuolenmyrkkykurarea , jota käytetään nuolenpäiden voitelemiseen. ja keihäitä lintujen ja eläinten metsästyksessä.

Strykniinimyrkytyksen tapauksessa on välttämätöntä tarjota potilaalle ehdoton lepo, koska pieninkin ärsytys voi aiheuttaa tuskallisen kouristuksen. Potilas sijoitetaan pimeään huoneeseen, kaikki ympärillä olevat pakotetaan noudattamaan täydellistä hiljaisuutta, olemaan puhumatta edes kuiskaten. Sinun on soitettava lääkäriin mahdollisimman pian. Jos trismusta ei ole, anna murskattua aktiivihiiltä veteen sekoitettuna (1 gramma aktiivihiiltä sitoo useita satoja milligrammoja strykniiniä).

Kouristuksia vastaan ​​lääkintähenkilöstö voi käyttää inhalaatiota kloroformia, joka vaikuttaa masentavasti keskushermostoon, joten se edustaa elimistöön kohdistuvien fysiologisten vaikutusten kannalta täysin päinvastaista kuin strykniini. Kun olet poistanut kouristukset, voit jatkaa mahahuuhtelua.

Lääkehoito yhdistetään täydelliseen lepoon. Kaikkien happojen ja happamien juomien käyttö on vasta-aiheista. [3]

Muistiinpanot

1. ↑ Strykniinisynteesi - Kemistin käsikirja 21 . chem21.info. Haettu 28. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 28. marraskuuta 2019. (määrätön)
2. ↑ David B.C. Martin, Christopher D. Vanderwal. Strykniinin synteesi pisimmällä kuuden vaiheen lineaarisella sekvenssillä  (englanniksi)  // Chemical Science. – 14.3.2011. — Voi. 2 , iss. 4 . — s. 649–651 . — ISSN 2041-6539 . - doi : 10.1039/C1SC00009H . Arkistoitu alkuperäisestä 28. marraskuuta 2019.
3. ↑ Trakhtenberg I. M., Belousov A. A. Myrkyt. Suosittu tietosanakirja .. - L. D. Rossinsky, 2011. - S. 356. - 640 s. - ISBN 978-966-2218-09-1 .

Kirjallisuus

• Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M . : Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 s. — ISBN 5-82270-092-4 .

Linkit

• V.F. Kramarenko. Toksikologinen kemia. - V luku, § 45 strykniini. — ISBN 978-5-458-37049-3 .
• US National Library of Medicine/National Institutes of Health -hanke (katso Specialized Information Services Division )