Tropan

Tropaani  on tertiäärinen amiini , jossa on bisyklinen molekyyli: sykloheptaani , jonka 1. ja 5. hiiliatomi on sitoutunut typpiatomiin; jälkimmäinen sisältää myös metyyliryhmän . Tropaaniydin on osa tropaanikasvialkaloidien molekyylejä, jotka sisältyvät yöviiri- , sideruoho- ja erytroksyyliperheiden kasveihin .

Tropaanialkaloidien tunnetuimpia edustajia ovat atropiini , joka sisältyy belladonnaan , skopolamiini ( Datura -perheeseen kuuluvassa Nightshade-perheessä) ja kokaiini ( erythroksyyliperheen coca ).

Ensimmäisen kerran tämän sarjan alkaloidit eristettiin ja tutkittiin 1800- luvun jälkipuoliskolla .

Tärkeimmät tropaanialkaloidit ovat alkoholien estereitä , jotka sisältävät alun perin eri tavalla orientoidun endo- tai eksohydroksiryhmän kiinnittyneenä molekyylin kolmanteen hiiliatomiin, ja ovat tropiinin tai pseudotropiinin johdannaisia .

Wilstetter kuvasi ensimmäisen kerran tropiinin ja pseudotropiinin täydellisen synteesin sykloheptanonista vuonna 1903 [1] . Robinson löysi myöhemmin paljon yleisemmän menetelmän tropaanirungon muodostamiseksi [2] .

8-atsabisyklo[3.2.1]oktaani (tropaani ilman N - metyyliryhmää) tunnetaan nortropaanina.

Kirjallisuus

• AJ Humphrey ja D. O'Hagan , Nat. Tuot. Rep., 2001, 18, 494-502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925-1024
• G. Fodor ja R. Dharanipragada, Nat. Tuot. Rep., 1994, 443-450

Linkit

1. ↑ R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
2. ↑ R. Robinson, J. Chem. soc. Trans., 1917, 111, 762