Happohalogenidit

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 27. heinäkuuta 2017 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .

Happohalogenidit  - orgaanisessa kemiassa yhdisteitä, jotka koostuvat karboksyylihappojäännöksestä , jonka hydroksyyliryhmä on korvattu halogeenilla . Lisäksi on sulfonihappojen happoklorideja ( R-SO 2 Cl). Yleisimmin käytetään happoklorideja , harvemmin happobromideja . Happohalogenidit ovat erittäin reaktiivisia aineita, ja niitä käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä asyyliryhmän lisäämiseksi ( asylaatioreaktio ).

Synteesimenetelmät

Happoklorideja voidaan saada saattamalla karboksyylihappo reagoimaan fosfori(V) kloridin tai tionyylikloridin kanssa, happobromidien - fosfori(V)bromidin kanssa . Happofluorideja voidaan valmistaa saattamalla karboksyylihappoja reagoimaan syaanifluoridin kanssa .

Kemialliset ominaisuudet

Hydrolyysi :

RCOX + H2O → RCOOH + HX

Reaktio alkoholien ja alkoholaattien kanssa ( Esterien valmistus ):

RCOX + HOR′ → RCOOR′ + HX

tai

RCOX + NaOR′ → RCOOR′ + NaX

Reaktio amiinien kanssa ( amidien saaminen ):

RCOX + HN(R′)R″ → RCON(R′)R″ + HX

Reaktio areeenien kanssa Friedel-Craftsin mukaan (aromaattisten ketonien saaminen ):

RCOX + C 6 H 6 → C 6 H 5 COR + HX

Toksikologia ja turvallisuus

Happohalogenidit ovat voimakkaita kyynelten aiheuttajia .

Orgaaniset klooriyhdisteet
Alkaanit ja sykloalkaanit	Kloorimetaani dikloorimetaani Kloroformi Hiilitetrakloridi 1,1-dikloorietaani 1,2-dikloorietaani 1,1,1-trikloorietaani 1,1,2-trikloorietaani 1,1,2,2-tetrakloorietaani Pentakloorietaani Heksakloorietaani Kloorifluorihiilivedyt Trikloorifluorimetaani Difluoridikloorimetaani Kloorifluorimetaani Sykloheksyylikloridi Heksakloraani Kloorietaani
Alkeenit ja alkyynit	Vinyylikloridi Vinylideenikloridi Trikloorietyleeni Tetrakloorietyleeni allyylikloridi Klooriasetyleeni diklooriasetyleeni Kloropreeni Metallyylikloridi
Alkoholit , ketonit , aldehydit	Etyleenikloorihydriini Kloraali Kloorihydraatti Heksaklooriasetoni epikloorihydriini
Hapot ja anhydridit	Monokloorietikkahappo Dikloorietikkahappo Trikloorietikkahappo Asetyylikloridi diklooriasetyylikloridi Karboksyylihappokloridit
aromaattiset yhdisteet	Bentsyylikloridi bentseenisulfonyylikloridi Klooribentseeni Polyklooratut bifenyylit Heksaklooribentseeni Klooriasetofenoni Bentsoyylikloridi Isoftaloyylikloridi bentsotrikloridi 1-kloorinaftaleeni DDT (hyönteismyrkky) Dioksiinit TCDD
Orgaaniset alkuaineyhdisteet ( N , P , As , S )	Kloropikriini Sinappikaasu Klorofossi Lewisite
Makromolekulaariset yhdisteet	PVC Polyvinylideenikloridi Kloropreeni kumi

Orgaanisten yhdisteiden luokat
hiilivedyt	Alkaanit Alkeenit Arenat Alkynes dieenit Sykloalkaanit
Happipitoinen	Alkoholit Eetterit (esterit) Aldehydit Ketonit Keteny karboksyylihapot Esterit (esterit) ortoesterit Hiilihydraatit Rasvat Kinonit Fenolit Enols Hydroksihapot Oksohapot Peroksidit
Typpeä sisältävä	Amiinit Amiinioksidit amidit hydratsidit Hydrazones Osazones Nitroyhdisteet Nitrosoyhdisteet Imines oksiimit Nitronit Nitrolihapot Diatsoyhdisteet Diatsoniumsuolat Nitriilit Isonitriilit orgaaniset atsidit Isosyanaatit Aminohappoja Oravat Peptidit
Rikki	tiolit Sulfidit Sulfoksidit Sulfonit Tioesterit Suola Bunte Ksantaatit disulfidit Sulfonihapot Sulfiinihapot Tioaldehydit Tioketonit Tiokarboksyylihapot Orgaaniset tiosyanaatit Isotiosyanaatit
Fosforia sisältävä	Fosfiinit Fosfonihapot fosfiinihapot Fosfonihapot Nukleiinihappo Nukleotidit
haloorgaaninen	halogeenihiilivetyjä Organofluoriyhdisteet Perfluorihiilivedyt Orgaaniset klooriyhdisteet Bromiorgaaniset yhdisteet Orgaaniset jodiyhdisteet
organopiitä	Silaanit Silazanit Siltilaiset Siloksaanit Silikonit
Organoelementti	orgaaninen germanium organoboori Organotina Orgaaninen lyijy Orgaaninen alumiini Orgaaninen elohopea Muut organometalliset
Muut tärkeät luokat	Sykliset yhdisteet