Heptoosit

Heptoosit (kreikan kielestä επτά - seitsemän ja ranskasta -ose - sokereihin kuuluvaa jälkiliitettä ) - yleinen kemiallinen nimi seitsemänhiilisten monosakkaridien luokalle , eli sokereille , joiden yleinen kaava on C 7 (H 2 ) O ) 7 tai C 7H 14O 7 . [yksi]

Molekyylien rakenne

Keto- tai ald - ryhmän esiintymisestä riippuen erotetaan ketoheptoosit (heptuloosit) ja aldoheptoosit .

Aldogeptoosien molekyylissä on viisi kiraalista keskustaa , mikä johtaa 32 stereoisomeerin läsnäoloon, jotka eroavat toisistaan ​​hydroksyyliryhmien sijainnissa suhteessa asymmetriseen hiiliatomiin .

Luonnolliset ketoheptoosit sisältävät ketoryhmän pääasiassa C2-asemassa ( 2 -ketoheptoosit), vaikka 3-ketoheptoosi D-altro-3-heptuloosi (coriosa) on eristetty Coriaria japonica -kasvista . [2] 3- ja 4-ketoheptoosit syntetisoitiin keinotekoisesti. Ketoheptoosimolekyylissä on neljä kiraalista keskustaa, joten kussakin ketoheptoosiryhmässä on kuusitoista eri stereoisomeeriä.

Luonnossa oleminen

Jotkut heptoosit (esim. sedoheptuloosi , mannoheptuloosi ) ovat lipidien biosynteesin välituotteita . Ketoheptoosisedoheptuloosi, yhdessä tetroosierytroosin kanssa , osallistuu myös hiilihydraattien aineenvaihduntaan. [3] Aldogeptooseja esiintyy biokemiallisissa prosesseissa fosfaatteina, bisfosfaatteina, ADP-heptooseina ja GDP-heptooseina. [4] Esimerkiksi entsyymi D-glysero-D-manno-heptoosi-7-fosfaatti-aldoosi-ketoosi-isomeraasi ( D-sedoheptuloosi-7-fosfaatti-isomeraasi ) muuttaa D-sedoheptuloosi-7-fosfaatin aldoheptoosi-D-glysero- D-manno-heptoosi-7-fosfaatti.
Hept-4 solmua ei ole löydetty luonnosta.

Katso myös

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. ↑ Lindhorst, Th. K. Hiilihydraattikemian ja biokemian perusteet / Th. K. Lindhorst. – 1. - Wiley-VCH, 2007. - 828 ruplaa.
  2. ↑ Takuo Okuda, Kunihiro Konishi. Coriosen, luonnollisen 3-heptuloosin, eristäminen ja rakenne  (englanniksi)  // Chemical Communications (Lontoo). - 1968. - Iss. 10 . - s. 553-554 . - doi : 10.1039/C19680000553 .
  3. ↑ Ovchinnikov Yu. A. Bioorgaaninen kemia / Yu. A. Ovchinnikov. - M .: Koulutus, 1987. - 815 s., ill.
  4. ↑ Patricia L. Taylor, Kim M. Blakely, Gladys P. de Leon, John R. Walker, Fiona McArthur, Elena Evdokimova, Kun Zhang, Miguel A. Valvano, Gerard D. Wright, Murray S. Junop. Sedoheptuloosi-7-fosfaatti-isomeraasin rakenne ja toiminta, kriittinen entsyymi lipopolysakkaridien biosynteesille ja kohde antibioottisille adjuvanteille  //  The Journal of Biological Chemistry. - 2008. - 1. helmikuuta ( nide 283 , nro 5 ). — s. 2835–2845 . - doi : 10.1074/jbc.M706163200 . Arkistoitu alkuperäisestä 2. kesäkuuta 2018.