Glyseraldehydi

Glyseraldehydi
Kenraali
Systemaattinen
nimi

(R) - 2,3-dihydroksipropanaali (D-glyseraldehydi, D-glyseroosi)

(S) - 2,3-dihydroksipropanaali (L-glyseraldehydi, L-glyseroosi)
Perinteiset nimet glyseroli, glyseraldehydi, glyseroosi, glyserotrioosi
Chem. kaava C3H6O3 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 90,08 g/ mol
Tiheys 1,455 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 145 °C
 •  kiehuva 140–150 °C 0,8 mmHg:ssä °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 56-82-6
PubChem
Reg. EINECS-numero 200-290-0
Hymyilee   OCC(O)C=O
InChI   InChI = 1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 5445
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Glyseraldehydi (glyseraali, glyseraldehydi, glyseroosi, 2,3-dihydroksipropanaali) on monosakkaridi trioosiryhmästä , jonka empiirinen kaava kuuluu aldooseihin [1] . Se on aldosakkaridien (aldoosien) yksinkertaisin edustaja ja ainoa aldotriaasiryhmän sokeri .

Molekyylin rakenne

Glyseraldehydi on isomeerinen dihydroksiasetonille , eroaa siitä siinä, että siinä on aldehydiryhmä ketoniryhmän sijaan. Koska glyseraldehydillä on kiraalinen keskus (epäsymmetrinen hiiliatomi ), se esiintyy kahtena enantiomeerinä , joilla on vastakkainen optinen kierto: D- ( R- tai + ) ja L- ( S- tai - )-stereoisomeerit sekä rasemaatti (ekvimolaarinen ). enantiomeerien seokset). Glyseraldehydin rakenne toimii perustana hiilihydraattien optisten isomeerien nimikkeistölle.

D-glyseraldehydi
( R )-glyseraldehydi
(+)-glyseraldehydi
L-glyseraldehydi
( S )-glyseraldehydi
(-)-glyseraldehydi
Fisherin projektio
Luuston kaava
Pallo ja tikku -malli

Glyseraldehydillä ei ole syklistä muotoa.

Elävät organismit sisältävät vain D-glyseraldehydin johdannaisia. [2]

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

D- ja L-glyseraldehydi on makea, väritön kiteinen aine, joka liukenee hyvin veteen (jossa muodostuu viskoosi siirappi), liukenee heikosti etanoliin ja dietyylieetteriin, ei liukene ei-polaarisiin liuottimiin. Glyseraldehydin vesiliuoksella on optista aktiivisuutta ( pyörittää polarisaatiotasoa ). [3]

Remaattiglyseraldehydi esiintyy kiteisessä tilassa syklisenä dimeerinä - hemiasetaalina, joka veteen liuotettuna dissosioituu muodostaen monomeeriliuoksen (D- ja L-enantiomeerit).

Happamissa olosuhteissa glyseraldehydi isomeroituu endiolimuodon kautta dihydroksiasetoniksi . Biokemiallisissa reaktioissa trioosifosfaatti-isomeraasientsyymi katalysoi glyseraldehydin ja dihydroksiasetonin keskinäistä muuntamista. Alkalisessa ympäristössä glyseraldehydi tiivistyy muodostaen heksoosiseoksen; vuorovaikutuksessa dihydroksiasetonin kanssa se muodostaa heksulooseja. Fenyylihydratsiinin kanssa se muodostaa helposti osatsoneja.

Kun glyseraldehydi pelkistetään alkalimetallien (natrium, litium, kalium) boorihydrideillä tai alumiinihydrideillä, muodostuu kolmiarvoinen alkoholiglyseroli tai glyseroli (propaani-1,2,3-trioli), jota muodostuu myös dihydroksiasetonin pelkistyksen aikana .

Glyseraldehydin lievä hapetus tuottaa glyseriinihappoa (2,3-dihydroksipropaanihappoa).

Biologinen rooli, saaminen ja käyttö

Glyseraldehydi glyseraldehydi-3-fosfaatin (glyseraali-3-fosfaatin) muodossa on keskeinen välituote heksoosimetaboliassa monissa biokemiallisissa prosesseissa: glykolyysissä , glukoneogeneesissä , fotosynteesissä . Glykolyysin aikana glyseraldehydi-3-fosfaatti kataboloituu muodostaen palorypälehappoa aerobisessa glykolyysissä tai maitohappoa anaerobisessa glykolyysissä.

Laboratorio-olosuhteissa glyseraldehydin rasemaatti voidaan saada kemiallisesti:

Glyseraldehydin enantiomeerit syntetisoidaan hapettamalla vastaavat monosakkaridit:

Glyseraldehydillä on rajallista käyttöä muiden sokereiden synteesissä. [2]

Katso myös

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. Thisbe K. Lindhorst. Hiilihydraattikemian ja  biokemian perusteet . – 1. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
  2. 1 2 Plemenkov V.V. Johdatus luonnonyhdisteiden kemiaan /V. V. Plemenkov. - Kazan, 2001. - 376 s.
  3. Rabinovich V. A.  Lyhyt kemiallinen hakuteos / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - 2. painos oikea ja ylimääräisiä - L .: Kemia, 1978. - 392 s.