Glyseraldehydi | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
(R) - 2,3-dihydroksipropanaali (D-glyseraldehydi, D-glyseroosi) |
Perinteiset nimet | glyseroli, glyseraldehydi, glyseroosi, glyserotrioosi |
Chem. kaava | C3H6O3 _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 90,08 g/ mol |
Tiheys | 1,455 g/cm³ |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 145 °C |
• kiehuva | 140–150 °C 0,8 mmHg:ssä °C |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 56-82-6 |
PubChem | 751 |
Reg. EINECS-numero | 200-290-0 |
Hymyilee | OCC(O)C=O |
InChI | InChI = 1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 5445 |
ChemSpider | 731 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Glyseraldehydi (glyseraali, glyseraldehydi, glyseroosi, 2,3-dihydroksipropanaali) on monosakkaridi trioosiryhmästä , jonka empiirinen kaava kuuluu aldooseihin [1] . Se on aldosakkaridien (aldoosien) yksinkertaisin edustaja ja ainoa aldotriaasiryhmän sokeri .
Glyseraldehydi on isomeerinen dihydroksiasetonille , eroaa siitä siinä, että siinä on aldehydiryhmä ketoniryhmän sijaan. Koska glyseraldehydillä on kiraalinen keskus (epäsymmetrinen hiiliatomi ), se esiintyy kahtena enantiomeerinä , joilla on vastakkainen optinen kierto: D- ( R- tai + ) ja L- ( S- tai - )-stereoisomeerit sekä rasemaatti (ekvimolaarinen ). enantiomeerien seokset). Glyseraldehydin rakenne toimii perustana hiilihydraattien optisten isomeerien nimikkeistölle.
D-glyseraldehydi ( R )-glyseraldehydi (+)-glyseraldehydi |
L-glyseraldehydi ( S )-glyseraldehydi (-)-glyseraldehydi | |
Fisherin projektio | ||
Luuston kaava | ||
Pallo ja tikku -malli |
Glyseraldehydillä ei ole syklistä muotoa.
Elävät organismit sisältävät vain D-glyseraldehydin johdannaisia. [2]
D- ja L-glyseraldehydi on makea, väritön kiteinen aine, joka liukenee hyvin veteen (jossa muodostuu viskoosi siirappi), liukenee heikosti etanoliin ja dietyylieetteriin, ei liukene ei-polaarisiin liuottimiin. Glyseraldehydin vesiliuoksella on optista aktiivisuutta ( pyörittää polarisaatiotasoa ). [3]
Remaattiglyseraldehydi esiintyy kiteisessä tilassa syklisenä dimeerinä - hemiasetaalina, joka veteen liuotettuna dissosioituu muodostaen monomeeriliuoksen (D- ja L-enantiomeerit).
Happamissa olosuhteissa glyseraldehydi isomeroituu endiolimuodon kautta dihydroksiasetoniksi . Biokemiallisissa reaktioissa trioosifosfaatti-isomeraasientsyymi katalysoi glyseraldehydin ja dihydroksiasetonin keskinäistä muuntamista. Alkalisessa ympäristössä glyseraldehydi tiivistyy muodostaen heksoosiseoksen; vuorovaikutuksessa dihydroksiasetonin kanssa se muodostaa heksulooseja. Fenyylihydratsiinin kanssa se muodostaa helposti osatsoneja.
Kun glyseraldehydi pelkistetään alkalimetallien (natrium, litium, kalium) boorihydrideillä tai alumiinihydrideillä, muodostuu kolmiarvoinen alkoholiglyseroli tai glyseroli (propaani-1,2,3-trioli), jota muodostuu myös dihydroksiasetonin pelkistyksen aikana .
Glyseraldehydin lievä hapetus tuottaa glyseriinihappoa (2,3-dihydroksipropaanihappoa).
Glyseraldehydi glyseraldehydi-3-fosfaatin (glyseraali-3-fosfaatin) muodossa on keskeinen välituote heksoosimetaboliassa monissa biokemiallisissa prosesseissa: glykolyysissä , glukoneogeneesissä , fotosynteesissä . Glykolyysin aikana glyseraldehydi-3-fosfaatti kataboloituu muodostaen palorypälehappoa aerobisessa glykolyysissä tai maitohappoa anaerobisessa glykolyysissä.
Laboratorio-olosuhteissa glyseraldehydin rasemaatti voidaan saada kemiallisesti:
Glyseraldehydin enantiomeerit syntetisoidaan hapettamalla vastaavat monosakkaridit:
Glyseraldehydillä on rajallista käyttöä muiden sokereiden synteesissä. [2]
![]() | |
---|---|
Bibliografisissa luetteloissa |