Eetterit

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 22. elokuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 15 muokkausta .

Eetterit ovat orgaanisia aineita , joilla on kaava ROR', jossa R ja R' ovat alkyyli-, aryyli- tai muita substituentteja. Eetterit ovat haihtuvia nesteitä, joilla on miellyttävä tuoksu. Kemiallisen inertiteettinsä ja erityisten solvataatioominaisuuksiensa ansiosta niitä käytetään laajalti liuottimina teollisuudessa ja laboratorioissa.

Nimikkeistö

IUPAC - suositukset sallivat erityyppisten nimikkeistön käytön ROR-eettereitä nimettäessä:

substituutio - kun ryhmää R'-O- pidetään substituenttina kantahiilivedyssä RH;
radikaalifunktionaalinen - kutsumalla funktiota sanaksi "eetteri" (nimi "oksidi" ei suositella) ja listaamalla radikaalien R ja R' nimet etuliitteiden muodossa;
kertoja (jos R ja R' ovat syklisiä);
korvike ;
fanien nimikkeistö [1] .

Korvaava nimikkeistö on edullinen. Tässä tapauksessa yksi radikaaleista (R) toimii alkuperäisen hiilivedyn (RH) roolissa ja saa tätä hiilivetyä vastaavan nimen. Ryhmää R'O- pidetään substituenttina, ja sen nimi muodostetaan yhdistämällä radikaalin R' nimi ja etuliite oksi , esimerkiksi:

CH3CH2CH2CH2CH2O -- pentyylioksi- . _ _ _ _ _ _ _

Useissa tapauksissa R'O-substituentin perinteinen nimi säilyy:

CH30- - metoksi-; CH3CH20 -- etoksi- ; _ CH3CH2CH20 - propoksi- ; _ _ _ CH3CH2CH2CH20 - butoksi- ; _ _ _ _ _ C6H5O-- fenoksi- ; _ _ ( CH3 ) 3CO - tert -butoksi-; (CH3 ) 2CHO -- isopropoksi- [K1] [1] .

Tässä tapauksessa eetterien täydelliset nimet ovat seuraavat:

CH3OCH3 - metoksimetaani ; _ CH3CH2OCH3 - metoksietaani ; _ _ _ C6H5OCH 3 - metoksibentseeni ( myös : anisoli) [1] .

Radikaalifunktionaalisessa nimikkeistössä substituenttien nimet ennen sanaa "eetteri" on lueteltu aakkosjärjestyksessä:

CH3OCH3 - dimetyylieetteri ; _ _ _ CH3CH2OCH3 - metyylietyylieetteri ; _ _ _ PhOCH 3 - metyylifenyylieetteri [1] .

Korvaavaa nimikkeistöä on kätevä käyttää polyestereiden tapauksessa. Tässä tapauksessa yhdistettä kutsutaan hiilivedyksi, ja paikkaa, jossa hiiliatomi on muodollisesti korvattu hapella, kutsutaan etuliitteeksi "oxa" -:

CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3 - 2,5,8,11 - tetraoksadodekaani ; _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ( korvaava nimikkeistö : 1-metoksi-2-[2-(2-metoksietoksi)etoksi]etaani) [1] .

Harvinaisissa tapauksissa, joissa molemmat eetterisubstituentit ovat syklisiä, voidaan käyttää kertovaa nomenklatuuria :

PhOPh - 1,1'-oksidibentseeni [1] .

Fysikaaliset ominaisuudet ja rakenne

Fysikaaliset ominaisuudet

Eetterit ovat värittömiä, liikkuvia, matalalla kiehuvia nesteitä, joilla on ominainen haju. Eetterit ovat niukkaliukoisia veteen, mutta liukenevat helposti orgaanisiin liuottimiin ja liukenevat itse orgaanisia yhdisteitä [2] .

Molekyylien rakenne

Eetterimolekyylien rakenne on samanlainen kuin vesimolekyylin rakenne . C–O–C-sidoskulma dimetyylieetterissä on 112°. Happiatomilla on sp 3 -hybridisaatio [ 3] .

Spektriominaisuudet

Infrapunaspektrin eettereille tunnusomainen kaista on kaista 1150–1080 cm – 1 , mikä vastaa C–O–C-ryhmän värähtelyjä [2] .

1H NMR - spektreissä alkyylieettereiden CH30-ryhmän signaali on 3,3-4,0 ppm ja samalla metyyliaryylieettereiden ryhmällä 3,7 ppm Signaalit kaksoissidosprotonien vinyylieettereissä (muodossa CH=CH -O) ovat 5,7-7,5 ppm (a-asema) ja 3,5-5,0 ppm (β-asema). Jos näitä arvoja verrataan signaalien sijaintiin vastaavassa hiilivetyjärjestelmässä CH=CH–C, niin α-hiiliatomin signaali siirtyy +1,2 ppm ja β-hiiliatomin signaali on siirtynyt –1 ppm [ 2] [4]

Tyydyttyneiden eetterien 13C NMR - spektreissä α-asemassa oleva hiiliatomi happiatomista laskettuna antaa signaalin alueella 50-100 ppm ja kauempana olevat hiiliatomit alueella 10-60 ppm kaksinkertaistuu. sidoshiilet (C=C–O) antavat signaaleja 115-165 ppm:ssä (α-asema) ja 70-120 ppm:ssä (β-asema). Samanaikaisesti, jos verrataan spektrejä С=С-tyyppisiin hiilivetyjärjestelmiin, vinyylieettereissä olevan α-hiiliatomin signaali osoittautuu siirtyneeksi +15 ppm ja β:n signaali. -hiiliatomia siirtyy -30 ppm aromaattiset eetterit, renkaan α-hiilisignaali havaitaan välillä 135-155 ppm (+25 ppm offset verrattuna areeniin). Jäljellä olevien aromaattisten hiiliatomien signaalit siirtyvät –15 ppm ( orto - asema), +1 ppm ( meta - asento) ja –8 ppm ( para - asema) [4] , kun esteriryhmä lisätään .

Alifaattisten eettereiden massaspektreissä molekyyli-ioni esiintyy heikkona signaalina, aromaattisten eettereiden kohdalla voimakkaana signaalina. Molekyyli-ionin fragmentoitumisen pääsuunta on sidoksen katkeaminen α- ja β-hiiliatomien välillä ja C–O-sidoksen heterolyyttinen pilkkominen. Tämän seurauksena ilmaantuu ioneja, joiden massa (m/z) on 31, 45, 59... M–46, M–33, M–18 [4] .

{\mathsf {[R\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R']^{+\cdot } \rightarrow R^{\cdot }+CH_{2}\!\!=\!\!O^{+}\!\!-\!\!\!R'}}

{\displaystyle {\mathsf {[R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R']^{+\cdot }\rightarrow R\!\!-\!\!O ^{\cdot }+R'^{+))))

Alkyyliaryylieettereissä fragmentoituminen tapahtuu alkyyliketjun katoamisen kautta. Diaryylieettereissä molekyyli-ioni tai M-H-ioni menettää CO-ryhmän, ja myös happiatomin ja aryylisubstituentin välinen sidos katkeaa. Myös massaspektrometrian aikana eetterit käyvät läpi uudelleenjärjestelyjä alkoholimolekyylin eliminoituessa tai aryylieettereiden tapauksessa alkeenin eliminoitumisen ja fenolin muodostumisen myötä [4] .

{\mathsf {[PhOCH_{2}CH_{2}R]^{+\cdot }\rightarrow [PhOH]^{+\cdot }+CH_{2}\!\!=\!\!CH \!\!-\!\!R}}

Haetaan

Alkoholien molekyylien välinen dehydraatio

Kun primäärisiä alkoholeja kuumennetaan väkevällä rikkihapolla 130–140 °C:ssa, muodostuu eettereitä. Reaktiomekanismin näkökulmasta alkoholi alkyloituu alkoksoniumkationin ROH vaikutuksesta.+
2tai rikkihapon puoliesteri ROSO 3 H [5] .

{\mathsf {2~CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{}]{96\;\%~H_{2}SO_{4},~135~^{\circ }C }}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}

Tämä menetelmä soveltuu joidenkin yksinkertaisimpien eettereiden saamiseksi: dietyyli , dipropyyli , dibutyylieetterit , tetrahydrofuraani ja dioksaani . Tämän menetelmän haittana on, että sekundääriset ja tertiääriset alkoholit dehydroituvat näissä olosuhteissa ja muuttuvat alkeeneiksi . Se ei myöskään salli epäsymmetristen eetterien saamista kahdesta eri alkoholista, koska tämä johtaa kolmen tuotteen sekoitukseen [5] .

Tämän reaktion teollinen versio on alkoholien dehydratointi kaasufaasissa alumiinioksidin , bauksiitin ja muiden katalyyttien päällä, kun ne kuumennetaan 180–250 °C:seen. Estereiden saanto tällaisissa prosesseissa on jopa 75 % [6] .

Alkeenien reaktio alkoholien kanssa

Alkoholeja lisätään alkeeneihin happokatalyyttien (rikki, fosforihappo , kloorivety , boorifluoridi jne.) läsnä ollessa, jolloin muodostuu eettereitä [2] .

{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}+CH_{3}OH{\xrightarrow[{}]{BF_{3}, ~100~^{\circ }C}}(CH_{3})_{2}C(OCH_{3})CH_{3))))

Teollisuudessa eettereitä saadaan tällä tavalla isobutyleenistä tai isoamyleenistä ja metanolista tai etanolista kuumentamalla niitä kationinvaihtajan päällä happamassa muodossa. Tämä tuottaa tert -butyylimetyyli- , tert - butyylietyyli- , tert -amyylimetyyli- ja tert -amyylietyyliestereitä [6] .

Laboratorio-olosuhteissa alkeenien alkoksimerkuroitumisreaktiolla on suurempi merkitys. Se on samanlainen kuin oksimerkurointireaktio, jolla alkeenit muunnetaan selektiivisesti alkoholeiksi, mutta tässä tapauksessa nukleofiilisen reagenssin roolia ei näytä vesi, vaan alkoholi, joka otetaan liuottimena. Alkeeni itsessään saatetaan reagoimaan elohopeaasetaatin kanssa tai - estereiden saamiseksi sekundaarisen tai tertiäärisen alkyyliryhmän kanssa - elohopeatrifluoriasetaatti , ja sitten tuloksena olevasta tuotteesta poistetaan elohopeaa käyttämällä natriumboorihydridiä . Muodollisesti tämä reaktio on alkoholin lisääminen kaksoissidokseen Markovnikovin säännön mukaisesti [7] .

{\mathsf {RCH\!\!=\!\!CH_{2}{\xrightarrow[{}]{Hg(OAc)_{2};~EtOH}}RCH(OEt)\!\! -\!\!CH_{2}\!\!-\!\!HgOAc{\xrightarrow[{}]{NaBH_{4}}}RCH(OEt)\!\!-\!\!CH_{3} }}

Williamsonin reaktio

Symmetrisiä ja epäsymmetrisiä eettereitä voidaan saada Williamsonin reaktiolla alkoholaattien ja halogeenialkaanien (tai sulfonaattien ) välillä . Tämä reaktio on nukleofiilinen substituutio S N 2 -mekanismilla, ja vastaavat kuviot ovat totta. Esimerkiksi, jos lopputuote sisältää sekundaarisen tai tertiäärisen substituentin, se tulisi lisätä alkoholaatilla halogenidin sijaan, muuten tapahtuu eliminaatioreaktio substituution sijaan . Parhaat halogenidit tässä reaktiossa ovat primaariset halogenidit sekä allyyli- ja bentsyylihalogenidit [8] .

{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}COK+CH_{3}I\nuoli oikealle (CH_{3})_{3}COCH_{3))))

{\mathsf {CH_{3}ONa+((CH_{3})_{3}CCl\rightarrow (CH_{3})_{2}C\!\!=\!\!CH_{2} +NaCl+CH_{3}OH}}

Symmetrisiä eettereitä voidaan saada kahdesta halogeenialkaanimolekyylistä hopea(I)oksidin läsnä ollessa . Joten ne toimivat esimerkiksi di - tert - butyylieetterin tapauksessa, jota on vaikea saada muilla menetelmillä: tert - butyylikloridi saatetaan reagoimaan hopeakarbonaatin kanssa [6] .

Kiinnostus Williamsonin reaktiota kohtaan liittyy myös kruunueettereiden valmistukseen . Näissä prosesseissa alkoholaatin metallikationilla on matriisin rooli makrosyklin kokoonpanossa. Litium-, natrium- ja kalium-ionien säteet vastaavat ontelon kokoa 12-kruunu-4- , 15-kruunu-5- ja 18-kruunu-6-ioneissa , ja näiden kationien läsnäolo lisää suuresti vastaavien ionien saantoa. kruunueetterit [9] .

Muut menetelmät

Metyylieetterit saadaan saattamalla alkoholit reagoimaan diatsometaanin kanssa Lewisin happojen (boorifluoridi, alumiinikloridi jne.) läsnä ollessa [2] .

{\mathsf {ROH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Al(OR')_{3}}}ROCH_{3}}}

Kemialliset ominaisuudet

Eetterit ovat kemiallisesti inerttejä aineita. Ne kestävät monia emäksisiä reagensseja : ne eivät reagoi hydridien , alkalimetalliamidien , kompleksihydridien, alkalimetallien kanssa . Emäkset eivät myöskään hydrolysoi eettereitä [ 10] .

Perusominaisuudet

Eetterien kemiallinen inertisyys mahdollistaa niiden käytön liuottimina. Niitä käytetään erityisesti litiumalumiinihydridin pelkistysreaktioissa ja organomagnesiumsynteesissä . Niiden solvataatiokyky selittyy sillä, että ne ovat kovia Lewis-emäksiä ja muodostavat stabiileja komplekseja Grignard-reagenssien , organolitiumyhdisteiden ja muiden tyypillisten Lewis-happojen kanssa [10] .

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+BF_{3}\rightarrow (C_{2}H_{5})_{2}O\cdot BF_{3} }}

Eetterit muodostavat myös komplekseja halogeenien kanssa. Esimerkiksi jodin liuoksella dietyylieetterissä on ruskea väri, ei violetti, kuten alkaaneissa, mikä selittyy kompleksin muodostumisella ja absorptiospektrin muutoksella . Erittäin vahvoilla alkylointireagensseilla eetterit muodostavat trialkyylioksoniumsuoloja [10] .

{\displaystyle {\mathsf {R_{2}O+RF{\xrightarrow[{}]{SbF_{5))}R_{3}O^{+}SbF_{6}^{-))))

Hapon halkeilu

Konsentroidut bromivety- ja jodihapot (48 %) pilkkovat eettereitä 120-150 °C:seen kuumennettaessa muodostaen alkoholia ja halogeenialkaania. Eetterit, joissa on tertiäärinen alkyyliryhmä, ovat helpoimmin jaettavia. Tämän reaktion löysi vuonna 1861 A. M. Butlerov [11] .

Hapon pilkkoutumismekanismi perustuu reaktioon S N 1 tai S N 2, joka etenee happiatomissa protonoituneessa eetterissä. Jos eetteri sisältää primäärisiä tai sekundaarisia substituentteja, halogenidi-ioni hyökkää protonoituneeseen muotoonsa vähemmän substituoidussa hiiliatomissa. Kun primaarinen ja sekundaarinen alkyyliryhmä on samanaikaisesti läsnä, halogenidi hyökkää selektiivisesti primääristä ryhmää vastaan, mikä johtaa primäärisen halogenidin ja sekundaarisen alkoholin muodostumiseen [11] .

{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OCH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{}]{H^{+))}CH_{3}OH^{+}CH(CH_{ 3})_{2}{\xrightarrow[{}]{I^{-}}}CH_{3}I+HOCH(CH_{3})_{2))))

Eetterit, joissa on tertiäärisiä substituentteja, reagoivat SN1- mekanismilla miedommissa olosuhteissa. Ne voidaan pilkkoa trifluorietikkahapolla [11] . Boorikloridilla ja booribromidilla on samanlainen vaikutus eettereihin , mutta niiden tapauksessa halkeaminen tapahtuu jo -20 °C:ssa, mikä voi olla hyödyllistä, kun sivureaktioita tapahtuu ankarissa olosuhteissa [11] .

Metyyli- ja etyylialkyyliesterit pilkotaan jodihapolla metoksi- ja etoksiryhmien kvantifioimiseksi Zeiselin menetelmällä [2] . Tämän käsittelyn aikana vapautuvat metyylijodidi ja etyylijodidi johdetaan hopeanitraattiliuoksen läpi ja niiden määrä määräytyy saostuneen hopeajodidin massan tai hapettumisen perusteella (muodostetun jodin määrän mukaan) [2] .

Radikaalihalogenointi

Analogisesti alkaanien kanssa eettereissä tapahtuu radikaaleja halogenointireaktioita , mutta eettereiden tapauksessa tämä reaktio etenee regioselektiivisesti happiatomin viereisessä paikassa (a-asemassa). Tämä selektiivisyys johtuu siitä, että halogenointi etenee erityisen stabiilin radikaalin muodostumisen kautta, jossa 2p-kiertorata parittoman elektronin kanssa limittyy 2p-radan kanssa, joka sisältää happiatomin yksinäisen elektroniparin [12] .

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{hv,~-20~^{\circ }C)) CH_{3}CHClOCH_{2}CH_{3}+HCl}}

Hapetus

Kun eetterit joutuvat ilmaan, erityisesti valossa, eetterit hapettuvat radikaalimekanismin vaikutuksesta ja muodostavat epävakaita hydroperoksideja ja peroksideja , jotka voivat hajota räjähdysmäisesti. Tämä tiedetään lukuisista räjähdystapauksista eetterien tislauksen aikana, mikä johtui vähemmän haihtuvien peroksidien kerääntymisestä tislaukseen ja niiden nopeasta hajoamisesta yritettäessä ajaa liuotin kuivumaan. Kaikki radikaalien lähteet voivat katalysoida tätä prosessia [13] .

{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+R\cdot \rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3))))

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3}+O_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH(OO^{\cdot })CH_ {3}}}

{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH(OO^{\cdot })CH_{3}+CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}\rightarrow CH_{3 }CH_{2}OCH(OOH)CH_{3}+CH_{3}CH_{2}OCH^{\cdot }CH_{3))))

tert -butyylimetyyli- ja tert -amyylimetyylieetterit kestävät paremmin radikaalihapetusta ja muodostavat vähemmän peroksideja. Tämä prosessi voidaan estää käyttämällä radikaaleja poistavia aineita, kuten fenoleja ja amiineja . Dietyylieetteriin lisätään usein ionolia (1-30 mg/kg) tai muita stabilointiaineita [6] .

Sovellus

Eettereitä käytetään rasvojen, hartsien, väriaineiden ja lakkojen liuottimina . Niitä käytetään myös liuottimina orgaanisissa reaktioissa. Joitakin estereitä käytetään anestesia -aineina, oktaanilukuisten polttoaineiden lisäaineina ja voiteluöljyinä . Jotkut eetterit ovat hyönteismyrkkyjä ja kaasutusaineita , koska niiden höyryt ovat myrkyllisiä hyönteisille [2] [14] .

Aryylieettereitä käytetään antioksidantteina ja säilöntäaineina . Joillakin aromaattisilla eettereillä on miellyttävä tuoksu, minkä vuoksi niitä käytetään hajuvesiteollisuudessa [2] [14] .

Katso myös

Muistiinpanot

Kommentit

↑ Etuliitteestä "isopropoksi" - toisin kuin muut tallennetut nimet, johdannaisten nimien muodostaminen lisäkorvauksilla ei ole sallittua.

Lähteet

↑ 1 2 3 4 5 6 Favre HA, Powell WH Orgaanisen kemian nimikkeistö. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. - The Royal Society of Chemistry, 2014. - S. 699–707. - doi : 10.1039/9781849733069-FP001 .
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Chemical Encyclopedia, 1998 .
↑ Reutov, 2014 , s. 294.
↑ 1 2 3 4 Prech E., Bulmann F., Affolter K. Orgaanisten yhdisteiden rakenteen määritys: Spektritietojen taulukot / Per. englannista. B. N. Tarasevitš. - M .: BINOM. Knowledge Laboratory, 2006. — S. 62–63. — ISBN 5-94774-572-0 .
↑ 1 2 Reutov, 2014 , s. 263, 294-295.
↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2010 , s. 436.
↑ Reutov, 2014 , s. 295.
↑ Reutov, 2014 , s. 264–265.
↑ Reutov, 2014 , s. 296-298.
↑ 1 2 3 Reutov, 2014 , s. 298-300.
↑ 1 2 3 4 Reutov, 2014 , s. 300-301.
↑ Reutov, 2014 , s. 301-302.
↑ Reutov, 2014 , s. 302-303.
↑ 1 2 Kirk-Othmer, 2001 , s. 427.

Kirjallisuus

Maksimova L. N. Yksinkertaiset eetterit // Kemiallinen tietosanakirja : 5 osassa / Ch. toim. N. S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofaani - Iatrokemia. — S. 508–509. — 783 s. - 10 000 kappaletta. — ISBN 5-85270-310-9 .
Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Orgaaninen kemia: 4 osassa . - 5. painos - M .: BINOM. Knowledge Laboratory, 2014. - Vol. 2. - S. 293–310. — ISBN 978-5-9963-1536-9 .
Sakuth M., Mensing T., Schuler J., Heitmann W., Strehlke G., Mayer D. Ethers, Aliphatic // Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2010. - doi : 10.1002/14356007.a10_023.pub2 .
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. – 4. painos - Wiley, 2001. - Voi. 9. - s. 423-427.

Orgaanisten yhdisteiden luokat
hiilivedyt	Alkaanit Alkeenit Arenat Alkynes dieenit Sykloalkaanit
Happipitoinen	Alkoholit Eetterit (esterit) Aldehydit Ketonit Keteny karboksyylihapot Esterit (esterit) ortoesterit Hiilihydraatit Rasvat Kinonit Fenolit Enols Hydroksihapot Oksohapot Peroksidit
Typpeä sisältävä	Amiinit Amiinioksidit amidit hydratsidit Hydrazones Osazones Nitroyhdisteet Nitrosoyhdisteet Imines oksiimit Nitronit Nitrolihapot Diatsoyhdisteet Diatsoniumsuolat Nitriilit Isonitriilit orgaaniset atsidit Isosyanaatit Aminohappoja Oravat Peptidit
Rikki	tiolit Sulfidit Sulfoksidit Sulfonit Tioesterit Suola Bunte Ksantaatit disulfidit Sulfonihapot Sulfiinihapot Tioaldehydit Tioketonit Tiokarboksyylihapot Orgaaniset tiosyanaatit Isotiosyanaatit
Fosforia sisältävä	Fosfiinit Fosfonihapot fosfiinihapot Fosfonihapot Nukleiinihappo Nukleotidit
haloorgaaninen	halogeenihiilivetyjä Organofluoriyhdisteet Perfluorihiilivedyt Orgaaniset klooriyhdisteet Bromiorgaaniset yhdisteet Orgaaniset jodiyhdisteet
organopiitä	Silaanit Silazanit Siltilaiset Siloksaanit Silikonit
Organoelementti	orgaaninen germanium organoboori Organotina Orgaaninen lyijy Orgaaninen alumiini Orgaaninen elohopea Muut organometalliset
Muut tärkeät luokat	Sykliset yhdisteet

Sanakirjat ja tietosanakirjat	iso kiinalainen Iso venäläinen maailman ympäri Brockhaus Universalis
Bibliografisissa luetteloissa	BNF : 121494550 GND : 4070978-4 J9U : 987007555681805171 LCCN : sh85045088 NKC : ph241924