Rhamnoza | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali (D-muoto), (2R,3R,4S,5S)-2,3,4 ,5-tetrahydroksiheksanaali (L-muoto). |
Chem. kaava | C6H12O5 _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 164,16 g/ mol |
Tiheys | 1,41 g/cm³ |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 91 - 93 °C |
• kiehuva | 399 °C |
• sytytys | 209 °C |
Optiset ominaisuudet | |
Taitekerroin | 1.531 |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 3615-41-6 |
PubChem | 19233 |
Reg. EINECS-numero | 222-793-4 |
Hymyilee | O=C[CH](O)[CH](O)[CH](O)[CH](O)C |
InChI | InChI = 1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N |
CHEBI | 16055 |
ChemSpider | 18150 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Ramnoosi (6-deoksimannoosi) on aldoheksoosiryhmästä peräisin oleva deoksisakkaridi , jonka yleinen kaava on C6H12O5 .
Esiintyy optisesti aktiivisina D- ja L-muotoina sekä rasemaattina . Se liukenee hyvin veteen ja alkoholiin , osallistuu pelkistäville sokereille ominaisiin reaktioihin.
L-ramnoosia löydettiin ensimmäistä kertaa tyrnimarjoista [1] . L-isomeeriä löytyy kasveista vapaassa muodossa sekä monien kasvi- ja bakteeripolysakkaridien koostumuksessa ( esim. gellaanikumin , hemiselluloosan koostumuksessa ) , kasviglykosideissa ( hesperidiini , tsitsipiini ) jne. D-isomeeriä löytyy vain joissakin mikro-organismien glykosideissa ja polysakkarideissa.
Ramnoosi on yksi tuberkuloosipatogeenejä sisältävän Mycobacterium -suvun bakteerien ulkokalvon hiilihydraattikomponenteista .
Ramnoosi voi esiintyä α- ja β-ramnoosina
a - L -ramnopyranoosi |
p - L -ramnopyranoosi |
α-D-ramnofuranoosi - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-hydroksietyyli)]oksolaani-2,3,4-trioli
α-L-ramnofuranoosi - (2S,3R,4R) ,5S)-5-[(S)-1-hydroksietyyli)]oksolaani-2,3,4-trioli
β-D-ramnofuranoosi - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1 -hydroksietyyli)]oksolaani-2,3,4-trioli
β-L-ramnofuranoosi- (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-hydroksietyyli)]oksolaani-2,3,4 -trioli
α-D-ramnopyranoosi - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetraoli
α-L-ramnopyranoosi - (2S,3R,4R,5S,6S) -6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetraoli
β-D-ramnopyranoosi - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetraoli
β-L-ramnopyranoosi - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetraoli
Ramnoosia käytetään raaka-aineena aromaattisen aineen furaneolin valmistuksessa [1] .