Tagatoosi
| Tagatoosi | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni (D-tagatoosi), (3R,4R,5S)-1, 3,4,5,6-pentahydroksiheksaani-2-oni (L-tagatoosi) |
| Perinteiset nimet | tagatoosi, lykso-heksuloosi |
| Chem. kaava | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiinteä, kiteinen |
| Moolimassa | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 134,5 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 17598-81-1 |
| PubChem | 92092 |
| Reg. EINECS-numero | 201-772-3 |
| Hymyilee | C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H, 1-2H2/t3-,5+, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N |
| Codex Alimentarius | E963 |
| CHEBI | 47693 |
| ChemSpider | 83142 |
| Turvallisuus | |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Tagatoosi tai galaktuloosi-ketoheksoosi, jonka kemiallinen kaava on C 6 H 12 O 6 , on toiminnallinen makeutusaine.
Fysikaaliset ominaisuudet
Tagatoosi on kiinteä, kiteinen aine, väriltään valkoinen. Liukenee hyvin veteen, liukenee heikosti etanoliin. Sen makeus on 0,92 yksikköä [1] .
Kemialliset ominaisuudet
Tagatoosi on ei-pelkistävä sokeri ketoryhmänsä ansiosta. Kuten kaikissa sokereissa, siinä on kaksi enantiomeeriä , joista D-tagatoosi on hallitseva. D-tagatoosi on D-fruktoosin epimeeri asemassa C-4.
Vesiliuoksessa tagatoosi muodostaa tasapainoseoksen, joka koostuu erilaisista isomeereistä (pääasiassa syklisessä muodossa). Lämpötila vaikuttaa tasapainotilaan. Joten 27 °C:ssa seuraavat tasapainot muodostuvat:
- α-pyranoosimuoto: 79 % β-pyranoosimuoto: 16 %
- α-furanoosimuoto: 1 % β-furanoosimuoto: 4 %
| D - tagatoosin isomeerit | ||
|---|---|---|
| Lineaarinen kaava | Haworthin projektio | |
0,6 % |
α - D -tagatofuranoosi 1 % |
β - D -tagatofuranoosi 4 % |
α - D -tagatopyranoosi 79 % |
β - D -tagatopyranoosi 16 % | |
α-D-tagatofuranoosi - (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolaani-2,3,4-trioli
a-L-tagatofuranoosi - (2S,3R,4R,5S)-2 ,5-bis(hydroksimetyyli)oksolaani-2,3,4-trioli
β-D-tagatofuranoosi - (2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolaani-2,3,4-trioli
β -L-tagatofuranoosi - (2R,3R,4R,5S)-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolaani-2,3,4-trioli
α-D-tagatopyranoosi - (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroksimetyyli)oksaani-2,3,4,5-tetraoli
α-L-tagatopyranoosi - (2S,3R,4R,5S)-2 -(hydroksimetyyli)-oksaani-2,3,4,5-tetraoli
β-D-tagatopyranoosi - (2S,3S,4S,5R)-2-(hydroksimetyyli)-oksaani-2,3,4,5-tetraoli
β -L-tagatopyranoosi - (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroksimetyyli)oksaani-2,3,4,5-tetraoli
Discovery
Gilbert Lewin löysi D-tagatoosin vuonna 1926.
Luonnossa oleminen
D-tagatoosia esiintyy luonnollisesti – vaikkakin pieniä määriä – marjoissa, hedelmissä, vihanneksissa, kaakaossa, maidossa ja maitotuotteissa [1] .
Tuotanto
Tagatoosia saadaan laktoosista jälkimmäisen entsymaattisella hydrolyysillä (käyttäen Aspergillus oryzae -bakteeria ). Hydrolyysin jälkeen muodostunut galaktoosi isomeroituu emäksisessä väliaineessa ( kalsiumhydroksidin läsnä ollessa ) D-tagatoosiksi. Saatu D-tagatoosin seos puhdistetaan sitten, neutraloidaan hiilidioksidilla , deionisoidaan ioninvaihtohartseilla ja kiteytetään uudelleen.
Sovellus
Makuominaisuuksiensa vuoksi tagatoosia käytetään pääasiassa luonnollisena ja vähäkalorisena (1,5 kcal/g) [1] sokerinkorvikkeena . Tagatoosia käytetään myös kosteuttajana, teksturointiaineena, sakeuttajana ja täyteaineena. Tagatoosipitoisuuden rajoittaminen juomissa on enintään 1 %.
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 TAGATOOSIA SISÄLTÄÄN JUUSTOHERAAN PERUSTUVA TIIVISTE - Tieteellisten löytöjen almanakka. Kansainvälisten kirjekonferenssien (telekonferenssit) järjestäminen. Yleisö… . Haettu 15. maaliskuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 27. toukokuuta 2016.