Ekgonine

Ekgoniini  on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on C 9 H 15 NO 3 , kokaanlehdistä löytyvä tropaanialkaloidi . Ekgoniinin rakenne liittyy kokaiinin rakenteeseen .

Ekgoniinia voidaan saada kokaiinin happo- tai emäksisellä hydrolyysillä . Kiteytyy yhdestä vesimolekyylistä. Kiteet sulavat 198-199 °C:ssa. Ekgoniini liukenee helposti veteen ja vaikeasti orgaanisiin liuottimiin.

Synteesi

Ekgoniinia voidaan syntetisoida meripihkahapon dialdehydistä, metyyliamiinista ja asetonidikarboksyylihapon monoetyyliesteristä . Ensimmäisessä vaiheessa niistä syntetisoidaan (+,-)-2-karbometoksitropinoni Robinson-Schepfin mukaan sitraattipuskurissa, joka sitten erotetaan enantiomeereiksi kiteyttämällä sen suolat peräkkäin (-)- ja (+)- kanssa. viinihapot . Uudelleenkiteyttämisen tuloksena eristetty (-)-2-karbometoksitropinoni pelkistyy natriumamalgaamilla, jolloin muodostuu (+)-ekgoniinimetyyliesteriä [1] , joka saippuoituu edelleen ekgoniiniksi.

Puolisynteettiset menetelmät ekgoniinin saamiseksi perustuvat tropaanialkaloidien muuntamiseen. Joten itse ekgoniini voidaan saada hydrolysoimalla alkaloidien - ekgoniiniestereiden (kokaiini, cinnamyylikokaiini, α- ja β-truksilliinit) seosta, joka on eristetty Erythroxylum -suvun kasvien lehdistä [2] . Ekgoniinia voidaan myös syntetisoida karboksyloimalla tropanonia [3] , joka saadaan hapettamalla tropiinia, joka muodostuu henbaani-alkaloidin hyoscyamiinin hydrolyysillä .

Ominaisuudet

(-)-ekgoniinin metyyliesteri alkalien vaikutuksesta metanolissa isomeroituu (+)-ekgoniiniksi, jonka bentsoylaatiolla syntetisoidaan pseudokokaiini [4] .

Ekgoniini alkyloituu helposti typellä olevilla alkyylihalogenideilla, jolloin muodostuu kvaternäärisiä suoloja, niiden lohkeamiseen Hoffmannin mukaan liittyy dehydraatio ja se johtaa sykloheptatrieenikarboksyylihapon muodostumiseen [5] .

Oikeudellinen asema

Ekgoniini, sen esterit ja johdannaiset, jotka voidaan muuttaa ekgoniiniksi ja kokaiiniksi, sisältyvät huumausaineiden luetteloon I , joiden levittäminen on kielletty Venäjän federaatiossa Venäjän federaation lainsäädännön ja Venäjän kansainvälisten sopimusten mukaisesti. liitto).

Kirjallisuus

• Orekhov A.P. Alkaloidien kemia. - Toim. 2. - M .: AN SSSR, 1955. - S. 155-157. — 859 s.

Muistiinpanot

1. ↑ Casale, John F. Kokaiinin enantiomeerien käytännöllinen kokonaissynteesi   // Forensic Science International : päiväkirja. - 1987. - 1. tammikuuta ( nide 33 , nro 4 ). - s. 275-298 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(87)90109-5 .
2. ↑ Orekhov A.P. Alkaloidien kemia / Rodionov V.M. - 2., lisää. ja kierrätetään. - M . : Neuvostoliiton tiedeakatemian kustantamo, 1955. - 860 s.
3. ↑ Vardanyan RS, Hruby VJ Synthesis of Essential Drugs . - Elsevier, 2006. - S.  13-14 . — ISBN 978-0-444-52166-8 .
4. ↑ Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. Helppo menetelmä pseudokaiinin synteesiin kokaiinista  //  Forensic Science International : päiväkirja. - 1989. - Voi. 43 , no. 1 . - s. 93-95 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(89)90125-4 .
5. ↑ Willstatter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon  (saksa)  // Justus Liebigs Annalen der Chemie : myymälä. - 1921. - Bd. 422 , Nr. 1-2 . - S. 15-35 . — ISSN 1099-0690 . - doi : 10.1002/jlac.19214220103 .