Pyrimidiini

Pyrimidiini ( C4N2H4 , 1,3- tai m - diatsiini , myatsiini ) on heterosyklinen yhdiste , jolla on litteä molekyyli, yksinkertaisin 1,3 - diatsiinien edustaja .

Fysikaaliset ominaisuudet

Pyrimidiini - värittömiä kiteitä , joilla on tyypillinen haju.

Kemialliset ominaisuudet

Pyrimidiinin molekyylipaino on 80,09 g/mol. Pyrimidiinillä on heikon kaksihapon emäksen ominaisuuksia, koska typpiatomit voivat kiinnittää protoneja luovuttaja -akseptorisidoksen ansiosta samalla, kun ne saavat positiivisen varauksen.

Pyrimidiinin elektrofiilisten substituutioreaktioiden reaktiivisuus vähenee johtuen elektronitiheyden laskusta asemissa 2, 4, 6, joka johtuu kahden typpiatomin läsnäolosta syklissä. Pyrimidiini ei siis ole nitrattu eikä sulfonoitu , mutta suolan muodossa se on bromattu asemassa 5.

Elektrofiilinen substituutio tulee mahdolliseksi vain elektroneja luovuttavien substituenttien läsnä ollessa, ja se ohjataan vähiten deaktivoituun kohtaan 5.

Alkyloivien aineiden (alkyylihalogenidit, trietyylioksoniumboorifluoridi) vaikutuksesta pyrimidiini muodostaa kvaternäärisiä N-pyridiniumsuoloja ja vetyperoksidin ja perhappojen vaikutuksesta N-oksidia.

Pyrimidiinin reaktioihin typpinukleofiilien kanssa liittyy usein renkaan avautuminen ja edelleen kierrätys: esimerkiksi ankarissa olosuhteissa pyrimidiini muodostaa vuorovaikutuksessa hydratsiinin kanssa pyratsolia ja vuorovaikutuksessa metyyliamiinin kanssa 3-etyyli-5-metyylipyridiiniä.

Renkaan alentunut elektronitiheys johtaa siihen, että pyrimidiini on aktiivinen suhteessa nukleofiilisiin reagensseihin, jotka hyökkäävät renkaan 2-, 4- ja 6-hiiliatomeja vastaan.

Siten organolitiumyhdisteet ja Grignard-reagenssit lisäävät pyrimidiiniä muodostaen 4-substituoituja 3,4-dihydropyrimidiinejä

Haetaan

Pyrimidiiniä saadaan pelkistämällä halogenoituja pyrimidiinijohdannaisia. Tai 2,4,6-triklooripyrimidiinistä, joka on saatu käsittelemällä barbituurihappoa fosforikloorilla.

Johdannaiset

Pyrimidiinijohdannaiset ovat laajalle levinneitä villieläimissä, joissa ne ovat mukana monissa tärkeissä biologisissa prosesseissa. Erityisesti sellaiset johdannaiset kuin sytosiini , tymiini , urasiili ovat osa nukleotideja , jotka ovat nukleiinihappojen rakenneyksiköitä, pyrimidiiniydin on osa joitakin B-vitamiineja , erityisesti B1, koentsyymejä ja antibiootteja .

• Sytosiinin rakennekaava

• Tymiinin rakennekaava

• Urasiilin rakennekaava

Pyrimidiinirakenne, sekä aromaattinen että hydrattu, on osa monia biologisesti aktiivisia aineita ja lääkkeitä, esimerkiksi barbituraatteja , 1,3,5-trihydroksipyridiinin johdannaisia, joilla on hypnoottisia, kouristuksia estäviä ja narkoottisia vaikutuksia.

Kirjallisuus

• Volkenstein M.V. Molekyylit ja elämä - M., 1965.
• Berezov T. T. Biologinen kemia - M .: Lääketiede, 1983.
• Knunyants I. L. Lyhyt kemiallinen tietosanakirja v.3 - M .: Neuvostoliiton tietosanakirja, 1964.

Temaattiset sivustot	FMA
Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri tanskalainen Suuri katalaani iso kiinalainen Britannica (verkossa) Britannica (verkossa)
Bibliografisissa luetteloissa	GND : 4176489-4 J9U : 987007551083905171 LCCN : sh85109338 NDL : 00569115