Sorboosi ( lat. sorbum - pihlajan tuhka) on monosakkaridi , jonka kaava on C 6 H 12 O 6 ketoheksoosiryhmästä .
| Sorbosa | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni (D-sorboosi), (3S,4R,5S)-1, 3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni (L-sorboosi) |
| Perinteiset nimet |
Sorboosi, ksyloheksuloosi |
| Chem. kaava | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiinteä, kiteinen |
| Moolimassa | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Tiheys | 1,649 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 160 - 165 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 87-79-6 |
| PubChem | 1101 |
| Reg. EINECS-numero | 201-771-8 L-(-) |
| Hymyilee | C([C H]([C H]([C H](C(=O)CO)O)O)O)O |
| CHEBI | 27922 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Se on kiinteä kiteinen aine, liukenee hyvin veteen, maultaan makea (makeus on lähellä ksylitolia ). Esiintyy optisesti aktiivisten D- ja L-muotojen muodossa ( tnl 159 - 161 °C). Se on ei-pelkistävä sokeri ketoryhmän läsnäolon vuoksi.
Sorboosin D-muotoa on kahdessa rakenteellisessa muodossa: lineaarinen ja syklinen. Syklistä muotoa edustaa 4 enantiomeeristä muotoa. Sorboosi muodostaa 27 °C:ssa vesiliuoksessa tasapainoseoksen, joka koostuu erilaisista isomeereistä (pääasiassa syklisessä muodossa). Vallitseva muoto on α-sorbopyranoosi (98 %)
| D-sorboosin isomeerit | ||
|---|---|---|
| Lineaarinen muoto | Haworthin projektio | |
| 0,2 % |
a- D -sorbofuranoosi 2 % |
ß - D - sorbofuranoosi |
a - D - sorbopyranoosi 98 % |
ß - D - sorbopyranoosi | |
α-D-sorbofuranoosi - (2R,3R,4S,5R)-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolaani-2,3,4-trioli
α-L-sorbofuranoosi - (2S,3S,4R,5S)-2 ,5-bis(hydroksimetyyli)oksolaani-2,3,4-trioli
β-D-sorbofuranoosi - (2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolaani-2,3,4-trioli
β -L-sorbofuranoosi - (2R,3S,4R,5S)-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolaani-2,3,4-trioli
α-D-sorbopyranoosi - (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroksimetyyli)oksaani-2,3,4,5-tetraoli
α-L-sorbopyranoosi - (2S,3S,4R,5S)-2 -(hydroksimetyyli)oksaani-2,3,4,5-tetraoli
β-D-sorbopyranoosi - (2S,3R,4S,5R)-2-(hydroksimetyyli)oksaani-2,3,4,5-tetraoli
β -L-sorbopyranoosi (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroksimetyyli)oksaani-2,3,4,5-tetraoli
Luonnossa (esimerkiksi bakteerien fermentoimassa pihlajamehussa ) esiintyy L-muotoa. Sen löysi sorboosin löytäjä Theophile-Jules Pelouze [1] . Rosaceae- heimon hedelmissä sorboosia vastaava kuusiarvoinen alkoholi on tavallinen sorbitoli ( pihlajanmarjoissa jopa 7 %) .
Sorboosia voidaan saada kemiallisesti ( glyseraldehydin kondensaatio dihydroksiasetonin kanssa emäksisessä väliaineessa) tai entsymaattisesti (mikro-organismien avulla) D- sorbitolin hapettamalla . Jälkimmäistä menetelmää käytetään teollisuudessa [2] .
Sorboosi toimii tärkeänä välituotteena askorbiinihapon (C-vitamiini) synteesissä . Sorboosin pelkistyessä muodostuu kuusiarvoista alkoholia - sorbitolia [3] [2] .