Mannoheptuloosi

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 25.5.2021 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
Mannoheptuloosi

Mannoheptuloosin stereoisomeerit
Systemaattinen nimi (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni (D-mannoheptuloosi),
(3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni (L-mannoheptuloosi)
Ulkomuoto valkoinen kiteinen jauhe
Ominaisuudet
Moolimassa 210,18 g / mol
Sulamislämpötila 148 - 150 °C
Tiheys 1,7 g/cm³
Taitekerroin 1,597
Luokitus
CAS-rekisteröintinumero 3615-44-9
EINECS- rekisterinumero 222-796-5
PubChem 12600
CHEBI 78362
Koodi SMILES O=C([CH](O)[CH](O)[CH](O)[CH](O)CO)CO
InChI koodi 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-, 6-,7+/m1/s1
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Jos ei ole ilmoitettu, tiedot on annettu  standardiolosuhteissa  (25 °C, 100 kPa).

Mannoheptuloosi  on luonnollinen monosakkaridi , heptoosien edustaja . Sitä esiintyy luonnostaan ​​ketomuodossa D- stereoisomeerinä .

Ominaisuudet

Valkoinen kiteinen aine, liukenee veteen. Ominaiskierto vesiliuoksessa +29,0°.

Viittaa pelkistäviin sokereihin, erityisesti se reagoi Benedictin reagenssin kanssa [1] .

Kromatogrammeissa, kun sitä käsitellään liuoksella, jossa on 0,5-prosenttista orsiinia ja 15-prosenttista trikloorietikkahappoa butanolissa ja sen jälkeen kuumentamalla, se antaa sedoheptuloosin tavoin sinivihreitä täpliä, toisin kuin ketoheksoosi, joka antaa keltaisen värin [2] .

Ei käy hiivan kanssa. Se imeytyy ihmiskehoon vasta sen jälkeen, kun se on muutettu alustavasti heksooseiksi [3] .

Jakelu

Sitä löytyy suurina määrinä avokadoista , joista FB La Forge eristettiin vuonna 1917, mikä oli ensimmäinen heptoosin eristäminen luonnollisista raaka-aineista. Pelkistettynä se muodostaa vastaavan moniarvoisen alkoholiperseiitin , jota löytyy myös tämän kasvin hedelmistä, lehdistä ja siemenistä [3] . Sitä on löydetty pieninä määrinä mangosta ja passionhedelmästä [4] .

Haetaan

Se syntetisoitiin D-manno-D- gala -heptoosista Lobry de Bruynen enolisaatioreaktiolla.

Synteesissä D-arabinoosista nitroetanolin natriumsuolaa käyttämällä muodostuu seos D-glukoheptuloosin kanssa [5] .

Mannoheptuloosin ja sedoheptuloosin seos muodostuu moniarvoisen alkoholin α-sedoheptulolin (volemitolin) hapettumisen aikana Acetobacter -suvun bakteerien osallistuessa [6] .

Sitä voidaan saada 2,3,4,5,6-penta-O-bentsyyli-D-mannoosista muodostamalla siitä olefinoitu johdannainen Wittig-reaktiolla , minkä jälkeen se hapetetaan kaliumpermanganaatilla, jolloin saadaan 2-hydroksioksiraanijohdannainen. , joka sitten debentsyloidaan ja hydrolysoidaan [7] .

Biologinen toiminta

Se on glukokinaasin estäjä ja estää glukoosin fosforylaatiota vähentäen insuliinin tuotannon ja erityksen stimulaatiota . Estää rasvahappojen synteesiä maksassa, mutta ei vaikuta niiden muodostumiseen rasvakudoksessa [8] . Ehdotettu kalorirajoituksen jäljittelijäksi (aine, joka jäljittelee nälkää) metabolisen oireyhtymän torjuntaan [9] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Roe JH , Hudson CS D-mannoheptuloosin (d-mannoketoheptoosin) käyttö aikuisissa kaneissa  // Journal of Biological Chemistry. - 1935. - T. 112 , nro 2 . - S. 443-449 .
  2. ↑ R. Dawson , D. Elliot , W. Elliot , C. Jones. Biochemist's Handbook . - M .: Mir, 1991. - S. 401. - 544 s. — ISBN 5-03-001032-7 . Arkistoitu kopio (linkki ei saatavilla) . Haettu 30. heinäkuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 8. elokuuta 2014. 
  3. ↑ 1 2 Kretovich V. L. Kasvien biokemia. - M . : Korkeakoulu, 1986. - 503 s.
  4. ↑ Ogata JN , Kavano Y. , Bevenue A. , Casarett LJ . Joidenkin trooppisten hedelmien ketoheptoosipitoisuus  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1972. - T. 20 , nro 1 . - S. 113-115 . - doi : 10.1021/jf60179a011 .
  5. ↑ Pigman W. Hiilihydraatit: kemia ja biokemia, fysiologia . - Elsevier, 1957. - S. 111. - 920 s.
  6. ↑ Stewart LC , Richtmyer NK , Hudson CS Volemitolin hapetus Acetobacter suboxydansin ja Acetobacter xylinumin vaikutuksesta  // Journal of the American Chemical Society. - 1949. - T. 71 , nro 10 . — S. 3532–3534 . - doi : 10.1021/ja01178a079 .
  7. ↑ Cheng J. , Fang Zh. , Li S. , Zheng B. , Jiang J. Tehokas d-mannoheptuloosin synteesi hapettamalla olefinoitua sokeria kaliumpermanganaatilla vesipitoisessa asetonissa  // Carbohydrate Research. - 2009. - T. 344 , nro 15 . - S. 2093-2095 . - doi : 10.1016/j.carres.2009.06.020 .
  8. ↑ Klain GJ , Meikle AW Mannoheptuloosi ja rasvahapposynteesi rotassa  // Journal of Nutrition. - 1974. - T. 104 , nro 4 . - S. 473-477 .
  9. ↑ Roth G. , Hayek M. , Massimino S. et ai. Mannoheptuloosi: glykolyyttinen estäjä ja uusi kalorirajoitusmimeetti  // Experimental Biology. – 2009.