Muskariini | |||
---|---|---|---|
| |||
Kenraali | |||
Systemaattinen nimi |
(2L,4D,5L)-(4-hydroksi-5-metyyli- tetrahydrofuraani -2-metyyliyyli) -trimetyyliammonium |
||
Perinteiset nimet | Muskariini | ||
Chem. kaava | C9H20NO2 + _ _ _ _ _ | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
Moolimassa | 174,26 g/ mol | ||
Lämpöominaisuudet | |||
Lämpötila | |||
• sulaminen | 179 - 180 °C | ||
Luokitus | |||
Reg. CAS-numero | 300-54-9 | ||
PubChem | 9308 | ||
Reg. EINECS-numero | 206-094-1 | ||
Hymyilee | C1(CC(C(O1)C)O)C[N+](C)(C)C | ||
InChI | InChI = 1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2.3)4/h7-9.11H.5-6H2.1-4H3/q+1/t7-, 8-,9+/m0/s1UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N | ||
CHEBI | 7034 | ||
ChemSpider | 8949 | ||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Muskariini ( lat. Muscarinum ) on alkaloidi , jota löytyy sienistä. Nimi tulee punaisen kärpäsen helttasienen latinankielisestä nimestä [1] . Kärpäsherneissä muskariinipitoisuus ei ylitä 0,02 % [2] . Muskariinia saadaan myös synteettisesti.
Huoneenlämpötilassa muskariinikloridi on väritön kide, joka liukenee hyvin veteen. Sulamispiste 179 - 180 °C (kloridi). [2]
Muskariini kiihottaa selektiivisesti kolinergisiä reseptoreita , jotka sijaitsevat eri elinten solujen postsynaptisilla kalvoilla postganglionisten kolinergisten hermojen päissä. Siksi tällaisia reseptoreita kutsutaan M-reseptoreiksi tai muskariinireseptoreiksi . [2] Tällaisia reseptoreita kiihottavia aineita kutsutaan muskariiniksi eli M-kolinomimeetteiksi , ja aineita, jotka estävät niiden toimintaa, kutsutaan M-kolinergisiksi salpaajiksi . M-antikolinergisten lääkkeiden tyypillinen edustaja on atropiini .
Toisin kuin aseklidiini ja pilokarpiini , muskariini ei läpäise veri-aivoestettä [3] , koska se on kvaternäärinen amiini .
Muscarine ei ole löytänyt käyttöä lääketieteellisessä käytännössä. Sitä käytetään vain kokeellisissa tutkimuksissa kolinergisten reseptorien rakenteen ja toiminnan sekä kolinergisten prosessien tutkimuksessa [2] .
Muskariinin toksikologinen merkitys piilee ensisijaisesti sitä sisältävien sienien myrkytyksessä. Tällaisille myrkytyksille on ominaista ns. muskariinioireyhtymä: liiallinen syljeneritys (lisääntynyt syljeneritys), hikoilu , oksentelu , ripuli , bradykardia , lievä pupillien supistuminen, näön hämärtyminen, lisääntynyt peristaltiikka . Vakavissa tapauksissa tapahtuu romahdus , hengitysvajaus, keuhkopöhö [2] . Myrkytysoireet ilmaantuvat 0,5-2 tuntia muskariinin tai muskariinia sisältävien sienten ottamisen jälkeen. Ihmiselle tappava muskariiniannos on 0,525 grammaa, joka sisältyy 4 kilogrammaan tuoretta punaista kärpäsherkkua [4] (muiden lähteiden mukaan - in ). Säännöllinen käyttö voi aiheuttaa huumeriippuvuuden .
Muskariinin vaikutusmekanismi on lähes sama kuin useilla kemiallisilla sota-aineilla , joista voidaan mainita sariini : nämä aineet ovat koliiniesteraasin estäjiä . Myös myrkytyskuva on samanlainen. Pääasialliset vastalääkkeet ovat samaan ryhmään kuuluvat aineet ( antikolinergit ), mikä taas korostaa identiteettiä.
Apu muskariinimyrkytykseen koostuu myrkyn poistamisesta maha-suolikanavasta (pestämällä mahalaukkua ja ottamalla absorbentteja), vähentämällä sen pitoisuutta veressä (infuusiohoito). Vastalääkkeenä käytetään atropiinia ja muita M-antikolinergisiä lääkkeitä. Myös adrenomimeettien tai glukokortikoidien käytölle voi olla aiheita [2] .
Alkaloidien päätyypit | |
---|---|
pyrrolidiini | Gigrin |
Tropan | |
Piperidiini | |
Kinolitsidiini | |
pyridiini | |
isokinoliini | |
kinoliini | |
Indoli | |
Puriini | |
Fenyylietyyliamiini | |
Terpeenit | |
muu |