Hiilivedyt

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 3. joulukuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .

Hiilivedyt  ovat orgaanisia yhdisteitä , jotka koostuvat hiili- ja vetyatomeista [1] .

Hiilivedyt toimivat orgaanisen kemian perustana  - kaikkien muiden orgaanisten yhdisteiden molekyylejä pidetään niiden johdannaisina.

Jos hiilivedyssä yksi tai useampi vetyatomi on korvattu toisella atomilla tai atomiryhmällä, jota kutsutaan funktionaaliseksi ryhmäksi , tätä yhdistettä kutsutaan hiilivetyjohdannaiseksi .

Koska viritetyssä tilassa olevalla hiilellä (C) on neljä valenssielektronia ja vedyllä (H) yksi, oktettisäännön mukaisesti yksinkertaisimman tyydyttyneen hiilivedyn molekyyli on CH 4 (metaani) . Hiilivetyjä systematisoitaessa otetaan huomioon hiilirungon rakenne ja hiiliatomeja yhdistävien sidosten tyyppi . Hiilirungon rakenteesta riippuen hiilivedyt jaetaan asyklisiin ja karbosyklisiin . Hiili-hiilisidosten lukumäärästä riippuen hiilivedyt jaetaan tyydyttyneisiin ( alkaanit ) ja tyydyttymättömiin ( alkeenit , alkyynit , dieenit ). Sykliset hiilivedyt jaetaan: alisyklisiin ja aromaattisiin .

Suurin osa maan päällä luonnostaan ​​esiintyvistä hiilivedyistä löytyy raakaöljystä [2] [3] . Hiilivedyt jaetaan myös useisiin ryhmiin:

Asyklinen (avoin ketju) Karbosyklinen (suljettu ketju)
marginaalinen rajoittamaton marginaalinen rajoittamaton
yksi linkki kaksoissidoksella _ kolmoissidoksella _ kahdella kaksoissidoksella yksi linkki bentseenirenkaalla
metaanisarja ( alkaanit ) _ eteenisarja ( alkeenit ) _ asetyleenisarja ( alkyynit ) _ useita dieenihiilivetyjä useita polymetyleenejä ( nafteeneja ) bentseenisarja (aromaattiset hiilivedyt tai areenit )

Hiilivedyt eivät yleensä sekoitu veteen , koska hiili- ja vetyatomeilla on läheinen elektronegatiivisuus ja hiilivetyjen sidokset ovat vähän polaarisia. Tyydyttyneille hiilivedyille ovat ominaisia ​​kemialliset substituutioreaktiot ja tyydyttymättömille hiilivedyille lisäykset .

Pääasialliset hiilivetyjen lähteet ovat öljy , maa- ja liuskekaasu sekä kivihiili .

Vertaileva hiilivetyjen taulukko

Ominaista Alkaanit Alkeenit Alkynes Alkadieenit Sykloalkaanit Arenat
Yleinen kaava CnH2n + 2 _ C n H 2n CnH2n - 2 _ CnH2n - 2 _ C n H 2n CnH 2n - 6
Rakenne sp 3 -hybridisaatio  - 4 elektronipilveä suunnataan tetraedrin kärkiin 109 ° 28' kulmissa. Hiilisidoksen tyyppi - σ-sidokset sp 2 -hybridisaatio , sidoskulma 120° Hiilisidoksen tyyppi - π sidos . lc -c  - 0,134 nm. sp-hybridisaatio , litteä molekyyli (180°), kolmoissidos, lc-c  - 0,120 nm. lc -c  - 0,132 nm - 0,148 nm, 2 tai useampia t-sidoksia. Jokaisella atomilla on kolme hybridi sp 2 -orbitaalia. sp 3 -hybridisaatio, valenssikulma noin 100 ° l c-c  - 0,154 nm. Bentseenimolekyylin rakenne (6 p-elektronia, n \u003d 1), valenssikulma 120 ° l c-c  - 0,140 nm, litteä molekyyli (6 π | σ)
isomerismi Hiilirungon isomeria, optinen isomeria mahdollinen Hiilirungon isomeria, kaksoissidosasemat , luokkien välinen ja spatiaalinen Hiilirungon isomeria, kolmoissidosasemat , luokkien välinen Hiilirungon isomeria, kaksoissidosasemat, luokkien välinen ja cis-trans-isomeria Hiilirungon isomeria, kaksoissidosasemat, luokkien välinen ja cis-trans-isomeria Sivuketjujen isomerismi sekä niiden keskinäinen sijainti bentseeniytimessä
Kemiallisia ominaisuuksia Korvausreaktiot (halogenointi, nitraus), hapetus, radikaalihalogenointi CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (kloorimetaani), palaminen, eliminaatio (dehydraus) Lisäysreaktiot (hydraus, halogenointi, hydrohalogenointi, hydratointi), poltto Lisäysreaktiot (hydraus, halogenointi, hydrohalogenointi, hydratointi), poltto Lisäysreaktiot 3-4 hiiliatomin renkaille - renkaan avautuminen Elektrofiiliset substituutioreaktiot
Fyysiset ominaisuudet CH4 : stä C4H10 : een  - kaasut; C5H12 : sta C15H32 : een - nesteet  ; C16H34 jälkeen - kiinteät aineet  . C2H4 : stä C4H8 : ksi - kaasut  ; C5H10 : stä C17H34 : ään  - nesteet, C18H36: n jälkeen - kiinteät aineet  . Alkyynit ovat fysikaalisesti samanlaisia ​​kuin vastaavat alkeenit. Butadieeni on kaasu (kiehumispiste -4,5 °C), isopreeni on 36 °C:ssa kiehuva neste, dimetyylibutadieeni on 70 °C:ssa kiehuva neste. Isopreeni ja muut dieenihiilivedyt pystyvät polymeroitumaan kumiksi C3H6 - C4H8 - kaasut  ; _ _ _ C5H10 : stä C16H32 : een - nesteet  ; C17H34 jälkeen - kiinteät aineet  . Kaikki aromaattiset yhdisteet ovat kiinteitä tai nestemäisiä aineita. Ne eroavat alifaattisista ja alisyklisistä analogeista korkeilla taite- ja absorptioindeksillä lähi-UV- ja näkyvällä spektrialueilla
Kuitti Halogenoitujen alkaanien pelkistys, alkoholien pelkistys, karbonyyliyhdisteiden pelkistys, tyydyttymättömien hiilivetyjen hydraus , Wurtz-reaktio . Öljyn ja maakaasun hiilivetyjen katalyyttinen ja korkean lämpötilan krakkaus , vastaavien alkoholien dehydraatioreaktiot, vastaavien halogeenijohdannaisten dehydrohalogenointi ja dehalogenointi Pääasiallinen teollinen menetelmä asetyleenin valmistamiseksi on metaanin sähkö- tai lämpökrakkaus . Maakaasun pyrolyysi ja karbidimenetelmä. Alkaanien vaiheittainen dehydraus , alkoholien dehydraus. Aromaattisten hiilivetyjen hydraus, kahden halogeeniatomin eliminointi dihaloalkaaneista Sykloheksaanin dehydraus, asetyleenin trimerointi, erotus öljystä

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ Silberberg, Martin. Kemia: Aineen ja muutoksen molekyyliluonto  . - New York: McGraw-Hill Companies, 2004. - ISBN 0-07-310169-9 .
  2. ↑ Clayden, J., Greeves, N., et ai. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 s. 21
  3. ↑ McMurry, J. (2000). Organic Chemistry , 5. painos. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 s. 75–81


  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
 Orgaanisten yhdisteiden luokat
hiilivedyt
Happipitoinen
Typpeä sisältävä
Rikki
Fosforia sisältävä
haloorgaaninen
organopiitä
Organoelementti
Muut tärkeät luokat