Imidatsoli
| imidatsoli | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
1H-imidatsoli 1,3-diatsasyklopenta-2,4-dieeni |
||
| Perinteiset nimet |
1,3-diatsoliglyoksaliini (vanhentunut) |
||
| Chem. kaava | C3H4N2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 68,08 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,23 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 89 - 91 °C | ||
| • kiehuva | 256 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 288-32-4 | ||
| PubChem | 795 | ||
| Reg. EINECS-numero | 206-019-2 | ||
| Hymyilee | nlc[nH]cc1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H, (H, 4,5)RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | NI3325000 | ||
| CHEBI | 16069 | ||
| ChemSpider | 773 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Imidatsoli on heterosykliluokan orgaaninen yhdiste, viisijäseninen rengas, jossa on kaksi typpiatomia ja kolme hiiliatomia renkaassa, isomeerinen pyratsolille .
Ominaisuudet
Substituoimattomassa imidatsolissa asemat 4 ja 5 (hiiliatomit) ovat samanarvoisia tautomeriasta johtuen .
Aromaattinen , reagoi diatsoniumsuolojen kanssa (kytkentä).
Se nitrataan ja sulfonoituu vain happamassa väliaineessa kohdassa 4, halogeenit tulevat kohtaan 2 emäksisessä väliaineessa ja asemassa 4 happamassa väliaineessa.
Helposti alkyloituva ja asyloituva imiini N:ksi, avaa renkaan vuorovaikutuksessa vahvojen happojen ja peroksidien liuosten kanssa.
Katalysoi karboksyylihappojen tuskin saippuoituvien esterien ja amidien hydrolyysiä .
Imidatsolin perusteella tuotetaan suuri määrä erilaisia ionisia nesteitä .
Hakumenetelmät
Heinrich Debus sai imidatsolin ensimmäisen kerran vuonna 1858 kondensoimalla glyoksaalia ammoniakin ja formaldehydin kanssa [1] , tätä menetelmää voidaan käyttää myös substituoitujen imidatsolien synteesissä:
Laboratoriokäytännössä imidatsoli syntetisoidaan dekarboksyloimalla 4,5-imidatsolidikarboksyylihappo, joka on saatu hapettamalla bentsimidatsolia .
Biologinen rooli
Imidatsoliydin on osa välttämätöntä aminohappoa histidiiniä .
Histamiinin rakenteellinen fragmentti , puriiniemäkset , useat lääkkeet ( dibatsoli , metaprot , ksylometatsoliini jne.).
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedia / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. et ai. - M .: Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 . .
Muistiinpanot
- ↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal (neopr.) // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1858. - T. 107 , nro 2 . - S. 199 - 208 . - doi : 10.1002/jlac.18581070209 .
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
| |||
|---|---|---|---|---|
| ||||
| Alkaloidien päätyypit | |
|---|---|
| pyrrolidiini | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidiini | |
| Kinolitsidiini | |
| pyridiini | |
| isokinoliini | |
| kinoliini | |
| Indoli | |
| Puriini | |
| Fenyylietyyliamiini | |
| Terpeenit | |
| Muut | |
| typpipitoiset heterosyklit | |
|---|---|
| Trinomiaalinen | |
| Nelinkertaistaa | |
| Viisijäseninen | |
| Kuusijäseninen |
|
| Seitsenjäseninen | |
| korkeampi | |