Bentseeni

Erittäin myrkyllinen, erityisesti suun kautta otettuna, voimakas syöpää aiheuttava, mutageeninen, ärsyttävä (ärsyttää ihoa, vaarallinen näköelimille).

Lyhyt hahmo. vaara (H)

H225 , H304 , H315 , H319 , H340 , H350 , H372 , H412

varotoimenpiteitä. (P)

P201 , P210 , P280 , P308+P313 , P370+P378 , P403+P235

merkkisana

VAARALLISTA!

GHS-piktogrammit

NFPA 704

3 2 0

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Bentseeni ( C 6 H 6 , Ph H ; harvoin käytetyt synonyymit: bentseeni, fenyylivety) (sykloheksa-1,3,5-trieeni, [6]-anuleeni) on orgaaninen kemiallinen yhdiste , väritön neste , jolla on erityinen makea tuoksu . Yksinkertaisin aromaattinen hiilivety . Laajalti teollisuudessa käytetty raaka- aine lääkkeiden , erilaisten muovien , synteettisen kumin ja väriaineiden valmistukseen . Vaikka bentseeniä löytyy raakaöljystä , se syntetisoidaan kaupallisesti muista komponenteista. Myrkyllinen , syöpää aiheuttava [2] . Se on epäpuhtaus .

Historia

Ensimmäistä kertaa kivihiilitervan tislauksesta syntyneet bentseeniä sisältävät seokset kuvaili saksalainen kemisti Johann Glauber kirjassaan Furni novi philosophici , joka julkaistiin vuonna 1651 [3] . Bentseeniä yksittäisenä aineena kuvaili Michael Faraday , joka eristi tämän aineen vuonna 1825 koksaamalla saatua kevyen kaasun kondensaatista . Pian, vuonna 1833, bentseeniä saatiin - bentsoehapon kalsiumsuolan kuivatislauksen aikana - ja saksalainen fysikaalinen kemisti Eilhard Mitscherlich . Juuri tämän valmistuksen jälkeen ainetta alettiin kutsua bentseeniksi.

1860-luvulla tiedettiin, että hiiliatomien ja vetyatomien lukumäärän suhde bentseenimolekyylissä on samanlainen kuin asetyleenin ja niiden empiirinen kaava on C n H n . Saksalainen kemisti Friedrich August Kekule otti bentseenin tutkimuksen vakavasti , joka vuonna 1865 onnistui ehdottamaan tämän yhdisteen oikean syklisen kaavan. On tarina, että F. Kekule kuvitteli bentseenin kuuden hiiliatomin käärmeen muodossa [4] . Ajatus syklisestä yhteydestä tuli hänelle unessa, kun kuvitteellinen käärme puri häntäänsä . Friedrich Kekule onnistui tuolloin kuvailemaan täydellisesti bentseenin ominaisuuksia.

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön neste, jolla on omituinen pistävä haju. Sulamispiste = 5,5 °C, kiehumispiste = 80,1 °C, tiheys = 0,879 g/cm3, moolimassa = 78,11 g/mol. Tyydyttymättömien hiilivetyjen tavoin bentseeni palaa erittäin nokisella liekillä. Se muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa, sekoittuu hyvin eetterin , bensiinin ja muiden orgaanisten liuottimien kanssa, muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa, jonka kiehumispiste on 69,25 °C (91 % bentseeniä). Liukoisuus veteen 1,79 g/l (25 °C:ssa).

Kemialliset ominaisuudet

Substituutioreaktiot ovat ominaisia bentseenille - bentseeni reagoi alkeenien , kloorialkaanien , halogeenien , typpi- ja rikkihapon kanssa . Bentseenirenkaan katkaisureaktiot tapahtuvat ankarissa olosuhteissa (lämpötila, paine).

Vuorovaikutus alkeenien kanssa (alkylointi), reaktion seurauksena muodostuu bentseenihomologeja, esimerkiksi etyylibentseeni ja kumeeni

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}C=CH_{2}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl))C_{6}H_{5} CH_{2}CH_{3}}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{2}=CH-CH_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl))C_{6}H_{5 }CH(CH_{3})_{2}}}

Vuorovaikutus kloorin ja bromin kanssa katalyytin läsnä ollessa klooribentseenin muodostamiseksi ( elektrofiilinen substituutioreaktio ):

{\mathsf {C_{6}H_{6}+Cl_{2}{\xrightarrow[ {}]{FeCl_{3))}C_{6}H_{5}Cl+HCl))

Katalysaattorin puuttuessa, kuumennettaessa tai valaistuna, tapahtuu radikaaliadditioreaktio, jolloin muodostuu heksakloorisykloheksaani- isomeerien seos

{\mathsf {C_{6}H_{6}+3Cl_{2}{\xrightarrow[ {}]{T,h\nu }}C_{6}H_{6}Cl_{6}}}

Kun bentseeni reagoi bromin kanssa oleumiliuoksessa , muodostuu heksabromibentseeniä:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+6Br_{2}{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}*SO_{3))}C_{6}Br_{6 }+6HBr}}

Vuorovaikutus halogenoitujen alkaanien kanssa (bentseenin alkylointi, Friedel-Crafts-reaktio ) alkyylibentseenien muodostamiseksi:

Friedel-Craftsin bentseenianhydridien ja karboksyylihappohalogenidien asylaatioreaktio johtaa aromaattisten ja rasva-aromaattisten ketonien muodostumiseen :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+(CH_{3}CO)_{2}O{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5} COCH_{3}+CH_{3}COOH}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+C_{6}H_{5}COCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5}COC_{6 }H_{5}+HCl}}

Ensimmäisessä ja toisessa reaktiossa muodostuu asetofenonia (metyylifenyyliketoni), ja alumiinikloridin korvaaminen antimonikloridilla V mahdollistaa reaktion lämpötilan laskemisen 25 °C:seen. Kolmannessa reaktiossa muodostuu bentsofenonia (difenyyliketoni).

Formylointireaktio - bentseenin vuorovaikutus CO:n ja HCl:n seoksen kanssa, etenee korkeassa paineessa ja katalyytin vaikutuksesta, reaktiotuote on bentsaldehydi :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CO+HCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5}COH+HCl))

Sulfonointi- ja nitrausreaktiot (elektrofiilinen substituutio):

{\mathsf {C_{6}H_{6}+HNO_{3}{\xrightarrow[ {}]{H_{2}SO_{4))}C_{6}H_{5}NO_{2}+H_{ 2}O}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O))

Bentseenin pelkistys vedyllä (katalyyttinen hydraus):

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni/Pd,Pt;t))C_{6}H_{12))))

Hapetusreaktiot

Bentseeni kestää rakenteeltaan hyvin hapettumista, siihen ei vaikuta esimerkiksi kaliumpermanganaattiliuos . Hapetus maleiinihappoanhydridiksi voidaan kuitenkin suorittaa käyttämällä vanadiinioksidi V -katalyyttiä :

otsonolyysireaktio. Myös bentseeni läpikäy otsonolyysin, mutta prosessi on hitaampi kuin tyydyttymättömillä hiilivedyillä:

Reaktion tuloksena muodostuu dialdehydi - glyoksaalia (1,2-etandiaalia).

palamisreaktio. Bentseenin palaminen on hapettumista rajoittava tapaus. Bentseeni on erittäin syttyvää ja palaa ilmassa erittäin savuisella liekillä (sisältää jopa 92 % hiiltä molekyyliä kohti):

{\mathsf {2C_{6}H_{6}+15O_{2}\rightarrow 12CO_{2}\uparrow +6H_{2}O))

Rakenne

Koostumukseltaan bentseeni kuuluu tyydyttymättömiin hiilivetyihin (homologinen sarja C n H 2 n -6 ), mutta toisin kuin eteenisarjan hiilivedyillä C 2 H 4 , sillä on ominaisuuksia, jotka ovat ominaisia tyydyttymättömille hiilivedyille (niille on ominaista additioreaktiot), vain vaikeissa olosuhteissa, mutta bentseeni on alttiimpi substituutioreaktioihin. Tämä bentseenin "käyttäytyminen" selittyy sen erityisellä rakenteella: atomien läsnäolo samassa tasossa ja konjugoidun 6π-elektronipilven läsnäolo rakenteessa. Moderni ajatus bentseenin sidosten elektronisuudesta perustuu Linus Paulingin hypoteesiin , joka ehdotti, että bentseenimolekyyli kuvataan kuusikulmiona, jossa on piirretty ympyrä, mikä korostaa kiinteiden kaksoissidosten puuttumista ja kaksoissidosten läsnäoloa. yksi elektronipilvi, joka peittää syklin kaikki kuusi hiiliatomia.

Erikois- ja suositussa kirjallisuudessa termi bentseenirengas on yleinen , ja se viittaa pääsääntöisesti bentseenin hiilirakenteeseen ottamatta huomioon muita hiiliatomeihin liittyviä atomeja ja ryhmiä. Bentseenirengas on osa monia erilaisia yhdisteitä.

Tuotanto

Tähän mennessä bentseenin valmistamiseksi on olemassa useita pohjimmiltaan erilaisia menetelmiä.

Hiilen koksaus. Tämä prosessi oli historiallisesti ensimmäinen ja toimi pääasiallisena bentseenin lähteenä toiseen maailmansotaan asti . Tällä menetelmällä saadun bentseenin osuus on tällä hetkellä alle 10 %. On lisättävä, että kivihiilitervasta saatu bentseeni sisältää huomattavan määrän tiofeenia , mikä tekee tällaisesta bentseenistä sopimattoman raaka-aineen useisiin teknologisiin prosesseihin.
Öljyn bensiinijakeiden katalyyttinen reformointi (aromisointi). Tämä prosessi on tärkein bentseenin lähde Yhdysvalloissa. Länsi-Euroopassa, Venäjällä ja Japanissa 40-60 % aineen kokonaismäärästä saadaan tällä tavalla. Tämä prosessi tuottaa bentseenin lisäksi tolueenia ja ksyleeniä . Koska tolueenia tuotetaan sen kysynnän ylittäviä määriä, se jalostetaan myös osittain:
- bentseeni - hydrodealkylointimenetelmällä;
- bentseenin ja ksyleenien seos - epäsuhtautumalla.
Bensiinin ja raskaampien öljyfraktioiden pyrolyysi . Tällä menetelmällä tuotetaan jopa 50 % bentseenistä. Bentseenin mukana muodostuu tolueenia ja ksyleeniä. Joissakin tapauksissa tämä koko fraktio lähetetään dealkylointivaiheeseen, jossa sekä tolueeni että ksyleenit muunnetaan bentseeniksi.
Asetyleenin trimmerisaatio - kun asetyleenia johdetaan 400 °C:ssa aktiivihiilen yli, muodostuu bentseeniä ja muita aromaattisia hiilivetyjä hyvällä saannolla: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . Bentseenin valmistus asetyleenistä liittyy Marcelin Berthelotin [5] nimeen , jonka työ aloitettiin vuonna 1851. Korkeassa lämpötilassa etenneen Berthelot-menetelmän mukaisen reaktion tuote oli kuitenkin bentseenin lisäksi monimutkainen aineosien seos. Vasta vuonna 1948 W. Reppe onnistui löytämään sopivan katalyytin - nikkelin - alentamaan reaktiolämpötilaa [6] . Orgaanisen kemian instituutin henkilökunta kuvasi reaktiomekanismin täydellisesti vasta vuonna 2020. N. D. Zelinsky RAS [7] .

Sovellus

Merkittävä osa tuloksena olevasta bentseenistä käytetään muiden tuotteiden synteesiin:

noin 50 % bentseenistä muuttuu etyylibentseeniksi ( bentseenin alkylointi eteenin kanssa );
noin 25 % bentseenistä muuttuu kumeeniksi ( bentseenin alkylointi propeenilla );
noin 10-15 % bentseenistä hydrataan sykloheksaaniksi ;
noin 10 % bentseenistä käytetään nitrobentseenin tuotantoon ;
2-3 % bentseenistä muuttuu lineaarisiksi alkyylibentseeneiksi ;
noin 1 % bentseenistä käytetään klooribentseenin syntetisoimiseen .

Paljon pienempiä määriä bentseeniä käytetään joidenkin muiden yhdisteiden synteesiin. Joskus ja äärimmäisissä tapauksissa bentseeniä käytetään liuottimena sen korkean myrkyllisyyden vuoksi .

Lisäksi bentseeni on bensiinin ainesosa . 1920- ja 1930-luvuilla bentseeniä lisättiin suoraan juoksevaan bensiiniin sen oktaaniluvun nostamiseksi , mutta 1940-luvulla tällaiset seokset eivät pystyneet kilpailemaan korkeaoktaanisten bensiinien kanssa. Korkean myrkyllisyyden vuoksi bentseenin pitoisuus polttoaineessa on nykyaikaisten standardien mukaan rajoitettu enintään 1 prosenttiin.

Biologinen toiminta ja toksikologia

Bentseeni (C 6 H 6 ) on vaarallinen myrkky ja yksi yleisimmistä ihmisen aiheuttamista ksenobiooteista .

Bentseeni on erittäin myrkyllistä korkeina pitoisuuksina . GOST 12.1.005-88 ja GOST 12.1.007-76 mukaan se kuuluu vaaraluokkaan II ( erittäin vaarallisen luokan aineet). Pienin tappava annos suun kautta annettaessa on 15 ml, keskimääräinen 50-70 ml. Lyhyellä bentseenihöyryn hengityksellä ei tapahdu välitöntä myrkytystä, joten viime aikoihin asti bentseenin kanssa työskentelymenettelyä ei säännelty erityisesti. Suurina annoksina bentseeni aiheuttaa pahoinvointia ja huimausta , ja joissakin vakavissa tapauksissa myrkytys voi olla kohtalokasta . Euforia on usein ensimmäinen merkki bentseenimyrkytyksestä . Bentseenihöyry voi tunkeutua koskemattomaan ihoon. Nestemäinen bentseeni on melko ärsyttävää iholle. Jos ihmiskeho altistuu pitkällä aikavälillä bentseenille pieninä määrinä, seuraukset voivat olla myös erittäin vakavia .

Bentseeni on voimakas syöpää aiheuttava aine . Tutkimukset osoittavat bentseenin yhteyden sairauksiin , kuten aplastiseen anemiaan , akuuttiin leukemioihin ( myelooinen , lymfoblastinen ), krooniseen myelooiseen leukemiaan , myelodysplastiseen oireyhtymään ja luuydinsairauksiin [8] [9] .

Bentseenin muunnosmekanismi ja mutageeniset vaikutukset

Bentseenin muuntumismekanismista ihmiskehossa on useita muunnelmia. Ensimmäisessä variantissa bentseenimolekyyli hydroksyloidaan mikrosomaalisella hapetusjärjestelmällä sytokromi P450 :n osallistuessa . Mekanismin mukaan bentseeni hapetetaan ensin erittäin reaktiiviseksi epoksidiksi, joka muuttuu edelleen fenoliksi . Lisäksi vapaita radikaaleja ( reaktiivisia happilajeja ) syntyy P450:n korkean aktivoitumisen vuoksi reaktion mukaan:

Cyt P450 + NADPH + H - + O 2 → Cyt P450 + NADP + + HOOH.
HOOH → 2OH
C6H6 + OH → C6H5OH . _

Siten bentseenillä on radiomimeettinen vaikutus (vaikutus, joka on samanlainen kuin altistuminen ionisoivalle säteilylle).

Bentseenimutageneesin molekyylimekanismi

Bentseeni on promutageeni , se saa mutageeniset ominaisuudet vasta biotransformaation jälkeen, minkä seurauksena muodostuu erittäin reaktiivisia yhdisteitä. Yksi niistä on bentseeniepoksidi. Epoksisyklin suuren kulmajännityksen vuoksi -C-O-C- sidokset katkeavat ja molekyyli muuttuu elektrofiiliksi , se reagoi helposti nukleiinihappomolekyylien, erityisesti DNA :n, typpipitoisten emästen nukleofiilisten keskusten kanssa .

Epoksisyklin vuorovaikutusmekanismi nukleofiilisten keskusten - typpipitoisten emästen aminoryhmien kanssa (arylaatioreaktio) - etenee nukleofiilisenä substituutioreaktiona S N 2 . Tämän seurauksena muodostuu melko vahvoja kovalenttisesti sitoutuneita DNA-addukteja, useimmiten tällaisia johdannaisia havaitaan guaniinissa (koska guaniinimolekyylissä on maksimimäärä nukleofiilisiä keskuksia), esimerkiksi N7-fenyyliguaniini. Syntyvät DNA-adduktit voivat johtaa muutokseen DNA:n alkuperäisessä rakenteessa, mikä häiritsee transkriptio- ja replikaatioprosessien oikeaa kulkua , mikä on geneettisten mutaatioiden lähde . Epoksidin kerääntyminen maksasoluihin (maksasoluihin) johtaa peruuttamattomiin seurauksiin: DNA:n arylaation lisääntyminen ja samalla geneettisen mutaation tuotteita olevien mutanttiproteiinien ilmentymisen (yli-ilmentymisen) lisääntyminen; apoptoosin esto ; solujen transformaatiota ja jopa kuolemaa. Selkeän genotoksisuuden ja mutageenisuuden lisäksi bentseenillä on voimakas myelotoksisuus ja karsinogeeninen aktiivisuus, erityisesti tämä vaikutus ilmenee myeloidikudoksen soluissa (tämän kudoksen solut ovat erittäin herkkiä ksenobioottien tällaisille vaikutuksille ).

Bentseeni ja päihteiden väärinkäyttö

Bentseenillä on päihdyttävä vaikutus ihmiseen ja se voi johtaa huumeriippuvuuteen .

Akuutti myrkytys

Erittäin korkeilla pitoisuuksilla lähes välitön tajunnan menetys ja kuolema muutamassa minuutissa. Kasvojen väri on syanoottinen, limakalvot ovat usein kirsikanpunaisia. Pienemmillä pitoisuuksilla - kiihtyneisyys, samanlainen kuin alkoholi, sitten uneliaisuus, yleinen heikkous, huimaus , pahoinvointi , oksentelu , päänsärky , tajunnan menetys. Myös lihaksen nykimistä havaitaan, mikä voi muuttua tonisiksi kouristuksiksi. Pupillit ovat usein laajentuneet eivätkä reagoi valoon. Hengitys ensin kiihtyy, sitten hidastuu. Kehon lämpötila laskee jyrkästi. Pulssi nopeutunut, pieni täyte. Verenpaine laskee. Vakavia sydämen rytmihäiriötapauksia tunnetaan .

Vakavan myrkytyksen jälkeen, joka ei johda suoraan kuolemaan, joskus havaitaan pitkäaikaisia terveysongelmia: keuhkopussintulehdus, ylempien hengitysteiden katarrit, sarveiskalvon ja verkkokalvon sairaudet , maksavauriot , sydänsairaudet jne. Vasomotorinen tapaus neuroosi, johon liittyy kasvojen ja raajojen turvotus , herkkyyshäiriöt ja kouristukset pian akuutin bentseenihöyrymyrkytyksen jälkeen. Joskus kuolema tapahtuu jonkin aikaa myrkytyksen jälkeen.

Krooninen myrkytys

Vaikeissa tapauksissa esiintyy: päänsärkyä , äärimmäistä väsymystä, hengenahdistusta , huimausta , heikkoutta, hermostuneisuutta, uneliaisuutta tai unettomuutta, ruoansulatushäiriöitä , pahoinvointia , joskus oksentelua, ruokahaluttomuutta, lisääntynyttä virtsaamista, kuukautisia, jatkuvaa verenvuotoa suun limakalvosta, erityisesti ikenet, kehittyvät usein. , ja nenä, joka kestää tunteja ja jopa päiviä. Joskus hampaan poiston jälkeen esiintyy jatkuvaa verenvuotoa. Lukuisia pieniä verenvuotoja (verenvuotoa) ihossa. Veri ulosteessa, kohdun verenvuoto , verkkokalvon verenvuoto. Yleensä verenvuoto ja usein siihen liittyvä kuume (lämpötila jopa 40 °C ja yli) vie myrkyllisen sairaalaan. Tällaisissa tapauksissa ennuste on aina vakava. Kuolinsyynä ovat joskus sekundääriset infektiot: esiintyy periosteumin gangreenista tulehdusta ja leuan nekroosia, vaikeaa ikenien haavaista tulehdusta, yleistä sepsistä, johon liittyy septinen endometriitti.

Joskus vakavan myrkytyksen yhteydessä hermostosairauksien oireita kehittyy: lisääntyneet jännerefleksit, molemminpuolinen kloonus , positiivinen Babinskyn oire , syvä herkkyyshäiriö, pseudotabettiset häiriöt, joihin liittyy parestesia , ataksia , paraplegia ja motoriset häiriöt (merkkejä vaurioista takimmaisissa sarakkeissa). selkäydin ja pyramiditie) [10] .

Tyypillisimmät muutokset veressä. Punasolujen määrä vähenee yleensä jyrkästi, 1-2 miljoonaan ja alle. Myös hemoglobiinipitoisuus laskee jyrkästi, joskus jopa 10 %. Väriindeksi on joissakin tapauksissa alhainen, joskus lähellä normaalia ja joskus korkea (etenkin vakavan anemian yhteydessä). Todetaan anisosytoosi ja poikilosytoosi, basofiilinen pisto ja tumapunasolujen esiintyminen, retikulosyyttien määrän ja punasolujen tilavuuden lisääntyminen. Leukosyyttien määrän jyrkkä lasku on tyypillisempi. Joskus aluksi leukosytoosi , jota seurasi nopeasti leukopenia , kiihdytti ESR :ää . Muutokset veressä eivät kehity samanaikaisesti. Useimmiten leukopoieettinen järjestelmä vaikuttaa aikaisemmin, myöhemmin trombosytopenia liittyy. Erytroblastisen toiminnan tappio tapahtuu usein vielä myöhemmin. Jatkossa voi kehittyä tyypillinen kuva vakavasta myrkytyksestä - aplastinen anemia .

Myrkytyksen vaikutukset voivat jatkua ja jopa edetä kuukausia ja vuosia bentseenin käytön lopettamisen jälkeen.

Ensiapu myrkytykseen ja hoitoon

Jos kyseessä on akuutti bentseenimyrkytys (bentseenihöyry), uhri on ensin vietävä raittiiseen ilmaan, hengityspysähdyksissä tekohengitystä suoritetaan normalisoituun, happea ja lobeliinia käytetään hengitystä stimuloivana aineena . Adrenaliinin käyttö analeptisena on ehdottomasti kielletty! Jos oksentaa, suonensisäisesti 40 % glukoosiliuosta, verenkiertohäiriöiden tapauksessa - kofeiiniliuoksen injektio . Jos myrkytys tapahtui suun kautta ja bentseeniä joutui mahalaukkuun, se on huuhdeltava kasviöljyllä (bentseeni imeytyy hyvin), toimenpide on suoritettava varoen, koska aspiraatio on mahdollista. Lievässä myrkytyksessä potilaalle näytetään lepoa. Kiihtyneessä tilassa tarvitaan rauhoittavia lääkkeitä . Jos anemiaa esiintyy , suoritetaan verensiirrot, B12 -vitamiini , foolihappo , leukopenia - B6 -vitamiini , pentoksyyli. Jos immuniteetti on heikentynyt (immuunikatotila) - immunostimulantit .

Bentseenin vaikutus biokalvoihin

Biologiset kalvot ovat supramolekulaarisia rakenteita - kaksoislipidikerros, johon on integroitu (upotettu) tai kiinnitetty proteiinien , polysakkaridien , molekyylien pintaan . Lipidit , jotka ovat osa biomembraaneja, ovat luonteeltaan amfifiilisiä (amofiilisiä) yhdisteitä, eli ne kykenevät liukenemaan sekä polaarisiin että ei-polaarisiin aineisiin, koska niissä on polaarisia ryhmiä, ns. . "pää" ( karboksyyli - COOH, hydroksyyli - OH, aminoryhmät -NH2 ja muut) ja ei-polaarinen ns. "hännät" (hiilivetyradikaalit - alkyylit , aryylit , polysykliset rakenteet, kuten kolestaani ja muut).

Bentseeni on tehokas biologisten kalvojen liuottaja ; se liuottaa nopeasti ei-polaarisia ryhmiä (ns. hiilivety "hännät" ) lipideistä, pääasiassa kolesterolista , joka on osa kalvoja. Liukoisuusprosessia rajoittaa bentseenin pitoisuus, mitä enemmän sitä on, sitä nopeammin tämä prosessi etenee. Liukoisuusprosessissa vapautuu energiaa, joka kirjaimellisesti rikkoo kaksoislipidikerroksen ( lipidikaksoiskerros ), mikä johtaa kalvon täydelliseen tuhoutumiseen (rakenteen tuhoutumiseen) ja sitä seuraavaan solun apoptoosiin (biomembraanien tuhoutumisen aikana kalvoreseptorit aktivoituvat (esim . kuten: CD95, TNFR1 , DR3, DR4 ja muut), jotka aktivoivat solun apoptoosin).

Toiminta iholla

Nestemäisellä bentseenillä on ärsyttäviä ominaisuuksia. Kun käsiä joutuu usein kosketuksiin bentseenin kanssa, havaitaan ihon kuivumista , halkeamia, kutinaa , punoitusta (yleensä sormien välissä), turvotusta ja hirssimäisiä rakkuloita. Joskus työntekijät joutuvat jättämään työnsä ihovaurioiden vuoksi.

Näköelimiin kohdistuva vaikutus

Nestemäinen bentseeni pieninä määrinä (enintään 5 ml), jos se joutuu kosketuksiin silmien kanssa, voi johtaa sarveiskalvon tuhoutumiseen ja optisen järjestelmän, mukaan lukien linssin , lasiaisen ja verkkokalvon , vaurioitumiseen . Kun suuri määrä bentseeniä (yli 5 ml) joutuu silmiin, tapahtuu täydellinen näön menetys johtuen verkkokalvon syvästä vauriosta ja näköhermon rappeutumisesta.

Turvallisuus

Bentseenin kanssa työskentelemiseen liittyy myrkytysriski ja vakavia terveysongelmia. Bentseeni on erittäin haihtuva neste (haihtuvuus 320 mg/l 20 °C:ssa) [11] , jonka syttyvyysaste on korkea, joten sen kanssa työskenneltäessä on noudatettava syttyvien nesteiden kanssa työskentelyä koskevia turvaohjeita. Bentseenihöyryt ovat erittäin vaarallisia , koska ne voivat muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa. Tällä hetkellä bentseenin käyttö orgaanisena liuottimena on erittäin rajoitettua sen höyryjen myrkyllisyyden ja karsinogeenisten vaikutusten sekä ihoon kohdistuvien kielteisten vaikutusten vuoksi. Bentseenin käsittely laboratorioissa sisältää myös sen rajoituksen (tiukasti säännelty). Bentseeniä suositellaan käytettäväksi kokeissa vain pieninä määrinä (enintään 50 ml), työ tulee suorittaa yksinomaan fluorikumikäsineissä ( lateksi liukenee ja turpoaa altistuessaan bentseenille).

Se on ehdottomasti kielletty:

säilytä lähellä lämmönlähteitä, avotulta, voimakkaita hapettimia, elintarvikkeita ja niin edelleen,
jätä bentseeniä sisältävät astiat auki, savua,
käytä bentseeniastioita elintarvikekäyttöön, käsien pesuun, astioiden,
työskennellä suljetussa, huonosti ilmastoidussa huoneessa, jonka ilman lämpötila on yli 30 ° C,
käyttää suurta määrää ainetta liuottimena,
työskennellä ilman suojavarusteita käsien, silmien ja hengityselinten iholle.

MPC ilmassa on 5 mg/m 3 (8 tunnin keskiarvo) [2] .

Työturvallisuus

Venäjällä työalueen ilmassa olevan bentseenin MPC -arvoksi on asetettu [2] 5 mg/m 3 (keskimääräinen siirtymä 8 tunnin ajan) ja 15 mg/m 3 (enintään kertaluonteinen). Useiden tutkimusten mukaan tämän aineen hajun havaitsemisen kynnys voi kuitenkin olla paljon korkeampi kuin MPC. Esimerkiksi kynnyksen keskiarvo tutkimuksessa [12] oli ~ 100 kertaa korkeampi kuin keskimääräinen siirtymä MPC ja ~ 30 kertaa suurempi kuin maksimi kertaluonteinen MPC. Ja joidenkin ihmisten kohdalla kynnys oli huomattavasti keskiarvoa korkeampi. Siksi on odotettavissa, että laajalti käytetyn suodattimen RPE :n käyttö yhdessä " suodattimen vaihtamisen kanssa , kun haju ilmaantuu maskin alle" (kuten RPE-toimittajat suosittelevat lähes aina Venäjän federaatiossa) johtaa liialliseen altistumiseen bentseenihöyryille. ainakin joillakin työntekijöillä - kaasunsuodattimien myöhästyneen vaihdon vuoksi . Bentseeniltä suojaamiseksi tulisi käyttää paljon tehokkaampaa teknologian muutosta ja kollektiivisen suojan keinoja .

Ekologia

Bentseeni on ympäristölle vaarallinen aine, ihmistoiminnasta peräisin oleva myrkyllinen aine. Tärkeimmät jätevesi- tai ilmapäästöjen mukana ympäristöön pääsevän bentseenin lähteet ovat petrokemian- ja koksiteollisuus, polttoaineiden tuotanto ja kuljetus.

Altaista bentseeni haihtuu helposti, pystyy muuttumaan maaperästä kasveiksi, mikä on vakava uhka ekosysteemeille .

Bentseenillä on ominaisuus kumuloitua, koska sen lipofiilisyys , se pystyy kerääntymään eläinten rasvakudoksen soluihin, mikä myrkyttää ne.

Symbolit

Symboli	Unicode	Nimi
⌬	U+232C	bentseenirengas
⏣	U+23E3	bentseenirengas ympyrällä

Muistiinpanot

↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Voi. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
↑ 1 2 3 4 (Rospotrebnadzor) . Nro 275 // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 23. - 170 s. - (hygieniasäännöt). (Venäjän kieli) Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
↑ Furni novi philosophici, sive Descriptio artis distillatoriæ novæ per Joannem Rudolphum Glauberum. Amsterdam, 1651 // OpenLibrary.org . Haettu 8. joulukuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 13. maaliskuuta 2016. (määrätön)
↑ 100 suurta sarjaa, Dmitry Samin, 100 suurta tieteellistä löytöä, Universumin perusteet, bentseeni . Haettu 5. marraskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 22. maaliskuuta 2012. (määrätön)
↑ Helmut Fiege, PJ Garratt, Kristus. J. Grundmann, Gundermann, Wolfgang Loeser, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Peter L. Pauson, Renate Stoltz, Hanna Söll, M. Zander Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Voi. V/2b, 4. painos: Arenes ja Arynes , neljäs painos, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179974-9 , 9783131799746
↑ Reppe, W.; Schweckendiek, W. Cyclisierende Polymerization von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen (saksa) // Justus Liebig's Annalen der Chemie : myymälä. - 1948. - Bd. 560 . — S. 104 . - doi : 10.1002/jlac.19485600104 .
↑ Samoilova, N. Venäläiset kemistit ovat täysin tulkinneet reaktiomekanismin bentseenin valmistuksessa asetyleenistä : [ arch. 9. huhtikuuta 2020 ] / Natalia Samoilova // Elements. - 2020 - 9. huhtikuuta.
↑ Kasper, Dennis L. et ai. (2004) Harrison's Principles of Internal Medicine , 16. painos, McGraw-Hill Professional, s. 618, ISBN 0-07-140235-7 .
↑ Smith, Martyn T. Edistyminen bentseenin terveysvaikutusten ja herkkyyden ymmärtämisessä // Ann Rev Pub Health: Journal. - 2010. - Vol. 31 . - s. 133-148 . - doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 .
↑ Rozentsvit G.E. Työperäisen neurotoksikoosin klinikka. L,, 1964, 18 s.
↑ Kushelev V.P., Orlov G.G., Sorokin Yu.G. Työturvallisuus öljynjalostus- ja petrokemianteollisuudessa. - M .: Chemistry, 1983. - S. 42. - 472 s.
↑ F. Nowell Jones. Olfactometer Permitting Stimulus Specification in Molar Terms // University of Illinois Press https://www.jstor.org/stable/1418083 The American Journal of Psychology. - Champaign, Illinois (USA), 1954. - maaliskuu (osa 67 ( iss. 1 ). - P. 147-151. - ISSN 0002-9556 . - doi : 10.2307/1418083 . Arkistoitu alkuperäisestä 24. lokakuuta 2019

Kirjallisuus

Bentseeni // Suuri Neuvostoliiton Encyclopedia : [30 osassa] / ch. toim. A. M. Prokhorov . - 3. painos - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1969-1978.
Bentseeni // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : 86 nidettä (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
Nuoren kemistin tietosanakirja / Comp. V. A. Kritsman, V. V. Stanzo. – Pedagogiikka. - M. , 1982. - 368 s.
O. S. Gabrielyan, I. G. Ostroumov. Kemian opettajan käsikirja luokka 10. - M . : Bustard, 2010.
Omelyanenko L. M. ja Senkevich N. A. Bentseenimyrkytyksen kliininen ja ehkäisy. - M. , 1957.

hiilivedyt
Alkaanit	Metaani Ethane Propaani Butaani Isobutaani Pentaani Isopentaani Neopentaani Heksaani Heptaani Oktaani Isooktaani Nonan dekaani Undecan Dodecan Tridecan Tetradekaani Pentadekaani Heksadekaani Heptadekaani Oktadekaani Nonadecan laituri Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakosaani Pentakosaani Gentriacontan Pentatriokontaani Hektaani Nonacontatrictan
Alkeenit	Etyleeni propeeni buteenit Pentenes hekseenit Hepteenit Okteeni
Alkynes	Asetyleeni propyyni Butin
dieenit	Propadien Butadieeni Isopreeni Syklobutadieeni
Muut tyydyttymättömät	Vinyyliasetyleeni Diasetyleeni karoteenia
Sykloalkaanit	Syklopropaani Syklobutaani Syklopentaani Sykloheksaani Sykloheptaani Syklooktaani Cyclononane Syklodekaani Syklondekaani Syklodekaani Syklotridekaani Syklotetradekaani Syklopentadekaani Sykloheksadekaani Sykloheptadekaani
Sykloalkeenit	Syklopropeeni Syklobuteeni syklopenteeni Syklohekseeni Syklohepteeni 1,3-sykloheksadieeni 1,4-sykloheksadieeni 1,5-syklo-oktadieeni
aromaattinen	Bentseeni Tolueeni Dimetyylibentseenit Etyylibentseeni Propyylibentseeni Cumol Styreeni Fenyyliasetyleeni Difenyyli Difenyylimetaani Trifenyylimetaani Tetrafenyylimetaani Mesitylene Heksametyylibentseeni
Polysyklinen	Decalin
Polysykliset aromaatit	Naftaleeni Antraseeni Bentsantraseeni Pentaseeni Fenantreeni pyreeni Bentspyreeni Azuleeni Chrysen Inden indan
Katso myös: Vedyn binääriset yhdisteet epäorgaaniset hapot

Sanakirjat ja tietosanakirjat

Bibliografisissa luetteloissa
BNF : 120494267 GND : 4144541-7 J9U : 987007283270005171 LCCN : sh85013229 NDL : 00560611 NKC : ph249385