Rasvahappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 8.11.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 19 muokkausta .

Rasvahapot  ovat avoketjuisia alifaattisia yksiemäksisiä karboksyylihappoja, joita löytyy esteröitynä kasvi- ja eläinperäisistä rasvoista , öljyistä ja vahoista . Rasvahapot sisältävät yleensä suoran ketjun, jossa on parillinen määrä hiiliatomeja (4-24, mukaan lukien karboksyyli) ja ne voivat olla joko tyydyttyneitä tai tyydyttymättömiä [1] .

Laajemmassa merkityksessä termiä käytetään joskus kattamaan kaikki asykliset alifaattiset karboksyylihapot, ja joskus termi kattaa myös karboksyylihapot, joissa on erilaisia ​​syklisiä radikaaleja.

Yleistä tietoa

Ketjun hiiliatomien sitoutumisen luonteen mukaan rasvahapot jaetaan tyydyttyneisiin ja tyydyttymättömiin. Tyydyttyneet (rajoittavat) sisältävät vain yksittäisiä sidoksia hiiliatomien välillä. Monotyydyttymättömät (monoeeniset) sisältävät kaksois- tai, mikä on harvinaista, kolmoissidoksen. Monityydyttymättömissä (polyeeni) rasvahapoissa on kaksi tai useampia kaksois- tai kolmoissidoksia. Luonnollisten monityydyttymättömien rasvahappojen kaksoissidokset eristetään (konjugoimattomia). Yleensä sidoksilla on cis - konfiguraatio, mikä antaa tällaisille molekyyleille lisäjäykkyyttä.

Rasvahapot eroavat toisistaan ​​​​ketjussa olevien hiiliatomien lukumäärän ja tyydyttymättömien happojen osalta kaksois- ja kolmoissidosten sijainnin, konfiguraation ja lukumäärän suhteen.

Rasvahapot voidaan tavanomaisesti jakaa alempaan (enintään seitsemän hiiliatomia), keskirasvaisiin (kahdeksasta kahteentoista hiiliatomia) ja korkeampiin (yli kaksitoista hiiliatomia). Karboksyylihapot voivat sisältää syklisiä ryhmiä: syklopropaani, syklopropeeni, syklopentyyli, syklopentenyyli, sykloheksyyli, sykloheksenyyli, furaani, joskus niitä kutsutaan myös rasvahapoiksi [2] .

Asyklisiä karboksyylihappoja, alkaen voihaposta , pidetään rasvana. Suoraan eläinrasvoista johdetuissa rasvahapoissa on enimmäkseen kahdeksan tai enemmän hiiliatomia ( kapryylihappo ). Hiiliatomien lukumäärä luonnollisissa rasvahapoissa on enimmäkseen tasaista johtuen niiden biosynteesistä asetyyli-CoA :n mukana .

Suuri joukko rasvahappoja (yli 400 eri rakennetta, vaikka vain 10-12 on yleisiä) löytyy kasvissiemenöljyistä. Tiettyjen kasviperheiden siemenissä on suuri prosenttiosuus harvinaisia ​​rasvahappoja [3] . Kasvivahat sisältävät myös erilaisia ​​rasvahappoja, myös korkeampia: brasilialaisen karnaubavan ( Copernicia cerifera ) lehdistä peräisin oleva karnaubavaha ja brasilialaisen ouricuri-palmun ( Syagrus coronata ) lehdistä saatu vaha sisältävät pääosin tasaisia ​​happoja, joita on 14-34. hiiliatomeja, candelillavaha candelillapensaasta ( Euphorbia cerifera ) Chihuahuan autiomaasta sisältää enimmäkseen jopa 10-34 hiiliatomia sisältäviä happoja, Saccharum officinarumin sokeriruokovaha sisältää 12 ja 14-36 hiiliatomia happoja, mehiläisvaha sisältää 12 hiiliatomia , 14 ja 16-36 hiiliatomia [4] .

Välttämättömät rasvahapot ovat rasvahappoja, joita ei voida syntetisoida elimistössä. Ihmiselle välttämättömiä ovat hapot, jotka sisältävät vähintään yhden kaksoissidoksen yli yhdeksän hiiliatomin etäisyydellä karboksyyliryhmästä.

Biokemia

Jakaminen

Rasvahapot triglyseridien muodossa kerääntyvät rasvakudoksiin. Tarvittaessa aineet, kuten epinefriini , norepinefriini , glukagoni ja adrenokortikotropiini , käynnistävät lipolyysin . Vapautuneet rasvahapot vapautuvat verenkiertoon, jonka kautta ne saavuttavat energiaa tarvitsevat solut, missä ensin tapahtuu ATP :n osallistuessa sitoutuminen (aktivaatio) koentsyymi A: lla (CoA). Tässä tapauksessa ATP hydrolysoituu AMP :ksi vapauttaen kaksi epäorgaanisen fosfaattimolekyylin (Pi ) :

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Synteesi

Kasveissa ja eläimissä rasvahappoja muodostuu hiilihydraatti- ja rasva-aineenvaihdunnan tuotteina. Rasvahappojen synteesi tapahtuu toisin kuin pilkkominen sytosolissa , kasveissa plastideissa [5] . Rasvahapposyntaasien katalysoimat reaktiot ovat samanlaisia ​​kaikissa elävissä organismeissa, mutta eläimissä, sienissä ja joissakin bakteereissa entsyymit toimivat osana yhtä monientsyymikompleksia (FAS I), kun taas muissa bakteereissa ja kasveissa järjestelmä koostuu erillisistä monofunktionaalisista entsyymeistä (FAS II) .

Levikki

Ruoansulatus ja imeytyminen

Nisäkkäillä (lat. Mammalia ) lyhyt- ja keskipitkäketjuiset rasvahapot imeytyvät suoraan verenkiertoon suoliston kapillaarien kautta ja kulkevat porttilaskimon läpi muiden ravintoaineiden tavoin. Pitkäketjuiset (hiililuku on 16 tai enemmän) imeytyvät ohutsuolessa ( suolisegmentissä ) olevan villin (lat. villi intestinales ) seinämien soluihin ja muuttuvat uudelleen triglyserideiksi . Triglyseridit on päällystetty kolesterolilla ja proteiineilla kylomikroniksi . Villuksen sisällä kylomikroni menee imusolmukkeisiin , ns. maitohiussuoniin, josta suuret imusuonet ottavat sen. Se kuljetetaan imunestejärjestelmän kautta sydämen lähellä olevaan paikkaan, jossa valtimot ja suonet ovat suurimmat. Rintakanava vapauttaa kylomikroneita keskuslaskimoverenkiertoon. Siten triglyseridit kuljetetaan paikkoihin, joissa niitä tarvitaan [6] .

Olemassaolotyypit kehossa

Rasvahappoja esiintyy eri muodoissa verenkierron eri vaiheissa. Ne imeytyvät suolistossa kylomikroneiksi, mutta samalla ne esiintyvät hyvin pienitiheyksisinä lipoproteiineina tai pienitiheyksisinä lipoproteiineina maksassa tapahtuneen transformaation jälkeen . Rasvahapot vapautuvat adiposyyteistä vereen vapaassa muodossa.

Happamuus

Hapot, joilla on lyhyt hiilivetypyrstö, kuten muurahais- ja etikkahapot, sekoittuvat täysin veteen ja dissosioituvat muodostaen melko happamia liuoksia ( pKa 3,77 ja 4,76, vastaavasti). Rasvahapot, joilla on pidempi häntä, eroavat hieman happamuudeltaan. Esimerkiksi nonaanihapon pKa on 4,96. Kuitenkin hännän pituuden kasvaessa rasvahappojen liukoisuus veteen heikkenee hyvin nopeasti, minkä seurauksena nämä hapot muuttavat liuoksen pH -arvoa vain vähän . Näiden happojen pKa - arvojen arvo tulee tärkeäksi vain niissä reaktioissa, joissa nämä hapot pääsevät sisään. Veteen liukenemattomat hapot voidaan liuottaa lämpimään etanoliin ja titrata natriumhydroksidiliuoksella käyttämällä fenoliftaleiinia indikaattorina vaaleanpunaiseksi väriksi . Tämän analyysin avulla on mahdollista määrittää rasvahappojen pitoisuus triglyseridiannoksessa hydrolyysin jälkeen .

Rasvahapporeaktiot

Rasvahapot reagoivat samalla tavalla kuin muut karboksyylihapot , mikä tarkoittaa esteröimistä ja happoreaktioita. Rasvahappojen väheneminen johtaa rasva-alkoholeihin . Tyydyttymättömät rasvahapot voivat myös käydä läpi additioreaktioita ; tyypillisin on hydraus , jota käytetään kasvirasvojen muuttamiseksi margariiniksi . Tyydyttymättömien rasvahappojen osittaisen hydrauksen seurauksena luonnonrasvoille tyypilliset cis - isomeerit voivat siirtyä transformaatioon . Warrentrapp -reaktiossa rasvat voivat hajota sulassa alkalissa. Tämä reaktio on tärkeä määritettäessä tyydyttymättömien rasvahappojen rakennetta.

Itsehapettuminen ja eltaantuminen

Rasvahapot käyvät läpi itsestään hapettumisen ja eltaantumisen huoneenlämpötilassa . Näin tehdessään ne hajoavat hiilivedyiksi , ketoneiksi , aldehydeiksi ja pieniksi määriksi epoksideja ja alkoholeja . Raskasmetallit , joita on pieniä määriä rasvoissa ja öljyissä, nopeuttavat itsehapettumista. Tämän välttämiseksi rasvoja ja öljyjä käsitellään usein kelatoivilla aineilla , kuten sitruunahapolla .

Sovellus

Korkeampien rasvahappojen natrium- ja kaliumsuolat ovat tehokkaita pinta -aktiivisia aineita ja niitä käytetään saippuana . Elintarviketeollisuudessa rasvahapot rekisteröidään elintarvikelisäaineena E570 vaahdon stabilointiaineena, pintakäsittelyaineena ja vaahdonestoaineena [7] .

Haaraketjuiset rasvahapot

Lipidien haarautuneita karboksyylihappoja ei yleensä luokitella itse rasvahapoiksi, vaan niitä pidetään niiden metyloituina johdannaisina. Metyloitunut toiseksi viimeisestä hiiliatomista ( iso -rasvahapot) ja kolmannesta ketjun päästä ( anteiso - rasvahapot) sisältyvät vähäisempinä komponentteina bakteerien ja eläinten lipideihin.

Monometyylihaaroittuneet rasvahapot

Merisienien fosfolipideistä on löydetty monometyylihaaroittumattomia rasvahappoja, esimerkiksi kertatyydyttymätöntä 2-metoksi-13-metyyli-6-tetradekeenihappoa on löydetty merisienestä Callyspongia fallax.

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 5 - CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C(OCH3 ) -COOH,

2-metoksi-6-tetradekeenihappo

CH3- (CH2 ) 6 - CH=CH-(CH2 ) 3 - C (OCH3 ) -COOH ,

2-metoksi-6-pentadekeenihappo

CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C ( OCH3 ) -COOH

ja 2-metoksi-13-metyyli-6-tetradekeenihappo

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 5 - CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C(OCH3 ) -COOH,

sekä monityydyttymätön 24-metyyli-5,9-pentakosadieenihappo [8] .

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 13 - CH=CH-(CH2 ) 2 - CH=CH-(CH2 ) 3 - COOH.

Aurinkokalan ( Mola mola ) lipideistä on löydetty kertatyydyttymätöntä 7-metyyli-7-heksadekeenihappoa .

CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d C(CH3 ) - (CH2 ) 5 - COOH ,

7-metyyli-6-heksadekeenihappo

CH3- (CH2)8- C ( CH3 ) \ u003d CH-(CH2 ) 4 - COOH

ja 7-metyyli-8-heksadekeenihappo

CH3- (CH2 ) 6 -CH \u003d CH-CH(CH3 ) - ( CH2 ) 5 - COOH

löytyi myös sienistä [9] . Haaroittuneet karboksyylihapot ovat myös osa joidenkin kasvien eteerisiä öljyjä : esimerkiksi valerian eteerinen öljy sisältää monometyylikyllästettyä isovalerihappoa (3-metyylibutaanihappoa) CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH tai .

Multimetyylihaaroittuneet rasvahapot

Multimetyylihaaroittuneet hapot jakautuvat pääasiassa bakteereihin. 13,13-dimetyylitetradekaanihappo

CH3 - C(CH3 ) 2- ( CH2 ) 11 - COOH

on löydetty mikro-organismeista, levistä, kasveista ja meren selkärangattomista. Näitä happoja ovat fytaanihappo (3,7,11,15-tetrametyyliheksadekaanihappo)

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - C(CH3 ) -CH2 - COOH

ja pristaanihappo (2,6,10,14-tetrametyylipentadekaanihappo)

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - C(CH3 ) -COOH,

klorofyllin hajoamisen lopputuote. Pristaanihappoa on löydetty monista luonnollisista lähteistä, sienistä, äyriäisistä, maitorasvoista, eläinten varastointilipideistä ja maaöljystä. Tämä yhdiste on fytaanihapon α-hapetuksen tuote [10] .

Metoksihaaroittuneet rasvahapot

Sienen Amphimedon complanata fosfolipideistä löytyi metoksihaarautuneita tyydyttyneitä rasvahappoja: 2-metoksi-13-metyylitetradekaanihappoa

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 10 - C(OCH3 ) -COOH,

2-metoksi-14-metyylipentadekaanihappo

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 11 - C(OCH3 ) -COOH

ja 2-metoksi-13-metyylipentadekaanihappo [11] .

CH3 - CH2 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 10 - C(OCH3 ) -COOH.

Mykoliset tyydyttyneet rasvahapot

Joidenkin bakteerien kalvoissa olevat tyydyttyneet tai kertatyydyttymättömät hapot (yli 500 yhdistettä) [12] muodostavat erityisen ryhmän haarautuneita rasvahappoja. Nämä bakteerit ovat laajalle levinneitä luonnossa: niitä löytyy maaperästä, vedestä, lämmin- ja kylmäveristen eläinten kehosta. Näiden bakteerien joukossa on saprofyyttisiä, opportunistisia (mahdollisesti patogeenisiä) ja patogeenisiä lajeja. Näiden eri ryhmien bakteerien syntetisoimia happoja kutsutaan mykolihapoiksi. Mykolihapot ovat haarautuneita 3-hydroksihappoja, joiden yleinen muoto on R1-CH(OH)-CH(R2)-COOH, jossa R1 voi olla hydroksyyli-, metoksyyli-, keto- tai karboksyyliryhmä, tällaisia ​​happoja kutsutaan dihydroksimykoliksi, metoksimykoliksi, ketomykoliksi, karboksimykoli, vastaavasti, sekä epoksimykoli, jos hapolla on epoksirengas; R2 on alkyylisivuketju C24:ään asti [13] . Esimerkkejä yksinkertaisista tyydyttyneistä mykolihapoista ovat 3-hydroksi-2-etyyliheksaanihappo

CH3- (CH2 ) 2 - CH(OH) -CH ( C2H5 ) -COOH ,

3-hydroksi-2-butyylioktaanihappo,

3-hydroksi-2-heksyylidekaanihappo

CH3- (CH2 ) 6 - CH(OH) -CH ( C6H13 ) -COOH ,

3-hydroksi-2-heptyylilundekaanihappo

CH3- (CH2)7- CH ( OH )-CH ( C7H15 ) -COOH ,

3-hydroksi-2-tetradekyylioktadekaanihappo,

CH3- (CH2)14- CH ( OH ) -CH( C14H29 ) -COOH ,

3-hydroksi-2-heksadekyyli-eikosanoiinihappo

CH3- (CH2)16- CH ( OH ) -CH( C16H31 ) -COOH .

Esimerkiksi Actinomycetes-lahkon bakteerien mykolihapoissa Corynebacterium-suvun korynebakteereissa ( kurkkumätän aiheuttajat) on 32-36 hiiliatomia, Nocardia-suvun nocardioissa ( nokardioosin aiheuttajat) - 48-58 ja Mycobacterium-suvun mykobakteerit (tuberkuloosin aiheuttajat ihmisillä ja eläimillä) - 78-95 [14] . Mykolihapot ovat ihmisen tuberkuloosia aiheuttavien bakteerien ( Mycobacterium tuberculosis ) suojaavan kalvon pääkomponentti . Mykolihappojen läsnäolo bakteerisolukalvossa määrää kemiallisen inertin (mukaan lukien alkoholin, alkalin ja hapon kestävyys), stabiilisuuden, mekaanisen lujuuden, hydrofobisuuden ja soluseinän alhaisen läpäisevyyden lääkkeille [15] .

Sykliset rasvahapot

Luonnolliset rasvahapot voivat sisältää syklisiä alkuaineita. Nämä voivat olla syklopropaani- ja syklopropeenirenkaita, syklopentyyli- ja syklopentenyylirenkaita, sykloheksyyli- ja syklohekseenirenkaita sekä furaanirenkaita. Tässä tapauksessa hapot voivat olla joko tyydyttyneitä tai tyydyttymättömiä.

Syklopropaani tyydyttyneet rasvahapot

Jotkut rasvahapot sisältävät syklopropaanirenkaan (sellaisia ​​happoja löytyy bakteerien lipideistä) tai syklopropeenirenkaan (kasviöljyistä) osana ketjua.

Tyydyttyneistä syklopropaanihapoista eristettiin ensimmäisenä lactobacillus eli fytomoninen (11,12-metyleenioktadekaani)happo, joka sai triviaalinimensä gramnegatiivisista Lactobacillus arabinosus -bakteerista , josta K. Hofmann löysi sen 1950.

Myöhemmin tämän hapon isomeeri (9,10-metyleeni-oktadekaanihappo) löydettiin Sapindaceae -heimon kiinanlitsin ( Litchi chinensis ) siemenistä .

Toinen syklopropaanirasvahappo (9,10-metyleeniheksadekaanihappo) on naudan sydämen ja maksan mitokondrioiden fosfolipideissä, sen määrä naudan sydämessä on noin 4 % kaikista rasvahapoista.

Lisäksi 17-metyyli- cis -9,10-metyleenioktadekaanihappoa on löydetty loisalkueläimestä Herpetomonas megaseliae . Syklopropaanirenkaita löytyy myös joidenkin mykolihappojen sivuketjuista.

Syklopropaani tyydyttymättömät rasvahapot

Tyydyttymättömät rasvahapot, joissa on propaanirengas, ovat luonnossa yleisempiä kuin tyydyttyneet, ne voivat sisältää yhden, kaksi tai useampia kaksoissidoksia. Lyngbya majuscula -syanobakteerista löydettiin majuskuliinihappoa (4,5-metyleeni-11-bromi-8,10-tetradekadieenihappoa), solun limasta eristettiin 9,10 metyleeni-5-heksadekeenihappoa ja 11,12-metyleeni-5- oktadekeenihappoa . limamuottiryhmät . _

T. Nemoto (Nemoto T.) eristi vuonna 1997 kaksi happoa Amphimedon-suvun australialaisista sienistä . Näitä happoja kutsutaan amfimisiksi: 10,11-metyleeni-5,9-oktakosadieenihappo ja 10,11-metyleeni-5, 9,21-oktakosatrieenihappo.

Syklopropeenirasvahapot

Syklopropeenirasvahappoja löytyy Sterculia- , Gnetaceae- , Bombax- , Malvaceae- , Linden- ja Sapindaceae -heimoihin kuuluvien kasvien kasviöljyistä . Nunn (Nunn) löysi 9,10-metyleeni-9-oktadekeenihapon vuonna 1952 Malvaceae- heimon haisevien sterculioiden ( Sterculia foetida ) öljystä , joten se sai triviaalinimen sterkuliinihappo.

MacFarlane löysi tämän hapon homologin vuonna 1957 malvansiemenöljystä , joten happo nimettiin malviinihapoksi (8,9-metyleeni-8-heptadeteenihappo).

Sterkuliinihappoa sisältävien öljyjen puhdistuksen aikana jälkimmäinen lisää helposti hydroksyyliä ja muuttuu 2-hydroksi-9,10-metyleeni-9-oktadekeenihapoksi.

Polysyklobutaani (ladderaani) rasvahapot

Syklobutaanirenkaita sisältävät rasvahapot löydettiin vuonna 2002 Planctomycetes -lahkon Candidatus -suvun anaerobisten bakteerien kalvolipidien komponentteina , jotka hapettavat ammoniumia [16] .

Nämä rasvahapot voivat sisältää enintään viisi lineaarisesti fuusioitunutta syklobutaaniosaa, kuten pentasykloanammoksihappo tai 8-[5]-ladderaani-oktaanihappo. Joskus syklobutaanirenkaisiin lisätään yksi tai kaksi sykloheksaanirengasta.

Syklopentyylirasvahapot

Yksinkertaisimmat syklopentyylihapot ovat 2-syklopentyylietikkahappo ja 3-syklopentyylipropionihappo.

Luonnollinen mukulahappo tai (1R,2S)-2-[(Z)-5-hydroksi-2-pentynyyli]-3-oksosyklopentaani-1-etikkahappo, jota löytyy perunoista ja jolle on annettu triviaali nimi sen lajinimellä ( Solánum). tuberósum ), jasmiini tai jasmiinin sisältämä jasmoninen (1R,2R)-okso-2-(2Z)-2-penten-1-yylisyklopentaanietikka)happo,

samoin kuin kurpitsa (3-hydroksi-2-[2-pentenyyli]-syklopentaani-1-etikka) happo, joka sisältyy kurpitsaan (Cucurbita-suku Cucurbitaceae - perheeseen ) ja jota kutsutaan sen yleisnimellä, ovat kasvien kasvun estäjiä, jotka ovat aktiivisesti mukana aineenvaihdunnassaan.

Monimutkaisista syklopentyylihapoista voidaan erottaa prostaanihappo , joka on prostaglandiinien  , fysiologisesti aktiivisten aineiden, perusta.

Tarkasteltavana olevaan happoryhmään kuuluu myös suuri joukko öljyn sisältämiä nafteenihappoja. Näitä happoja ovat yksiemäksiset karboksyylihapot, joissa on 5- ja 6-jäseniset mono-, bi- ja kolmirenkaat, kuten 3-(3-etyylisyklopentyyli)propaanihappo,

Nafteenihappoja lähellä on omalaatuinen ARN-happojen ryhmä, joka sisältää 4-8 pentaanirengasta. Nämä yhdisteet aiheuttavat merkittäviä vaikeuksia öljyn talteenotossa ja kuljetuksessa. [17] .

Syklopentenyylirasvahapot

Ensimmäiset syklopentenyylihapot löysi R. L. Shriner (Shriner RL) vuonna 1925 Hydnocarpus- tai Chaulmoogra - suvun kasvien siemenöljystä Achariaceae - heimosta . Nämä olivat tyydyttymätön kaulmuriinihappo tai 13-[(1R)-2-syklopenten-1-yyli]-tridekaanihappo ja hydrokarpiinihappo tai 11-(2-syklopenten-1-yyli)undekaanihappo, jonka pitoisuus siemenöljyssä vaihtelee välillä 9 - 75 %.

Näiden kasvien siemenet sisältävät myös muita rasvahappoja, joissa on eripituinen ketju ja kaksoissidos eri asemissa, esimerkiksi kurkkuhappoa tai 13R-(2-syklopenten-1-yyli)-6Z-tridekeenihappoa, joka on löytyy edellä mainittujen kasvien siemenistä 1,4-25 %.

Jasmonhapon biosynteettinen esiaste, 12-oksofytodieenihappo (4-okso-5R-(2Z)-2-pentyyli-2-syklopenteeni-1S-oktaanihappo), osallistuu aktiivisesti kasvien aineenvaihduntaan.

Hapot furaanirenkailla

Aluksi kasvien lipideistä löydettiin rasvahappoja, joissa oli furaanisykliä. Esimerkiksi 10,13-epoksi-11,12 -dimetyylioktadeka- HeveaBrasiliandieenihappoa löydettiin10,12 Myöhemmin furaanirasvahappoja löydettiin kuitenkin kalan kudoksesta ja myös ihmisen plasmasta ja punasoluista. Kalan lipideistä löytyy tällä hetkellä ainakin neljätoista erilaista furaanirasvahappoa, mutta yleisin on 12,15-epoksi-13,14-dimetyylieicosa-12,14-dieenihappo ja sen homologit, harvinaisempia ovat monometyylihapot, esim. kuten esimerkiksi 12,15-epoksi-13-metyyli-eikosa-12,14-dieenihappo [18] .

Ihmisverestä on eristetty useita lyhytketjuisia kaksiemäksisiä furaanirasvahappoja, ja niitä kutsutaan urofuraanihapoiksi. Jotkut tutkijat ehdottavat, että nämä hapot ovat pidempiketjuisten happojen metaboliitteja. Kun munuaisten toiminta on heikentynyt, elimistöön kertyy 3-karboksi-4-metyyli-5-propyyli-2-furaanipropaanihappoa, joka on ureeminen toksiini [19] .

Välttämättömät rasvahapot

Tyydyttyneet rasvahapot

Yleinen kaava: C n H 2 n +1 COOH tai CH 3 -(CH 2 ) n -COOH

Triviaali nimi Systemaattinen nimi (IUPAC) Bruttokaava Rationaalinen puolilaajennettu kaava Löytäminen T pl , °C pKa
propionihappo propaanihappo C2H5COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) COOH Öljy −21 
Voihappo Butaanihappo C3H7COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 2COOH _ _ Voi , puuetikka −8

4.82

Valeriinahappo Pentaanihappo C4H9COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 3COOH _ _ Valerian officinalis −34.5 
Kapronihappo Heksaanihappo C5H11COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 4COOH _ _ Öljy , kookosöljy (0,5%) −4 4.85
Enantiinihappo Heptaanihappo C6H13COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 5COOH _ _ Haistunutta voita −7.5
Kapryylihappo Oktaanihappo C7H15COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 6COOH _ _ Kookosöljy (5%), runkoöljy 17  4.89
Pelargonihappo Nonanoiinihappo C8H17COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 7COOH _ _ Pelargonium (lat. Pelargonium ) - geranium -perheen kasvien suku 12.5  4.96
kapriinihappo Dekaanihappo C9H19COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 8COOH _ _ Kookosöljy (5%) 31 
Undekyylihappo undekaanihappo C10H21COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 9COOH _ _ Kookosöljy (pieni määrä) 28.6 
Lauriinihappo dodekaanihappo C11H23COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 10COOH _ _ Kookosöljy (50%), palmuöljy (0,2%), ukuubaöljy ( Virola sebifera ) (15-17%), murumurupalmuöljy ( Astrocaryum murumuru ) (47%), 43.2 
Tridekyylihappo Tridekaanihappo C12H25COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 11COOH _ _ Syanobakteerit (0,24-0,64 %) [20] , rue - lehtiöljy (0,07 %), karambolaöljy (0,3 %) [21] 41 
Myristiinihappo Tetradekaanihappo C13H27COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 12COOH _ _ Muskottipähkinä ( Myristica ), kookosöljy (20%), palmuöljy (1,1%), ukuubaöljy ( Virola sebifera ) (72-73%), murumurupalmuöljy ( Astrocaryum murumuru ) (36,9%), Tucuma palmuöljy ( Astrocaryum ) tucuma ) (21-26 %) 53.9 
Pentadekyylihappo Pentadekaanihappo C14H29COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 13COOH _ _ Voita (1,2 %) [22] lampaanlihan rasvaa [23] 52 
Palmitiinihappo Heksadekaanihappo C15H31COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 14COOH _ _ Kookosöljy (9%), palmuöljy (44%), oliiviöljy (7,5-20%), pongamia cirrusöljy ( 3,7-7,9%), ukuuba ( Virola sebifera ) öljy (4,4-5%), Murumuru palmuöljy ( Astrocaryum murumuru) (6%), Pecuy- öljy (48%) , kahviöljy (34%) , baobabiöljy ( 25%), puuvillansiemenöljy (23%) 62.8 
Margarihappo Heptadekaanihappo C16H33COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 15COOH _ _ Sinappiöljy (jopa 2,1 %), pieniä määriä lampaanrasvaa (1,2 %), voita (1,2 %), oliiviöljyä (0,2 %), auringonkukkaöljyä (0,2 %), maapähkinävoita (0,2 %) 61.3 
Steariinihappo Oktadekaanihappo C17H35COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 16COOH _ _ Kookosöljy (3%), palmuöljy (4,6%), oliiviöljy (0,5-5%), pongamia cirrus -öljy ( 2,4-8,9%), murumurupalmu ( Astrocaryum murumuru ) öljy (2,6%), kokumvoi ( Garcinia indica ) (50-60%), illipvoi ( Shorea Stenoptera ) (42-48%), mangovoi (39%), sheavoi (30-45%) 69.4 
Nonadekyylihappo Nonadekaanihappo C18H37COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 17COOH _ _ tillin vihreiden osien öljy (10 %) [24] , punalevä ( Hypnea musciformis ) [25] , bakteeri ( Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137) [26] 68.2 
Arakiinihappo Eikosaanihappo C19H39COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 18COOH _ _ Maapähkinäöljy , rambutaaniöljy , cupuaçu- öljy (11 %), pongamia pinnateöljy (2,2-4,7 %), avellapähkinäöljy ( 6,3 %) 76.2 
Henekosyylihappo Henekosaanihappo C20H41COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 19COOH _ _ Azadirahta- puun siemenöljy, stinging mucuna -puun siemenöljy , hunajasienet 75.2 
Beheenihappo Dokosaanihappo C21H43COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 20COOH _ _ Moringa öljysiemenöljy ( 8%), Pongamia pentasum öljy (4,7-5,3%), sinappiöljy (2-3%), Avellan-pähkinäöljy (1,9%) 80 
Trikosyylihappo Trikosaanihappo C22H45COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 21COOH _ _ Korkeampien kasvien solukalvojen lipidit, sienten hedelmäkappaleiden lipofiiliset komponentit ja paprikan , rododendronin , vehnän siemenöljy 78,7-79,1 
Lignoseriinihappo Tetrakosaanihappo C23H47COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 22COOH _ _ Pyökkihartsi , sinappiöljy (1-2%), Pongamia pinjaöljy (1,1-3,5%)
Pentakosyylihappo Pentakosaanihappo C24H49COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 23COOH _ _ Mikroeukaryoottien soluseinät 77-83,5 
serotiinihappo Heksasaanihappo C25H51COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 24COOH _ _ Mehiläisvaha (14-15 %) [27] , palmupuun Copernicia cerifera lehtien karnaubavaha , sokeriruoko vaha ( Saccharum officinarum ) [4] 87.4 
Heptakosyylihappo Heptosaanihappo C26H53COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 25COOH _ _ Mycobacterium -ryhmän mikro-organismit 87.5 
Montaanihappo Oktakosaanihappo C27H55COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 26COOH _ _ Humiitti-lipoidoliitti ja voimakkaasti geeliytynyt humiittihiilet ja turve (Montan-vaha), kiinalainen vaha vahasuomujen ( Ceroplastes ceriferus ) ja väärien suomujen eritteistä ( Ericerus pela ), sokeriruokovaha ( Saccharum officinarum ) [4] , mäkikuisma ( Hypericum perforatum ) ) [28] . 90.9 
Nonakosyylihappo Nonakosaanihappo C28H57COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 27COOH _ _ Sokeriruokovaha ( Saccharum officinarum ) [4] , mäkikuisma ( Hypericum perforatum ) [28]
Melissihappo Triakontaanihappo C29H59COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 28COOH _ _ Voikukan maitomehu , mehiläisvaha (10-15 %) [29] , palkokasvi Desmodium laxiflorum [30] , sokeriruoko vaha ( Saccharum officinarum ) [4] , mäkikuisma ( Hypericum perforatum ) [28] 92-94
Gentriakontyylihappo Gentriakontaanihappo C30H61COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 29COOH _ _ Sokeriruokovaha ( Saccharum officinarum ) [4] , mäkikuisma ( Hypericum perforatum ) [28]
Laseriinihappo dotriakontaanihappo C31H63COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 30COOH _ _ Sokeriruokovaha ( Saccharum officinarum ) [4] , mäkikuisma ( Hypericum perforatum ) [28]
Psyllosteariinihappo Tritriakontaanihappo C32H65COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 31COOH _ _ Sokeriruokovaha ( Saccharum officinarum ) [4]
Heddiinihappo (heddiinihappo). Tetratriakontaanihappo C33H67COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 32COOH _ _ Sokeriruokovaha ( Saccharum officinarum ) [4] , arabikumi , mäkikuisma ( Hypericum perforatum ) [28]
Ceroplastinen happo Pentatriakontaanihappo C34H69COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 33COOH _ _ Sokeriruokovaha ( Saccharum officinarum ) [4]
Heksatriakontyylihappo Heksatriakontaanihappo C35H71COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 34COOH _ _ Sokeriruokovaha ( Saccharum officinarum ) [4]

Tyydyttymättömät rasvahapot

Yleistä tietoa tyydyttymättömistä rasvahapoista

Happoja, joissa on yksi kaksoissidos, kutsutaan kertatyydyttymättömiksi, kahta tai useampaa kaksoissidosta kutsutaan monityydyttymättömiksi. Kaksoissidokset voidaan järjestää eri tavoin: hapolla voi olla konjugoitu (konjugoitu) kaksoissidos muotoa —C—C=C—C=C—C—; tyypillinen tällaisten rasvahappojen edustaja on sorbiinihappo ( trans-, trans -2,4-heksadieenihappo)

CH3 - CH=CH-CH=CH-COOH,

A. V. Hoffmann löysi ensimmäisen kerran vuonna 1859 pihlajan ( Sorbus aucuparia ) marjoista .

Hapoissa voi olla myös konjugoimattomia kaksoissidoksia muodossa —C—C=C— C —C=C—C—; tällaisten rasvahappojen tyypillisiä edustajia ovat linoli- ja linoleenihapot .

Rasvahapoissa voi olla kaksoissidoksia alleenityyppistä —C=C=C— tai kumuleenityyppistä —HC=C=C=CH—. Ensimmäisessä tapauksessa esimerkki on labbelihappo (5,6-oktadekadieenihappo)

CH 3 - (CH 2 ) 10 - CH \u003d C \u003d C - CH - (CH 2 ) 3 - COOH,

joka on tunnistettu Lamiaceae - heimon Leonotis napetaefolia -kasvin siemenlipideistä ; toiselle - 2,4,6,7,8-dekapentaeenihappo

CH3 - CH=C=C=CH-CH=CH-CH=CH-COOH

ja 4-hydroksi-2,4,5,6,8-dekapentaeenihappo

CH 3 —CH=CH—CH=C=C=C(OH)—CH=CH—COOH,

jotka on eristetty joistakin Asteraceae -heimon kasveista .

Tyydyttymättömät rasvahapot voivat sisältää myös yhden tai useamman kolmoissidoksen. Tällaisia ​​happoja kutsutaan asetyleeniksi tai alkyyniksi. Monoalkyynisiä rasvahappoja ovat esimerkiksi tauriinihappo (6-oktadekiinihappo).

CH3- (CH2 ) 10 - C =C-(CH2 ) 4 - COOH ,

joka eristettiin ensin simarubaceae-heimon Picramnia taririn siemenistä ja 6,9-oktadekeiinihaposta

CH3- (CH2)7- C = C - CH2 - CH \u003d CH-(CH2 ) 4 - COOH ,

joka eristettiin olaxaceae- heimon Ongokea klaineanan pähkinävoista . Tässä monityydyttymättömässä hapossa on yksi kaksoissidos 6. asemassa ja kolmoissidos 9. asemassa hiilirungossa.

Jotkut kertatyydyttymättömät rasvahapot

Yleinen kaava: CH3- ( CH2 ) m - CH \u003d CH-(CH2 ) n - COOH ( m \u003d ω - 2 ; n \u003d Δ - 2 )

Triviaali nimi Systemaattinen nimi (IUPAC) Bruttokaava IUPAC-kaava (metyylipäällä) IUPAC-kaava (hiilihydraattipäällä) Rationaalinen puolilaajennettu kaava T pl , °C
Akryylihappo 2-propeenihappo C2H3COOH _ _ _ _ 3:1ω1 3:1A2 CH 2 \u003d CH - COOH 13
Metakryylihappo 2-metyyli-2-propeenihappo C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1A2 CH 2 = C (CH 3 ) - COOH 14-15
Krotonihappo 2-buteenihappo C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω2 4:1A2 CH3-CH=CH-COOH 71,4-71,7
Vinyylietikkahappo 3-buteenihappo C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1A3 CH2 \u003d CH - CH2 - COOH
Lauroolihappo cis -9-dodekeenihappo C11H21COOH _ _ _ _ 12:1ω3 12:1Δ9 CH3 - CH2 - CH \u003d CH-(CH2 ) 7 - COOH
Myristoleiinihappo cis -9-tetradekeenihappo C13H25COOH _ _ _ _ 14:1ω5 14:1A9 CH3- (CH2)3- CH \ u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH
trans -3-heksadekeenihappo C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω13 16:1A3 CH3- (CH2 ) 11 - CH \u003d CH-( CH2 ) -COOH
Palmitoleiinihappo cis -9-heksadekeenihappo C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω7 16:1Δ9 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH
Risiinolihappo hydroksi-9-cis-oktodekeenihappo C17H33COOH _ _ _ _
petroseliinihappo cis -6-oktadekeenihappo C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω12 18:1A6 CH3- (CH2 ) 10 - CH \u003d CH-(CH2 ) 4 - COOH
Öljyhappo cis -9-oktadekeenihappo C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1Δ9 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH 13-14
Elaidiinihappo trans -9-oktadekeenihappo C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1Δ9 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH 44
Cis -rokotehappo cis -11-oktadekeenihappo C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1Δ11 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH-(CH2 ) 9 - COOH
Trans -vakteenihappo trans -11-oktadekeenihappo C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1Δ11 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH-(CH2 ) 9 - COOH
Gadoleiinihappo cis -9-eikseenihappo C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω11 19:1Δ9 CH3- (CH2 ) 9 - CH \u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH
Gondoiinihappo cis -11-eikseenihappo C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω9 20:1Δ11 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 9 - COOH
Erukahappo cis -13-dosenoiinihappo C21H41COOH _ _ _ _ 22:1ω9 22:1A13 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 11 - COOH 33.8
Hermohappo cis -15-tetrakoseenihappo C23H45COOH _ _ _ _ 24:1ω9 24:1A15 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 13 - COOH
Jotkut monityydyttymättömät rasvahapot

Yleinen kaava: CH 3 - (CH 2 ) m - (CH \u003d CH - (CH 2 ) x (CH 2 ) n -COOH

Triviaali nimi Systemaattinen nimi (IUPAC) Bruttokaava IUPAC-kaava (metyylipäällä) IUPAC-kaava (hiilihydraattipäällä) Rationaalinen puolilaajennettu kaava T pl , °C
Sorbiinihappo trans,trans -2,4-heksadieenihappo C5H7COOH _ _ _ _ 6:2ω2 6:2A2,4 CH3 - CH=CH-CH=CH-COOH 134
Linolihappo cis,cis -9,12-oktadekadieenihappo C17H31COOH _ _ _ _ 18:2ω6 18:2Δ9.12 CH3 (CH2 ) 3- ( CH2- CH \u003dCH) 2- ( CH2 ) 7 - COOH −5
y-linoleenihappo cis,cis,cis -6,9,12-oktadekatrienihappo C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω6 18:3A6,9,12 CH3- (CH2 ) -(CH2- CH = CH) 3- (CH2 ) 6 - COOH
α-linoleenihappo cis,cis,cis -9,12,15-oktadekatrienihappo C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω3 18:3A9,12,15 CH3- (CH2- CH \u003d CH ) 3- ( CH2 ) 7 - COOH
Arakidonihappo cis -5,8,11,14-eikosotetraeenihappo C19H31COOH _ _ _ _ 20:4ω6 20:4A5,8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH = CH - CH 2 ) 4 - (CH 2 ) 2 -COOH −49.5
Dihomo-y-linoleenihappo 8,11,14-eikosatrieenihappo C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω6 20:3A8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH = CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 5 -COOH
klapanodonihappo 4,7,10,13,16-dokosapentaeenihappo C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω4 20:5A4,7,10,13,16 CH 3 - (CH 2 ) 2 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) - COOH
Timnodonihappo 5,8,11,14,17-eikosapentaeenihappo C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω3 20:5A5,8,11,14,17 CH 3 - (CH 2 ) - (CH = CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) 2 -COOH
Servonihappo 4,7,10,13,16,19-dokosaheksaeenihappo C21H31COOH _ _ _ _ 22:6ω3 22:3A4,7,10,13,16,19 CH 3- (CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 6 - (CH 2 ) - COOH
Midiinihappo 5,8,11-eikosatrieenihappo C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω9 20:3A5,8,11 CH 3 - (CH 2 ) 7 - (CH = CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 2 -COOH

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ rasvahapot // IUPAC Gold Book . Haettu 7. joulukuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 9. tammikuuta 2012.
  2. ↑ William W. Christie. Rasvahapot: luonnollinen alisykli - rakenteet, esiintyminen ja biokemia Arkistoitu 1. maaliskuuta 2014 Wayback Machinessa
  3. ↑ Happopitoisuus eri kasviöljyissä . Käyttöpäivä: 28. toukokuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 2. tammikuuta 2014.
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Happopitoisuus eri kasvivahoissa (pääsemätön linkki) . Haettu 3. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 2. tammikuuta 2014. 
  5. ↑ Buchanan BB, Gruissem W., Jones RL Biochemistry and Molecular Biology of Plants. - 2. painos - Wiley Blackwell, 2015. - ISBN 9780470714225 .
  6. ↑ Lipidiaineenvaihdunta . Haettu 25. kesäkuuta 2009. Arkistoitu alkuperäisestä 26. maaliskuuta 2012.
  7. ↑ Arkistoitu kopio (linkki ei saatavilla) . Haettu 13. toukokuuta 2008. Arkistoitu alkuperäisestä 21. huhtikuuta 2008.    (downlink alkaen 13-05-2017 [1997 päivää])
  8. ↑ Carballeira NM, Pagán M. Uudet metoksyloidut rasvahapot Karibian sienestä Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 toukokuu; 64(5):620-3 . Haettu 3. lokakuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 20. toukokuuta 2016.
  9. ↑ William W. Christie . Rasvahapot: haarautunut ketju - rakenteet, esiintyminen ja biosynteesi Arkistoitu 2. tammikuuta 2014 Wayback Machinessa
  10. ↑ Mukherji M et ai., Prog Lipid Res 2003, 42, 359-376) Arkistoitu 2. tammikuuta 2014 Wayback Machinessa
  11. ↑ Carballeira NM, Alicea J. Ensimmäiset luonnossa esiintyvät alfametoksyloidut haaraketjuiset rasvahapot Amphimedon complanatan fosfolipideistä. / lipidit. 2001 tammikuu; 36(1):83-7
  12. ↑ Mykolihapot (linkki ei saatavilla) . Haettu 10. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 13. heinäkuuta 2012. 
  13. ↑ Jean Asselineau, Gilbert Lanéelle . MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPEKTIIVINEN / Frontiers in Bioscience 3, e164-174, 1. lokakuuta 1998 . Haettu 10. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 21. toukokuuta 2013.
  14. ↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé ja Mamadou Daffé1 . Mykolihappojen kuljetusreitit: mykobakteerihappojen rakenteet, alkuperä, muodostumismekanismi ja varastointimuoto . Haettu 7. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 20. heinäkuuta 2018.
  15. ↑ Batrakov S. G., Sadovskaya V. L., Rozynov B. V., Koronelli T. V., [[Bergelson, Lev Davidovich | Bergelson L. D.]] Mykobakteerien lipidit // Bioorganic Chemistry - 1978. - t .four. - Nro 5. - S.667-681. . Käyttöpäivä: 7. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 2. tammikuuta 2014.
  16. ↑ Lineaarisesti ketjutetut syklobutaanilipidit muodostavat tiheän bakteerikalvon . Haettu 3. lokakuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 19. syyskuuta 2016.
  17. ↑ Ben E. Smith, Paul A. Sutton, C. Anthony Lewis . ARN-nafteenihappojen analyysi korkean lämpötilan kaasukromatografialla ja korkean erotuskyvyn nestekromatografialla. J. Sep. sci. 2007, 30, 375-380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf Arkistoitu 19. toukokuuta 2014 Wayback Machinessa
  18. ↑ William W. Christie. Rasvahapot: luonnollinen alisykli - rakenteet, esiintyminen ja biokemia Arkistoitu alkuperäisestä 21. heinäkuuta 2011.
  19. ↑ William W. Christie. Rasvahapot: hydroksi, epoksi, furanoidi, metoksyyli, okso - rakenteet, esiintyminen ja biokemia Arkistoitu 2. tammikuuta 2014 Wayback Machinessa
  20. ↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; VM Dembitsky / Kuuden makean veden luonnonvaraisen syanobakteerilajin rasvahappokoostumus // Folia Microbiol. , 2003, 48 (1), S. 71-75.
  21. ↑ Datenblatt der The Good Scents Company ; 10. kesäkuuta 2008 . Käyttöpäivä: 30. toukokuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 2. tammikuuta 2013.
  22. ↑ Rolf Jost "Maito ja meijerituotteet" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a16_589.pub3
  23. ↑ HANSEN RP , SHORLAND FB , COOKE NJ N-pentadekaanihapon esiintyminen hydratussa lampaanrasvassa.  (englanniksi)  // The Biochemical Journal. - 1954. - Voi. 58, nro. 4 . - s. 516-517. — PMID 13229996 .
  24. ↑ WM Amin, AA Sleem: "Chemical and Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)", julkaisussa: Egyptian Journal of Biomedical Sciences , 23. 2007, S. 73-90
  25. ↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M Shameel . Hypnea musciformis -uutteen ( Gigartinales , Rhodophyta ) antibakteerinen vaikutus ja rasvahappokoostumus // Pak. J Pharm. sci. 6. 1993, S. 45-51
  26. ↑ JC Yoo; JM Han; S.K. Nam; OH Ko; CH Choi; KH Kee; J.K. Sohng; JS Jo; CN Seong Streptomyces scabiei subsp . chosunensis M0137 (KCTC 9927) // Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331-334.
  27. ↑ Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB ) Arkistoitu 6. huhtikuuta 2013.
  28. ↑ 1 2 3 4 5 6 Uusia aineita mäkikuismalle ( Hypericum perforatum ) Arkistokopio päivätty 2. tammikuuta 2014 Wayback Machinessa
  29. ↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs . Arkistoitu alkuperäisestä 6. huhtikuuta 2013. (PDF; 50 kt)
  30. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3 .

Kirjallisuus

  • Lipidien rasvahapot // Suuri venäläinen tietosanakirja. Osa 10. - M. , 2008. - S. 95.
  • Loktev S. M. Korkeammat rasvahapot. M., Science, 1964
  • Bolotin I. M., Miloserdov P. N., Surzha E. I. Synteettiset rasvahapot ja niihin perustuvat tuotteet. M., Chemistry, 1970
  • Freidlin G. N. Alifaattiset dikarboksyylihapot. M., Chemistry, 1978
  • Rasvahapot. Niiden kemia, ominaisuudet, tuotanto ja käyttötarkoitukset. New York: Interscience, 1960, voi. 1-4.