Fruktoosi

Fruktoosi [1] [2]
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni ( D - fruktoosi),
(3R,4S,5S) -1,3 ,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni ( L -fruktoosi)
Perinteiset nimet Fruktoosi, hedelmäsokeri, hedelmäsokeri, levuloosi, arabinoheksuloosi
Chem. kaava C6H12O6 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio värittömiä kiteitä
Moolimassa 180,159 g/ mol
Tiheys 1,598 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen p - D -fruktoosi: 102-104 °C
 •  kiehuva 440 °C
 •  sytytys 219 °C
Entalpia
 •  sulaminen 33,0 kJ/mol
 •  purkaminen –37,69 kJ/kg
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 11.90
Liukoisuus
 • vedessä 400 g/100 ml
 • etanolissa 6,71 18 °C  g/100 ml
Kierto α - D -fruktoosi: -133,5° → -92°
β - D -fruktoosi: -63,6° → -92°
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1.617
Rakenne
Dipoli momentti 15,0  D
Luokitus
Reg. CAS-numero 57-48-7
PubChem 5984
Reg. EINECS-numero 200-333-3
Hymyilee   O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C]1(O)CO)CO
InChI   InChI = 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
CHEBI 48095
ChemSpider 5764
Turvallisuus
LD 50 15 g/kg (kanit, suonensisäisesti) [3]
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Fruktoosi (levuloosi, hedelmäsokeri), C 6 H 12 O 6  on monosakkaridi ketoheksoosiryhmästä , glukoosin isomeeri . Yksi yleisimmistä sokereista luonnossa: sitä löytyy sekä yksittäisessä tilassa että osana disakkarideja ( sakkaroosi ) ja polysakkarideja ( inuliini ). Käytetään laajasti elintarviketeollisuudessa makeutusaineena . Se suorittaa tärkeitä biokemiallisia toimintoja ihmiskehossa.

Historia

Fruktoosin löysi Augustin Pierre Dubrunfaud vuonna 1847 vertailevassa tutkimuksessa sokeriruo'on sakkaroosista saadun sokerin maito- ja alkoholikäymistä . Dubrunfaud havaitsi, että maitohappokäymisen aikana käymisnesteessä on sokeria, jonka kiertokulma eroaa jo tuolloin tunnetusta glukoosista [4] .

Vuonna 1861 Alexander Mikhailovich Butlerov syntetisoi sokeriseoksen - "formoosia" - kondensoimalla formaldehydi (formaldehydi) katalyyttien läsnä ollessa: Ba (OH) 2 ja Ca (OH) 2 , yksi tämän seoksen komponenteista on fruktoosi [5] .

Molekyylin rakenne

Fruktoosi on monosakkaridi ja kuuluu ketoheksoosiluokkaan . Se on polyhydroksiketoni, jossa on ketoryhmä C-2:ssa ja viisi hydroksyyliryhmää . Fruktoosin rakenteessa on kolme kiraalista hiiliatomia, joten tämä rakenne vastaa kahdeksaa stereoisomeeriä (neljä paria enantiomeerejä ): itse fruktoosia sekä sen stereoisomeerejä sorboosia , tagatoosia ja psikoosia [6] .

Kiinteässä tilassa ja liuoksissa fruktoosia ei esiinny lineaarisessa muodossa, vaan syklisen hemiasetaalin muodossa, joka muodostuu C-5- tai C-6-atomin OH-ryhmien lisäyksen seurauksena ketoryhmään. Tämä hemiasetaali on stabiili: liuoksessa avoketjuisen muodon osuus on vain 0,5 %, kun taas loput 99,5 % ovat syklisiä muotoja. Jos syklisoinnissa on mukana hydroksyyliryhmä C-5:ssä, muodostuu viisijäseninen sykli, jota kutsutaan furanoosiksi ( furaanin nimestä  - viisijäseninen heterosykli , jossa on yksi happiatomi), ja syklinen D -fruktoosi on kutsutaan D -fruktofuranoosiksi. Jos syklisoituminen tapahtuu C-6:n hydroksyyliryhmän vuoksi, muodostuu kuusijäseninen pyranoosirengas (nimestä pyran ), ja tällaista syklistä D -fruktoosia kutsutaan D -fruktopyranoosiksi [6] .

Kuvatulla syklisoinnilla syntyy uusi stereokeskus C-2-hemiasetaalihiiliatomiin, joten D - fruktoosin furanoosi- ja pyranoosimuodot voivat lisäksi esiintyä kahtena diastereomeerinä , joita kutsutaan anomeereiksi : a - D -fruktofuranoosi ja p - D -fruktofuranoosi; α - D -fruktopyranoosit ja β - D -fruktopyranoosit. Yleensä D - fruktoosin sykliset muodot kuvataan käyttämällä Haworthin projektioita  - idealisoituja kuusijäsenisiä renkaita, joissa on substituentteja rengastason ylä- ja alapuolella [6] .

D - fruktoosin isomeeriset muodot
avoin ketjumuoto Sykliset muodot

a - D -fruktofuranoosi
p - D -fruktofuranoosi

a - D -fruktopyranoosi
p - D -fruktopyranoosi

Tarkemmin sanottuna D - fruktoosianomeerien rakenne on kuvattu "tuoli"-konformaationa, joka on stabiilin pyranoosirenkaalle, ja "vaippa"- ja "kierre"-konformaatioina furanoosirenkaalle. Furanoosin tarkkaa konformaatiota ei tunneta [6] .

Liuoksessa nämä D - fruktoosin muodot ovat tasapainossa. Niistä pyranoosimuoto on hallitseva, mutta lämpötilan noustessa sen osuus pienenee hieman [7] . β - D -fruktopyranoosin vallitsevuus selittyy vetysidoksella C-1:n ja C-3:n hydroksyyliryhmien välillä. 10-prosenttisessa liuoksessa huoneenlämpötilassa D -fruktoosilla on seuraava syklisten muotojen jakautuminen:

Kiteinen D -fruktoosi on p - D -fruktopyranoosi; muut sykliset isomeerit eristetään vain johdannaisina. Yhdisteissä, kuten sakkaroosissa , raffinoosissa ja inuliinissa , D -fruktoosi löytyy β - D -fruktofuranoosina [6] .

L -fruktoosia ei esiinny luonnossa, mutta sitä voidaan syntetisoida kemiallisesti tai saada mikrobiologisesti L -mannoosista tai L -mannitolista [6] .

Fysikaaliset ominaisuudet

D -fruktoosi on värittömiä prismojen tai neulojen muodossa olevia kiteitä, joiden sulamispiste on 103-105 °C. Se kiteytyy yleensä vedettömässä muodossa, mutta alle 20 °C:ssa hemihydraatti ja dihydraatti ovat myös stabiileja [8] .

D -fruktoosi liukenee veteen, pyridiiniin , kinoliiniin , asetoniin , metanoliin , etanoliin , jääetikkaan . Sen vesiliukoisuus on korkeampi kuin muiden sokereiden ja on 4 g / 1 g vettä 25 °C:ssa. Kuiva-aineen osuus kyllästetyssä fruktoosiliuoksessa 20 °C:ssa on 78,9 % ja 55 °C:ssa 88,1 %. Fruktoosin teollisen liukokiteytyksen aikana liuoksista johtuvan korkean liukoisuuden vuoksi näiden liuosten korkea viskositeetti aiheuttaa ongelmia: 50 °C:ssa tyydyttyneen fruktoosiliuoksen dynaaminen viskositeetti on 1630 mPa s, kun taas sakkaroosin se on vain 96,5 . mPa s [2] .

Fruktoosi on makein luonnollinen sokeri. Kiteinen fruktoosi on 1,8 kertaa makeampaa kuin kiteinen sakkaroosi. Tämän ansiosta fruktoosia voidaan pitää lupaavana makeutusaineena, joka antaa saman makeuden kuin sakkaroosi, mutta jolla on alhaisempi ravintoarvo . Fruktoosin makeus liuoksissa riippuu lämpötilasta, pH :sta ja pitoisuudesta: se kasvaa liuosta jäähdytettäessä (tämä selittyy makeampien pyranoosimuotojen osuuden kasvulla [9] ) ja liuosta happamoittaessa [2] .

Haetaan

Tuotannon raaka-aineet

Fruktoosi on laajalti edustettuna luonnossa sekä yksittäisessä muodossa että osana sakkaroosia (joka sisältää D -fruktoosin ohella D - glukoositähteen ). Monet kasvit sisältävät D -fruktoosi- fruktaanien polymeerejä . Eniten fruktoosia on hunajassa (40 g / 100 g), omenoissa (6-8 g), päärynöissä (5-9 g), luumuissa (15 g) [10] .

Fruktoosin valmistuksen raaka-aineina on taloudellisesti kannattavinta käyttää tärkkelystä , sakkaroosia ja inuliinia . Tärkkelystä valmistetaan pääasiassa maissista. Se on polysakkaridi , joka koostuu D - glukoosiyksiköistä. Koska tärkkelys ei sisällä fruktoosia, on välttämätöntä löytää prosessi, joka muuttaa glukoosin helposti fruktoosiksi. Sakkaroosi on suurikapasiteettinen teollisuustuote, joka on erittäin hyvän saatavuuden, korkean puhtautensa ja korkean fruktoosipitoisuutensa ansiosta lähes ihanteellinen raaka-aine fruktoosin valmistukseen. Inuliini on fruktaani, jota saadaan juurisikurin juurista (15-20 % kokonaismassasta) ja artisokan mukuloista [10] .

Tuotanto tärkkelyksestä

Fruktoosia saadaan tärkkelyksestä useissa vaiheissa: tärkkelys nesteytetään (tässä tapauksessa tapahtuu sen osittainen hydrolyysi ), sitten se hajoaa glukoosiksi, tuloksena oleva glukoosi isomeroidaan fruktoosiksi, fruktoosi eristetään liuoksesta. Näitä muunnoksia varten on kehitetty entsymaattisia menetelmiä. Esimerkiksi tärkkelys muuttuu glukoosiksi α-amylaasin ja glukoamylaasin vaikutuksesta ja glukoosi fruktoosiksi glukoosi-isomeraasin vaikutuksesta . Glukoosi-isomeraasia kutsutaan itse asiassa ksyloosi-isomeraasiksi, koska se muuttaa myös D -ksyloosin D - ksyluloosiksi ja D - riboosin D  - ribuloosiksi . Vuonna 1966 kehitettiin menetelmä fruktoosin saamiseksi tärkkelyksestä. Vuodesta 1968 lähtien 42 % fruktoosisiirappia on saatu tällä tavalla. Kromatografinen puhdistus mahdollistaa fruktoosin puhtauden nostamisen jopa 90 %:iin [10] .

Sakkaroosin tuotanto

Sakkaroosiin perustuen luotiin ensimmäinen kaupallinen menetelmä fruktoosin tuottamiseksi: sakkaroosi hydrolysoitiin, minkä jälkeen tuloksena oleva fruktoosi ja glukoosi erotettiin kromatografisesti. Nykyaikaiset menetelmät mahdollistavat sakkaroosin hydrolyysin erittäin selektiivisellä entsymaattisella menetelmällä ( Saccharomyces cerevisiaen β-fruktofuranosidaasin vaikutuksesta ) tai mineraalihapoilla ( kloorivety- tai rikkihapolla ). Ensimmäisen menetelmän haittana on entsyymin korkea hinta ja kyvyttömyys suorittaa jatkuvaa prosessia. Toisaalta hydrolyysi mineraalihapoilla tuottaa ei-toivottuja sivutuotteita. Edistyksellisin menetelmä on hydrolyysi immobilisoiduilla voimakkaasti happamilla kationinvaihtimilla : se mahdollistaa 50-60-prosenttisten sakkaroosiliuosten hydrolyysin 30-45 °C:n lämpötilassa ilman sivutuotteiden muodostumista käytännössä. Saadut sokerit erotetaan kromatografialla, jolloin saadaan kaksi fraktiota, joiden puhtaus on yli 95 % [11] .

Tuotanto inuliinista

Fruktoosin tuotanto inuliinista, joka puolestaan ​​saadaan sikurista, organisoitiin 1990-luvun puolivälissä. Tämä menetelmä perustuu myös hydrolyysiin, joka voidaan suorittaa entsymaattisesti tai happojen vaikutuksesta. Happohydrolyysillä on vain tieteellistä mielenkiintoa, koska testatut erilaiset hapot (rikki-, suola-, fosfori- , sitruuna- , oksaali- , viinihappo ) johtivat fruktoosin hajoamiseen ja sivutuotteiden muodostumiseen. Parhaillaan etsitään muita happokatalyyttejä, joista zeoliitit ovat osoittautuneet pehmeämmiksi [12] .

Entsyymeistä erottuvat Aspergillus nigerin eksoinulinaasi ja endoinulinaasi , joiden seos mahdollistaa inuliinin muuntamisen fruktoosiksi yhdessä vaiheessa. Fruktoosin tuotanto tärkkelyksestä vaatii paljon enemmän entsymaattisia vaiheita ja tuottaa vain 45 % fruktoosia. Hydrolyysi suoritetaan neutraalissa tai lievästi happamassa väliaineessa lämpötilassa 60 ° C ja kestää 12-24 tuntia Siirapin fruktoosipitoisuus on 85-95 %; loput ovat glukoosia (3-13 %) ja oligosakkarideja (1-2 %). Saatu siirappi puhdistetaan epäorgaanisista epäpuhtauksista, poistetaan värit ja konsentroidaan [12] .

Kiteisen fruktoosin saaminen

Fruktoosin kiteytyminen synteesin jälkeen on monimutkainen vaihe, joten on välttämätöntä, että liuos sisältää vähintään 90 % fruktoosia liuenneiden aineiden kokonaismassasta. Käytetään erilaisia ​​olosuhteiden yhdistelmiä, mukaan lukien kiteytys ilmakehän paineessa tai alennetussa paineessa, erilaiset jäähdytysmenetelmät, jatkuvat tai panosprosessit, mutta vettä käytetään aina liuottimena, koska liuottimen erottaminen ja talteenotto vaatii liikaa vaivaa. Kiteinen tuote erotetaan emäliuoksesta sentrifugeissa ja kuivataan sitten . Glukoosin epäpuhtaus häiritsee kiteytymistä: se lisää fruktoosin liukoisuutta veteen ja vähentää liuoksen ylikylläisyyttä. Lisäksi kiteytysprosessissa muodostuu fruktoosidimeerejä, jotka kiteytyvät yhdessä fruktoosin kanssa ja häiritsevät kiteen kasvua [13] .

Kemialliset ominaisuudet

Fruktoosi käy läpi monosakkarideille tyypillisiä kemiallisia reaktioita, jolloin muodostuu eettereitä ja estereitä sekä asetaaleita ja glykosideja . Karbonyyliryhmän läsnäolon ansiosta se tuottaa nukleofiilisten reagenssien lisäystuotteita: amiineja , aminohappoja , peptidejä jne. Fenyylihydratsiinin kanssa se antaa otsonin , joka on identtinen glukoosin tai mannoosin kanssa [14] [8] .

Fruktoosi voidaan pelkistää , myös entsymaattisesti, mannitoliksi tai sorbitoliksi . Teollinen menetelmä mannitolin valmistamiseksi perustuu fruktoosin karbonyyliryhmän katalyyttiseen hydraukseen nikkeli- tai kuparikatalyytin läsnä ollessa. Teollisuudessa fruktoosin katalyyttinen hapetus ilmalla tai hapella suoritetaan myös jalometalleihin perustuvien katalyyttien läsnä ollessa. Tässä tapauksessa muodostuu kaksi päätuotetta: 2 -keto- D -glukonihappo ja 5-ketofruktoosi [14] .

Toisin kuin glukoosi ja muut aldoosit, fruktoosi on epästabiilia sekä emäksissä että happamissa liuoksissa. Alkalisessa väliaineessa fruktoosi isomeroituu enediolimuodon kautta glukoosiksi ja mannoosiksi pienellä psikoosisekoituksella (Lobri de Bruyn-Van Eckensteinin uudelleenjärjestely). Alkalisissa olosuhteissa kuumennettaessa fruktoosifragmentteja, jolloin muodostuu glyseraldehydejä , maitohappoa , metyyliglyoksaalia ja muita hajoamistuotteita [14] [8] }.

Kuumennettaessa kiinteä fruktoosi tai sen kyllästetty liuos johtaa kuivumiseen ja kondensaatiotuotteiden muodostumiseen. Kuumennus aminohappojen läsnä ollessa johtaa värillisiin ja hajuisiin Maillardin reaktiotuotteisiin . Kuumennettaessa hapon läsnäollessa tapahtuu myös dehydraatiota ja muodostuu 5-hydroksimetyylifurfuraalia . Tämä ominaisuus on perusta kvalitatiiviselle reaktiolle fruktoosiin - Selivanovin testit [14] .

D -fruktoosin saatavuus ja sen alhainen hinta määräävät sen käytön stereoselektiivisessä synteesissä kiraalisena lähtöaineena . Siitä saadaan erityisesti sellaisia ​​harvinaisia ​​sokereita kuin D -psikoosi [14] .

Sovellus

Joistakin erityisominaisuuksista johtuen fruktoosia käytetään laajalti makeutusaineena . Sen lisääntynyt makeus ja synergistinen vaikutus muiden makeutusaineiden kanssa mahdollistaa vähemmän sokerin lisäämisen elintarvikkeisiin, minkä vuoksi sitä käytetään usein vähäkalorisissa ruoissa. Se voi myös parantaa hedelmän makua. Fruktoosi liukenee hyvin alhaisissa lämpötiloissa ja alentaa huomattavasti liuostensa sulamispistettä, joten sen käyttö on kiinnostavaa jäätelön valmistuksessa, jossa nämä ominaisuudet ovat tärkeitä tuotteen koostumuksen kannalta [15] .

Fruktoosia käytetään laajalti juomissa (hiilihappo, urheilu, vähäkalorinen jne.), jäädytetyissä jälkiruoissa, leivonnaisissa, hedelmäsäilykkeissä, suklaassa, karkeissa ja maitotuotteissa. Koska se liukenee hyvin etanoliin, sitä käytetään makeissa likööreissä [15] .

Biologinen rooli

Fruktoosin imeytyminen tapahtuu ohutsuolessa helpotetun diffuusion ansiosta GLUT5 - kantajaproteiinin vaikutuksesta . Fruktoosi pääsee verenkiertoon porttilaskimon kautta ja siirtyy sitten maksaan , jossa se pääasiassa kerääntyy. Lisääntyneen kulutuksen myötä se metaboloituu osittain laktaatiksi jo suoliston limakalvossa, joka muuttuu sitten glukoosiksi maksassa. Fruktoosi metaboloituu elimistössä fruktokinaasin fosforyloimalla fruktoosi-1-fosfaatiksi . Sitten se hajoaa dihydroksiasetonifosfaatiksi ja D -glyseraldehydiksi . Triosekinaasi muuttaa sitten jälkimmäisen glyseraldehydi-3-fosfaatiksi . Näin ollen fruktoosi tuottaa metaboloituessaan pääasiassa glukoosia, glykogeenia ja laktaattia [16] .

Fruktoosin vaikutus verensokeritasoihin on hyvin pieni. Sen glykeeminen indeksi on 32, mikä johtuu sen osittaisesta muuttumisesta glukoosiksi maksassa. Fruktoosi stimuloi heikosti insuliinin eritystä ja voi tunkeutua soluihin ilman insuliinia, joten sitä suositellaan diabeetikoille makeutusaineeksi [16] .

Harvinainen fruktoosin kulutukseen liittyvä geneettinen sairaus on perinnöllinen fruktoosi-intoleranssi . Se liittyy fruktoosi-1-fosfaattia hajottavan entsyymin puuttumiseen, mikä aiheuttaa jälkimmäisen kertymisen maksaan. Tämä johtaa glykolyysin ja glukoneogeneesin tukkeutumiseen ja sitten hypoglykemiaan [16] .

Fruktoositoksisuuden biokemialliset mekanismit

Evoluutiotausta

Fruktoosipitoisten ruokien liiallisen kulutuksen uskotaan johtavan kielteisiin terveysvaikutuksiin. [17] [18] [19] Toisin kuin glukoosi, jonka aineenvaihduntaa säätelee tiukemmin fosfofruktokinaasi-1 entsyymi , fruktoosi metaboloituu ja säädellään vähemmän monimutkaisemmalla tavalla. Entsyymi fruktokinaasi , joka aktivoi fruktoosia solunsisäisesti fosforyloimalla sisällytettäväksi aineenvaihduntareitteihin, ei ole alttiina negatiiviselle palautekontrollille myöhemmistä glykolyysin välituotteista, Krebsin syklistä tai energian kantajista, kuten glukoosin tapauksessa. [20] [21] [22] Tämä voi johtaa suurien määrien fruktoosiaineenvaihdunnan tuottaman asetyyli-CoA :n erottumiseen rasvahappojen biosynteesireaktiossa. [23] [24] Rasvahappojen biosynteesireittien aktivoituminen johtaa merkittävästi erilaisten rasvojen muodostumis- ja kertymisnopeuteen. Oletetaan, että joillakin lepotilassa olevilla nisäkkäillä tällä löyhästi säädellyllä fruktoosin käytöllä voi olla positiivinen adaptiivinen rooli. [25] Syksyllä kypsyvien runsaasti fruktoosia sisältävien hedelmien syömisen seurauksena nopea rasvan kerääntyminen mahdollistaa merkittävän energiavarannon keräämisen lyhyessä ajassa. Joillakin eläimillä, jotka elävät erittäin kausiluonteisilla alueilla , tämä mekanismi voi myös edistää rasvan kertymistä parantaakseen kestävyyttä ja selviytymistä talvella, kun ravinnon saanti vähenee huomattavasti. [26] Tämän mekanismin uskotaan esiintyvän myös kädellisissä , myös ihmisissä. Lisäksi sen jäännösvaikutukset voivat aiheuttaa enemmän haittaa kuin hyötyä, koska lepotila ei ole nyky-yhteiskunnassa valikoiva voima, eikä ihmisen aineenvaihdunta ole sopeutunut kestämään liiallista kalorien/hiilihydraattien saantia. [21] [26]

Biokemialliset mekanismit

Hedelmien kohtuukäyttö ei yleensä lisää veren fruktoosia, koska ohutsuolessa se muuttuu glukoosiksi [ täsmennä ] . [27] Jos fruktoosia kuitenkin lisätään elintarvikkeisiin keinotekoisesti tai kun syödään suuria määriä fruktoosia tai runsaasti sakkaroosia sisältäviä (glukoosista ja fruktoosista koostuvia) hedelmiä, se voi päästä huomattavasti systeemiseen verenkiertoon. [28] Fruktoosin systeeminen hyötyosuus korreloi positiivisesti lisääntyneen de novo lipogeneesin , rasvahappojen hapettumisen eston , maksan rasvan lisääntymisen, aterian jälkeisten triglyseridien , kolesterolin , matalatiheyksisen lipoproteiinin (LDL), korkeatiheyksisen lipoproteiinin (HDL) ja C :n kanssa. -reaktiivinen proteiini . Nämä vaikutukset ovat huomattavasti selvempiä fruktoosin saannilla kuin liiallisella glukoosin nauttimisella. [29] Lisäksi tyydyttyneiden rasvahappojen kulutus voimistaa fruktoosin lipogeenistä vaikutusta. [30] Tämä synergistinen vaikutus ilmenee todennäköisemmin pikaruokavalioissa , joissa on yleensä paljon sokeria ja runsaasti rasvaa käsiteltyjä öljyjä. [31]

Fruktoosiaineenvaihdunnan välituotteet voivat myös aktivoida glykolyyttisen reitin siirtymällä siihen glyseraldehydi-3-fosfaatin ja dihydroksiasetonifosfaatin kautta, mikä voi olla erityisen haitallista syövässä Warburg-ilmiön vuoksi . [32] Fruktokinaasin aiheuttamasta fruktoosin liiallisesta fosforylaatiosta johtuva ohimenevä solunsisäinen fosfaattivaje voi myös vaikuttaa puriinien aineenvaihduntaan , mikä johtaa lisääntyneeseen virtsahapon tuotantoon. Virtsahappo puolestaan ​​voi edistää lipogeneesiä sekä välittää muita patologisia prosesseja, joilla on tärkeä rooli metabolisen oireyhtymän , korkean verenpaineen ja kihdin kehittymisessä . [33] Fruktoosin negatiivisia metabolisia vaikutuksia pahentaa sen kyvyttömyys, toisin kuin glukoosi, aiheuttaa kylläisyyden tunnetta. Tämä voi olla syynä vähemmän kontrolloituun tai liialliseen fruktoosipitoisen ruoan kulutukseen. [34]

Fruktoosiaineenvaihdunnan estäminen

Perinnöllisellä fruktokinaasin puutteella ei näytä olevan selkeitä kielteisiä seurauksia ihmisten terveydelle [35] , ja päinvastoin, se voi johtaa parantuneeseen ennusteeseen populaatioissa, joiden ruokavalio sisältää paljon fruktoosia. [36] Todennäköisimmin normaalin fruktokinaasiaktiivisuuden puuttuessa eksogeenisen fruktoosin metabolia vähenee, koska fruktoosimetaboliitit eivät voi osallistua asetyyli-CoA:n biosynteesiin eivätkä stimuloida lipidien synteesiä ja kertymistä. Liiallinen fruktoosi yksinkertaisesti erittyy virtsaan, mikä johtaa fruktosuriaan, joka on käytännössä vaaraton sairaus, joka voidaan havaita satunnaisesti fyysisen tutkimuksen aikana muista syistä. [37] Fruktokinaasin eston on myös osoitettu olevan hyödyllinen akuutissa iskeemisessä munuaissairaudessa, koska fruktoosi välittää oksidatiivista stressiä ja soluvaurioita tässä häiriössä. [38] [39] Eksogeenisen fruktoosiaineenvaihdunnan ehkäisyn tai vähentämisen odotetaan olevan hyödyllistä hiilihydraatti- ja lipidiaineenvaihdunnassa sekä vähentävän virtsahapon tuotantoa, mikä on myös myönteinen kehitys, koska lisääntynyt virtsahapon kertyminen aiheuttaa oksidatiivista stressiä ja tulehdusta. . [40] Luteoliinia, joka on useiden ravintolisien ainesosa, on käytetty eläinkokeissa estämään fruktoosiaineenvaihduntaa, ja sillä on havaittu myönteisiä vaikutuksia fruktoosivälitteisissä sairauksissa. Näiden löydösten kliinistä merkitystä ihmisille ei kuitenkaan tunneta. [37]

Muistiinpanot

  1. ↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Lyhyt kemiallinen hakuteos. – 2. painos. - Kemia, 1978.
  2. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , s. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-fruktoosi . Sigma Aldrich . Haettu 16. huhtikuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 7. joulukuuta 2015.
  4. ↑ "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l'étude des sucres" Arkistoitu 27. kesäkuuta 2014. Annales de Chimie et de Physique , 21 : 169-178.]
  5. ↑ Orlov N.A. A. M. Butlerov ja sen merkitys nykyaikaisessa kemiassa. // Luonto . - 1928. - Nro 12 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004 , s. 103–104.
  7. ↑ Cockman M., Kubler DG, Oswald AS, Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [ eng. ] // Journal of Carbohydrate Chemistry. - 1987. - Voi. 6, ei. 2. - P. 181-201. - doi : 10.1080/07328308708058870 .
  8. ↑ 1 2 3 Chemical Encyclopedia, 1998 .
  9. ↑ Fontvieille AM, Faurion A., Helal I., Rizkalla SW, Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Fruktoosin suhteellinen makeus verrattuna sakkaroosiin terveillä ja diabeettisilla henkilöillä: [ eng. ] // Diabetes Care. - 1989. - Voi. 12, ei. 7. - s. 481-486. doi : 10.2337 /diacare.12.7.481 .
  10. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , s. 107.
  11. ↑ Ullmann, 2004 , s. 108-109.
  12. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , s. 109-110.
  13. ↑ Ullmann, 2004 , s. 110.
  14. ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004 , s. 106-107.
  15. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , s. 111.
  16. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , s. 114-115.
  17. ↑ Bray GA, Nielsen SJ, Popkin BM (huhtikuu 2004). "Fruktoosipitoisen maissisiirapin kulutuksella juomissa voi olla merkitystä liikalihavuusepidemiassa." solu . 79 (4): 537–43. DOI : 10.1093/ajcn/79.4.537 . PMID  15051594 .
  18. ↑ Dornas WC, de Lima WG, Pedrosa ML, Silva ME (13.11.2015). "Korkean fruktoosin saannin terveysvaikutukset ja nykyinen tutkimus". Mainos Nutr . 6 (6): 729-37. DOI : 10.3945/an.114.008144 . PMID26567197  . _
  19. ↑ Kroemer G, López-Otín C, Madeo F, de Cabo R (18.10.2018). "Hiilihydraattien hiilimyrkyllisyys-haitalliset vaikutukset". solu . 175 (3): 601-614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
  20. ↑ Kratzer JT, Lanaspa MA, Murphy MN, Cicerchi C, Graves CL, Tipton PA, Ortlund EA, Johnson RJ, Gaucher EA (11. maaliskuuta 2014). "Muinaisten nisäkäsurikaasien evoluutiohistoria ja metaboliset oivallukset". Proc Natl Acad Sci USA . 111 (10): 3763-8. DOI : 10.1073/pnas.1320393111 . PMID24550457  _ _
  21. ↑ 1 2 Tesz GJ, Bence KK (7.7.2020). "Sweet Spotin löytäminen: fruktoosiaineenvaihdunnan kudoskohtaisten vaikutusten jäsentäminen." Cell Metab . 32 (1): 6-8. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.06.009 . PMID  32640246 .
  22. ↑ Lim JS, Mietus-Snyder M, Valente A, Schwarz JM, Lustig RH (toukokuu 2010). "Fruktoosin rooli NAFLD:n ja metabolisen oireyhtymän patogeneesissä". Nat Rev Gastroenterol Hepatol . 7 (5): 251-64. DOI : 10.1038/nrgastro.2010.41 . PMID  20368739 .
  23. ↑ Douard V, Ferraris RP (15. tammikuuta 2013). "Fruktoosin kuljettajien rooli sairauksissa, jotka liittyvät liialliseen fruktoosin saantiin". J. Physiol . 591 (2): 401-14. DOI : 10.1113/jphysiol.2011.215731 . PMID  23129794 .
  24. ↑ Shapiro A, Mu W, Roncal C, Cheng KY, Johnson RJ, Scarpace PJ (marraskuu 2008). "Fruktoosin aiheuttama leptiiniresistenssi pahentaa painonnousua vasteena myöhemmälle runsasrasvaiselle ruokintaan." Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 295 (5): R1370–5. DOI : 10.1152/ajpregu.00195.2008 . PMID  18703413 .
  25. ↑ Stenvinkel P, Fröbert O, Anderstam B, Palm F, Eriksson M, Bragfors-Helin AC, Qureshi AR, Larsson T, Friebe A, Zedrosser A, Josefsson J, Svensson M, Sahdo B, Bankir L, Johnson RJ (9. syyskuuta , 2013). "Aineenvaihduntamuutokset kesän aktiivisissa ja anuriisissa talviunissa vapaana liikkuvissa ruskeassa karhussa (Ursus arctos)". PLOS One . 8 (9): e72934. doi : 10.1371/journal.pone.0072934 . PMID  24039826 .
  26. ↑ 1 2 Johnson RJ, Stenvinkel P, Andrews P, Sánchez-Lozada LG, Nakagawa T, Gaucher E, Andres-Hernando A, Rodriguez-Iturbe B, Jimenez CR, Garcia G, Kang DH, Tolan DR, Lanaspa MA (maaliskuu 2020) ). "Fruktoosiaineenvaihdunta yleisenä evolutionaarisena selviytymisreittinä, joka liittyy ilmastonmuutokseen, ruokapulaan ja kuivuuteen." J Intern Med . 287 (3): 252–262. DOI : 10.1111/joim.12993 . PMID  31621967 .
  27. ↑ Jang S, Dilger RN, Johnson RW (lokakuu 2010). "Luteoliini estää mikrogliaa ja muuttaa hippokampuksesta riippuvaa spatiaalista työmuistia vanhoilla hiirillä . " J Nutr . 140 (10): 1892–8. DOI : 10.3945/jn.110.123273 . PMID  20685893 .
  28. ↑ Rendeiro, C; Masnik, A.M.; Moon, JG; Du, K; Clark, D; Dilger, R.N.; Dilger, AC; Rhodes, JS (20. huhtikuuta 2015). "Fruktoosi vähentää fyysistä aktiivisuutta ja lisää kehon rasvaa vaikuttamatta hippokampuksen neurogeneesiin ja oppimiseen suhteessa isokaloriseen glukoosiruokavalioon." tieteellisiä raportteja . 5 :9589. doi : 10.1038 /srep09589 . PMID25892667  . _
  29. ↑ Jameel, F; Phang, M; Puu, LG; Garg, ML (16. joulukuuta 2014). "Fruktoosin, glukoosin ja sakkaroosin ruokinnan akuutit vaikutukset veren lipiditasoihin ja systeemiseen tulehdukseen." Lipidit terveydessä ja sairaudessa . 13 :195. DOI : 10.1186/1476-511X-13-195 . PMID  25515398 .
  30. ↑ Chiu, S; Mulligan, K; Schwarz, JM (heinäkuu 2018). "Ruoan hiilihydraatit ja rasvamaksasairaus: de novo lipogeneesi". Nykyinen mielipide kliinisestä ravitsemuksesta ja aineenvaihdunnan hoidosta . 21 (4): 277–282. DOI : 10.1097/MCO.0000000000000469 . PMID  29697539 .
  31. ↑ DiNicolantonio, JJ; Lucan, S.C.; O'Keefe, JH (maaliskuu 2016). "Todisteet sepelvaltimotautiin liittyvistä tyydyttyneistä rasvoista ja sokerista." Edistystä sydän- ja verisuonisairauksissa . 58 (5): 464–72. DOI : 10.1016/j.pcad.2015.11.006 . PMID26586275  _ _
  32. ↑ Nakagawa, T; Lanaspa, M.A.; Millan, I.S.; Fini, M; Rivard, CJ; Sanchez-Lozada, LG; Andres-Hernando, A; Tolan, D. R.; Johnson, RJ (2020). "Fruktoosi edistää Warburgin vaikutusta syövän kasvuun." syöpä ja aineenvaihdunta . 8:16 DOI : 10.1186 / s40170-020-00222-9 . PMID 32670573 . 
  33. ↑ Kroemer, G; Lopez-Otin, C; Tehty; de Cabo, R (18. lokakuuta 2018). "Hiilihydraattien hiilimyrkyllisyys-haitalliset vaikutukset". solu . 175 (3): 605–614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
  34. ↑ Sivu, K.A.; Chan, O; Arora, J; Belfort-Deaguiar, R; Dzuira, J; Roehmholdt, B; Cline, GW; Naik, S; Sinha, R; Constable, R.T.; Sherwin, RS (2. tammikuuta 2013). "Fruktoosin ja glukoosin vaikutukset aivojen alueelliseen verenkiertoon ruokahalu- ja palkitsemisreittejä koskevilla aivoalueilla . " JAMA . 309 (1): 63–70. DOI : 10.1001/jama.2012.116975 . PMID23280226  _ _
  35. ↑ Tran, C (3. huhtikuuta 2017). "Fruktoosiaineenvaihdunnan synnynnäiset virheet. Mitä voimme oppia heiltä?". Ravinteet . 9 (4). doi : 10.3390/ nu9040356 . PMID28368361 . _ 
  36. ↑ Andres-Hernando, A; Orlicky, DJ; Kuwabara, M; Ishimoto, T; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (7. heinäkuuta 2020). "Fruktokinaasin poisto maksassa tai suolistossa paljastaa erilaiset vaikutukset sokerin aiheuttamaan aineenvaihduntahäiriöön." Solujen aineenvaihdunta . 32 (1): 117–127.e3. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.05.012 . PMID  32502381 .
  37. ↑ 1 2 Froesch, ER (marraskuu 1976). "Fruktoosiaineenvaihdunnan häiriöt". Endokrinologian ja aineenvaihdunnan klinikat . 5 (3): 599–611. DOI : 10.1016/s0300-595x(76)80042-4 . PMID  189957 .
  38. ↑ Andres-Hernando, A; Li, N; Cicerchi, C; Inaba, S; Chen, W; Roncal-Jimenez, C; Le, M.T.; Wempe, M.F.; Milagres, T; Ishimoto, T; Fini, M; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (13. helmikuuta 2017). "Fruktokinaasisalpauksen suojaava rooli akuutin munuaisvaurion patogeneesissä hiirillä". luontoviestintä . 8 :14181. doi : 10.1038 /ncomms14181 . PMID28194018  . _
  39. ↑ Cirillo, P; Gersch, MS; Mu, W; Scherer, P.M.; Kim, KM; Gesualdo, L; Henderson, G.N.; Johnson, RJ; Sautin, YY (maaliskuu 2009). "Ketoheksokinaasista riippuvainen fruktoosin metabolia indusoi proinflammatorisia välittäjiä proksimaalisissa tubulussoluissa". American Society of Nephrology -lehti: JASN . 20 (3): 545–53. DOI : 10.1681/ASN.2008060576 . PMID  19158351 .
  40. ↑ Ishimoto, T; Lanaspa, M.A.; Rivard, CJ; Roncal-Jimenez, CA; Orlicky, DJ; Cicerchi, C; McMahan, RH; Abdelmalek, M.F.; Rosen, H. R.; Jackman, M.R.; MacLean, PS; Diggle, C. P.; Asipu, A; Inaba, S; Kosugi, T; Sato, W; Maruyama, S; Sánchez-Lozada, LG; Sautin, YY; Hill, JO; Bonthron, D.T.; Johnson, RJ (marraskuu 2013). "Rasvainen ja runsassakkaroosi (länsimainen) ruokavalio aiheuttaa steatohepatiittia, joka on riippuvainen fruktokinaasista". Hepatologia (Baltimore, Md.) . 58 (5): 1632–43. DOI : 10.1002/hep.26594 . PMID  23813872 .

Kirjallisuus

Linkit

Katso myös

 Sokeri
Lajikkeet
Julkaisumuoto
Liittyvät tuotteet
  • Kategoria